Alkohole monohydroksylowe.
Budowa cząsteczki alkoholu.
Grupa funkcyjna: -OH grupa hydroksylowa, R - OH grupa alkilowa. CH3 - OH metanol (alkohol metylowy), C2H5 - OH etanol (alkohol etylowy), C3H7 - OH propanol, C4H9 - OH butanol. CH3 - CH2 - CH2 - OH propan-1-ol,
rzędowość alkoholi:
CnH2n+1 - OH - alkohole nienasycone.
Otrzymywanie alkoholi.
A) Uwodnienie alkenów.
b) reakcja fenowopodobnych węglowodorów z mocnymi zasadami.
Porównanie metanolu i etanolu.
Metanol jest związkiem silnie trującym, spożycie nawet niewielkich ilości tego alkoholu powoduje silne zatrucie i w konsekwencji trwałą ślepotę. Dawka powyżej 25 g powoduje śmierć. Szczególnie niebezpieczne jest podobieństwo właściwości organoleptycznych (smak, zapach, barwa) metanolu i etanolu. Metanol służy do produkcji tworzyw sztucznych, barwników, włókien syntetycznych, środków ochrony roślin oraz produkcji aldehydu mrówkowego (formalina to 40% roztwór tego aldehydu, służąca do konserwacji preparatów organicznych)
Natomiast etanol wykorzystywany jest w przemyśle spożywczym do wyrobu napojów alkoholowych, do produkcji octu, wykorzystywany jest jako rozpuszczalnik w przemyśle farmaceutycznym. Liczne kosmetyki.
Alkohole polihydroksylowe.
Glikol i gliceryna.
Budowa cząsteczek glikolu i gliceryny.
Właściwości glikolu i gliceryny. Są to bezbarwne, bezwonne ciecze o dużej lepkości, z wodą mieszają się bez ograniczeń, ich temp. Wrzenia i topnienia wynoszą odpowiedno 197 i - 17 st ST dla glikolu, a dla gliceryny 290 i 18 st. C. Gliceryna jest nietoksyczna i służy do wyrobu maści, kosmetyków, leków (nitrogliceryna), materiałów wybuchowych oraz w garbiarstwie do zabezpieczania skór przed wyschnięciem (posiada duża higroskopijność), natomiast glikol jest związkiem toksycznym, wykorzystywany jest do produkcji płynów używanych do napełniania chłodnic samochodowych (50% roztwór wodny glikolu to tzw płyn borego który można stosować w temp. Do -35 st. C.
Charakterystyka fenoli.
Budowa i nazewnictwo fenoli. W cząsteczkach fenoli występuje taka sama grupa funkcyjna jak w alkoholach, czyli hydroksylowa. Jest ona połączona bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym. Fenole mogą być związkami jedno lub wielowodorotlenowymi oraz mogą być pochodnymi węglowodorów wielopierścieniowych.
Otrzymywanie fenoli.
A) otrzymywanie fenolu z wegla kamiennego (wydzielanie go ze smoły pogazowej).
B) otrzymywanie fenolu z chlorobenzenu.
Właściwości fizyczne fenoli jest to bezbarwne krystaliczne ciało stałe, o charakterystycznym zapachu. W zimnej wodzie rozpuszcza się bardzo słabo a w wodzie gorącej rozpuszczalność jest nieco większa i tworzy się wtedy warstwa oleistej cieczy co świadczy o tym ze temp topnienia fenolu jest niższa od 100 st. C fenole dobrze rozpuszczają się w roztworach mydła i w ten sposób stosowane są jako środki dezynfekujące pod nazwą lizol.
Właściwości chemiczne. Fenol wykazuje charakter słabego kwasu. Papierek uniwersalny w jego roztworze barwi się na różowo. W wodzie ulega częściowej dysocjacji.
reaguje z zasadami
może reagować również z sodem ale dopiero po ogrzaniu.
Ulega nitrowaniu.
Kwas pikrynowy był wykorzystywany w czasie wojny do produkcji materiałów wybuchowych, a obecnie stosowany jest do barwienia wełny i jedwabiu w żółty kolor.
Reakcja z Bromem szybka reakcja.
Zastosowanie fenolu ze względu na właściwości toksyczne fenole wykorzystuje się do produkcji środków ochrony roślin oraz preparatów bakteriobójczych. Wykorzystywane są również do wyrobu barwników i żywic fenolowych.
|
Alkohole |
Fenole |
Budowa cząsteczki |
R - OH |
Ar - OH |
Reakcja z sodem |
CH3OH + Na CH3Ona+H2| Metanol metanol sodu |
|
Reakcja z zasadą azotu |
--- |
|
Reakcja z bromem |
--- |
|
Eliminacja wody |
C2H3OH (kwas)CH2=CH2 + H2O Etanol etylen |
--- |
Reakcja nitrowania |
---- |
|
Reakcja z bromowodorem |
CH3OH +HBrCH3Br + H2O |
--- |