Chemia - alkohole i fenole, Liceum Matura, Chemia, Chemia(1)


Alkohole monohydroksylowe.

Budowa cząsteczki alkoholu.

Grupa funkcyjna: -OH grupa hydroksylowa, R - OH grupa alkilowa. CH3 - OH metanol (alkohol metylowy), C2H5 - OH etanol (alkohol etylowy), C3H7 - OH propanol, C4H9 - OH butanol. CH3 - CH2 - CH2 - OH propan-1-ol, 0x01 graphic

rzędowość alkoholi: 0x01 graphic
0x01 graphic
0x01 graphic

CnH2n+1 - OH - alkohole nienasycone.

Otrzymywanie alkoholi.
A) Uwodnienie alkenów. 0x01 graphic

b) reakcja fenowopodobnych węglowodorów z mocnymi zasadami.

Porównanie metanolu i etanolu.

Metanol jest związkiem silnie trującym, spożycie nawet niewielkich ilości tego alkoholu powoduje silne zatrucie i w konsekwencji trwałą ślepotę. Dawka powyżej 25 g powoduje śmierć. Szczególnie niebezpieczne jest podobieństwo właściwości organoleptycznych (smak, zapach, barwa) metanolu i etanolu. Metanol służy do produkcji tworzyw sztucznych, barwników, włókien syntetycznych, środków ochrony roślin oraz produkcji aldehydu mrówkowego (formalina to 40% roztwór tego aldehydu, służąca do konserwacji preparatów organicznych)

Natomiast etanol wykorzystywany jest w przemyśle spożywczym do wyrobu napojów alkoholowych, do produkcji octu, wykorzystywany jest jako rozpuszczalnik w przemyśle farmaceutycznym. Liczne kosmetyki.

Alkohole polihydroksylowe.
Glikol i gliceryna.
Budowa cząsteczek glikolu i gliceryny. 0x01 graphic

Właściwości glikolu i gliceryny. Są to bezbarwne, bezwonne ciecze o dużej lepkości, z wodą mieszają się bez ograniczeń, ich temp. Wrzenia i topnienia wynoszą odpowiedno 197 i - 17 st ST dla glikolu, a dla gliceryny 290 i 18 st. C. Gliceryna jest nietoksyczna i służy do wyrobu maści, kosmetyków, leków (nitrogliceryna), materiałów wybuchowych oraz w garbiarstwie do zabezpieczania skór przed wyschnięciem (posiada duża higroskopijność), natomiast glikol jest związkiem toksycznym, wykorzystywany jest do produkcji płynów używanych do napełniania chłodnic samochodowych (50% roztwór wodny glikolu to tzw płyn borego który można stosować w temp. Do -35 st. C.

Charakterystyka fenoli.
Budowa i nazewnictwo fenoli. W cząsteczkach fenoli występuje taka sama grupa funkcyjna jak w alkoholach, czyli hydroksylowa. Jest ona połączona bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym. Fenole mogą być związkami jedno lub wielowodorotlenowymi oraz mogą być pochodnymi węglowodorów wielopierścieniowych. 0x01 graphic
0x01 graphic
0x01 graphic

Otrzymywanie fenoli.
A) otrzymywanie fenolu z wegla kamiennego (wydzielanie go ze smoły pogazowej).
B) otrzymywanie fenolu z chlorobenzenu. 0x01 graphic

Właściwości fizyczne fenoli jest to bezbarwne krystaliczne ciało stałe, o charakterystycznym zapachu. W zimnej wodzie rozpuszcza się bardzo słabo a w wodzie gorącej rozpuszczalność jest nieco większa i tworzy się wtedy warstwa oleistej cieczy co świadczy o tym ze temp topnienia fenolu jest niższa od 100 st. C fenole dobrze rozpuszczają się w roztworach mydła i w ten sposób stosowane są jako środki dezynfekujące pod nazwą lizol.

Właściwości chemiczne. Fenol wykazuje charakter słabego kwasu. Papierek uniwersalny w jego roztworze barwi się na różowo. W wodzie ulega częściowej dysocjacji. 0x01 graphic
reaguje z zasadami 0x01 graphic
może reagować również z sodem ale dopiero po ogrzaniu. 0x01 graphic
Ulega nitrowaniu. 0x01 graphic

Kwas pikrynowy był wykorzystywany w czasie wojny do produkcji materiałów wybuchowych, a obecnie stosowany jest do barwienia wełny i jedwabiu w żółty kolor.

Reakcja z Bromem szybka reakcja. 0x01 graphic

Zastosowanie fenolu ze względu na właściwości toksyczne fenole wykorzystuje się do produkcji środków ochrony roślin oraz preparatów bakteriobójczych. Wykorzystywane są również do wyrobu barwników i żywic fenolowych.

Alkohole

Fenole

Budowa cząsteczki

R - OH

Ar - OH

Reakcja z sodem

CH3OH + Na CH3Ona+H2|

Metanol metanol sodu

0x01 graphic

Reakcja z zasadą azotu

---

0x01 graphic

Reakcja z bromem

---

0x01 graphic

Eliminacja wody

C2H3OH (kwas)CH2=CH2 + H2O

Etanol etylen

---

Reakcja nitrowania

----

0x01 graphic

Reakcja z bromowodorem

CH3OH +HBrCH3Br + H2O

---



Wyszukiwarka