ALKANY

Szereg homologiczny - grupa związków o podobnej budowie i właściwościach, których cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup - CH2

metan

CH4

etan

C2H6

propan

C3H8

butan

C4H10

pentan

C5H12

heksan

C6H14

heptan

C7H16

oktan

C8H18

nonan

C9H20

dekan

C10H22

3-metyloheksan 2-chloro-2-metylopropan 2-bromo-3-metylobutan 2,2-dimetylobutan

Budowa cząsteczki metanu:

cząsteczka tetraedryczna (tetraedr - czworościan foremny)

Wiązania pojedyncze C - H są równocenne, kowalencyjne bardzo słabo spolaryzowane. Są bardzo trwałe chemicznie (trudno je rozerwać). Dlatego metan jest związkiem biernym chemicznie.

Właściwości fizyczne metanu: gaz, bezbarwny, bezwonny, lżejszy dwukrotnie od powietrza, nierozpuszczalny w wodzie.

Właściwości fizyczne innych alkanów: nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych C1 - C4 - gazy; C5 - C17 - ciecze; C18 - ... - ciała stałe

Występowanie metanu: jest składnikiem gazu ziemnego występuje z ropą naftową i złożami węgla kamiennego tworzy się w przyrodzie w wyniku rozkładu szczątków organicznych (tzw. gaz błotny)

Właściwości chemiczne:

1. Metan jest związkiem biernym chemicznie - nie reaguje z roztworem nadmanganianu potasu i z wodą bromową. Jest odporny na działanie większości odczynników chemicznych.

2. Reakcja spalania alkanów [w zależności od ilości użytego tlenu można uzyskać różne produkty]

spalanie całkowite:

półspalanie:

spalanie niecałkowite:

3. Reakcja podstawienia (substytucji) atomu wodoru atomem fluorowca zachodz. w obecności światła.

Itd. Otrzymywanie metanu i innych alkanów: 1. Destylacja ropy naftowej 2. Reakcja Wurtza - działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodne alkanów (w środowisku eteru dietylowego) w wyniku których powstaje łańcuch węglowodorowy będący produktem złączenia się obu grup alkilowych. (reakcja dobudowy łańcucha)

3. Dekarboksylacja kwasu karboksylowego.

4. Uwodornienie węglowodorów nienasyconych.

5. Ogrzewanie octanu sodu z wodorotlenkiem sodu

6. Reakcja węgliku glinu z kwasem solnym

ALKENY - cecha charakterystyczna: podwójne wiązanie węgiel - węgiel
szereg homologiczny: itd.
Izomeria cis - trans Jeden z typów stereoizomerii (stereoizomery różnią się geometryczną budową cząsteczki czyli przestrzennym usytuowaniem fragmentów cząsteczki względem siebie)
Budowa cząsteczki etylenu: Wiązanie podwójne;  Nierównocenność obu par elektronowych tworzących wiązanie; (jedno wiązanie jest typu sigma - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach - jest trwałe; drugie wiązanie typu pi - wiązanie nietrwałe, dlatego alkeny łatwo ulegają reakcjom chemicznym)
Właściwości fizyczne etenu: gaz, bezbarwny, bezwonny, o gęstości mniejszej od gęstości powietrza,  nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach organicznych (np. w heksanie)
Właściwości chemiczne etylenu i innych alkenów: 1) ulegają reakcjom addycji do wiązania podwójnego. A) przyłączanie bromu lub chloru
B) addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru
C) addycja wody do wiązania podwójnego
Reguła Markownikowa - atom wodoru przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości                                         (związanego z mniejszą liczbą atomów węgla).
2. Reakcja uwodornienia
3. Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu (w przeciwieństwie do alkanów) W reakcji z nadmanganianem potasu daje glikole.
4. Reakcje polimeryzacji Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze. Jest to reakcja polimeryzacji.
Otrzymywanie alkenów: (reakcje eliminacji) 1. Reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora. (dehydratacja)
2. Ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej
3. Reakcja z cynkiem

ALKINY	cecha charakterystyczna:  potrójne wiązanie węgiel - węgiel
szereg homologiczny:
Budowa cząsteczki acetylenu: budowa liniowa cząsteczki: wiązanie potrójne; nierównocenność trzech par elektronowych tworzących wiązanie;  jedno wiązanie jest typu σ - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach w związku z czym trudno go rozerwać; dwa pozostałe to wiązania typu  - wiązania nietrwałe, dlatego alkiny łatwo ulegają reakcjom chemicznym. (są bardziej reaktywne od alkenów)
Właściwości fizyczne acetylenu: gaz; bezbarwny; bezwonny; lżejszy od powietrza nie rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach organicznych;  ze względu na to że w podwyższonej temperaturze zachodzi wybuchowy rozkład acetylenu przechowuje się go po rozpuszczeniu w acetonie
Właściwości chemiczne acetylenu i innych alkinów: 1) ulegają reakcjom addycji do wiązania potrójnego aż do całkowitego wysycenia wiązania. a) przyłączanie bromu lub chloru
b) addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru
c) addycja wody do wiązania podwójnego (otrzymywanie aldehydów i ketonów) - Reakcja Kuczerowa
2. Reakcja uwodornienia
3. Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu
5. Spala się w tlenie w bardzo wysokiej temperaturze (około 3000 stopni). Reakcja ta ma zastosowanie w palnikach acetylenowo tlenowych do cięcia i spawania metali.
Otrzymywanie acetylenu: 1. Na skalę przemysłową przez pirolizę metanu (temperatura łuku elektrycznego)
2. Na skalę przemysłową z węgliku wapnia (karbidu)
Otrzymywanie alkinów: 1. Dehydrohalogenacja difluorowcoalkanów (od pochodnej alkanu mającej dwa atomy fluorowca na sąsiednich atomach węgla są odrywane dwie cząsteczki fluorowcowodoru)
2. Dehalogenacja (oderwanie czterech atomów fluorowca od tetrahalogenków)

BENZEN

WĘGLOWODORY AROMATYCZNE - Węglowodory o budowie pierścieniowej, w których cząsteczkach między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane
Budowa cząsteczki benzenu
	Budowa cząsteczki płaska  (atomy węgla sp­^2) Obecność w cząsteczce wiązania zdelokalizowanego zbudowanego z sześciu elektronów (sekstetu elektronowego), Tworzy ono chmurę elektronową nad i pod pierścieniem.
Właściwości fizyczne benzenu:
bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu,  nierozpuszczalny w wodzie, jest dobrym rozpuszczalnikiem niektórych związków organicznych.
Właściwości chemiczne benzenu:
1. benzen spala się kopcącym płomieniem, pary benzenu tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową. 2. benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem nadmanganianu potasu w zwykłych warunkach (wykazując podobieństwo do alkanów) 3. nie reaguje z chlorowodorem 4. ulega reakcji podstawienia w pierścieniu aromatycznym (podobieństwo do alkanów) - reakcja z bromem lub chlorem w  obecności katalizatora.
5. reakcja nitrowania Reakcja z tzw. mieszaniną nitrującą (mieszaniną stężonych kwasów: azotowego i siarkowego. Jest to reakcja podstawienia atomu wodoru grupą nitrową (reakcja charakterystyczna dla związków aromatycznych).
6. Reakcja uwodornienia (reakcja przyłączenia - podobieństwo do alkenów)
7. Reakcja Friedela - Craftsa (alkilowanie pierścienia aromatycznego)
Otrzymywanie benzenu:
1. Trimeryzacja cząsteczek acetylenu
2. Na skalę przemysłową w procesie cyklizacji (zamknięcia w pierścień zawartych w ropie naftowej alkanów) i odwodornienia powstałych cykloalkanów.
INNE ZWIĄZKI AROMATYCZNE:
1. Reakcja nitrowania
2. Reakcja bromowania

HOMOLOGI BENZENU

Właściwości chemiczne toluenu: toluen wykazuje podobieństwo zarówno do węglowodorów aromatycznych (obecność pierścienia) jak i do alkanów (ze względu na obecność grupy alkilowej -CH3).

1. reakcja nitrowania

2. Reakcja z bromem (chlorem) W obecności światła zachodzi podstawienie atomu wodoru atomem bromu, w grupie alkilowej.

Użycie katalizatora (FeCl3, FeBr3) powoduje podstawienie w pierścieniu aromatycznym.

W reakcjach podstawienia elektrofilowego podstawniki związane z pierścieniem mogą kierować podstawienie: w położenie orto i para - podstawniki I rodzaju na przykład: grupy alkilowe (CH3; C2H5), atomy fluorowców(F, Br, Cl); grupa aminowa NH2; grupa hydroksylowa OH w położenie meta - podstawniki II rodzaju na przykład: grupa nitrowa NO2; grupa SO­3H; grupa karboksylowa COOH; grupa aldehydowa CHO

WĘGLOWODORY 10 / 10

10

---