WYKŁADY Z CHEMII ORGANICZNEJ |
||||
|
||||
Nr |
data |
h |
|
|
1 |
|
2 |
Podstawy (konfiguracja elektronowa, hybrydyzacja) |
|
2 |
|
3 |
Alkany, reakcje wolnorodnikowe, cykloalkany |
|
3 |
|
3 |
Alkeny i alkiny |
|
4 |
|
2 |
Dieny, rezonans |
|
5 |
|
3 |
Związki aromatyczne |
|
|
|
13 |
|
|
Związki monofunkcyjne |
||||
6 |
|
3 |
Halogenki alkilu, mechanizmy SN i E |
|
7 |
|
2 |
Alkohole, fenole, etery |
|
8 |
|
3 |
Związki karbonylowe: aldehydy i ketony |
|
9 |
|
2 |
Kwasy karboksylowe |
|
10 |
|
2 |
Pochodne kwasów karboksylowych: chlorki, bezwodniki i estry |
|
11 |
|
3 |
Aminy |
|
|
|
15 |
|
|
Związki polifunkcyjne |
||||
12 |
|
1 |
Węglowodany |
|
13 |
|
1 |
Aminokwasy, peptydy |
|
14 |
|
1 |
Kwasy nukleinowe |
1. ALKENY |
|
|
|
1.1. BUDOWA |
|
1.1.1. SZEREG HOMOLOGICZNY |
|
|
m = n-2 |
CnH2n+2 |
Cm+2H2m+4 ≡ CnH2n |
Cm+2H2m+4 = Cn-2+2H2(n-2)+4 |
|
|
|
1.1.2. IZOMERIA GEOMETRYCZNA |
|
1.1.2. REGUŁY CAHNA-INGOLDA-PRELOGA |
|
|
1.2. REAKCJE ALKENÓW |
1.2.1. ADDYCJA DO WIĄZANIA C=C |
|
|
1.2.1.1. REAKCJE ALKENÓW Z TLENEM I OZONEM |
|
1.2.1.2. REAKCJA ALKENÓW Z OKSY-KWASAMI MANGANU |
|
A: KMnO4 + H2O + KOH; B: KMnO4 + H2O + H2SO4 |
UWAGA: podobny przebieg reakcji alkenów z OsO4 |
1.2.2. ADDYCJA ELEKTROFILOWA HX |
|
|
REGUŁA MARKOWNIKOWA:
|
UWAGI:
|
1.2.2.1. ADDYCJA HBr |
|
|
A - ADDYCJA ZGODNA Z REGUŁĄ MARKOWNIKOWA |
B - ADDYCJA NIEZGODNA Z REGUŁĄ MARKOWNIKOWA |
|
A - ADDYCJA ELEKTROFILOWA |
|
B - ADDYCJA WOLNORODNIKOWA |
|
UWAGI:
|
1.2.2.2. ADDYCJA ELEKTROFILOWA - PRZEGRUPOWANIE |
|
|
|
|
UWAGI:
|
1.2.3. POLIMERYZACJA |
1.2.3.1. POLIMERYZACJA ETYLENU |
|
1.2.3.2. POLIMERYZACJA CHLORKU WINYLU |
|
1.2.3.3. POLIMERYZACJA STYRENU |
|
1.2.3.1. POLIMERYZACJA AKRYLANU |
|
1.2.3.1. POLIMERYZACJA AKRYLONITRYLU |
|
UWAGI:
|
1.2.4. POLIMERYZACJA-MECHANIZMY |
1.2.3.1. MECHENIZM POLIMERYZACJI WOLNORODNIKOWEJ ETYLENU |
|
|
|
1.2.3.2. MECHANIZM POLIMERYZACJI JONOWEJ IZOBUTYLENU |
|
|
|
1.2. METODY PRZEMYSŁOWE OTRZYMYWANIA ALKENÓW |
1. ODWODORNIENIE ALKANÓW |
|
|
1.3. METODY CHEMICZNE OTRZYMYWANIA ALKENÓW |
1. ELIMINACJA HX/H2O Z HALOGENKÓW ALKILU/ALKOHOLI |
|
|
|
ALKINY |
||||||
|
||||||
BUDOWA |
||||||
|
||||||
NOMENKLATURA |
||||||
|
||||||
WŁAŚĆIWOŚCI FIZYCZNE |
||||||
|
||||||
WŁAŚĆIWOŚCI CHEMICZNE |
||||||
|
||||||
1. KWASOWOŚĆ ACETYLENU (ALKINÓW) |
||||||
|
||||||
1.1. PORÓWNANIE KWASOWOŚCI ALKANÓW, ALKENÓW I ALKINÓW |
||||||
|
||||||
|
||||||
RÓWNANIA DYSOCJACJI |
pKa |
|||||
|
50 |
|||||
|
44 |
|||||
|
25 |
|||||
|
||||||
PORÓWNAJ ZASADOWOŚCI ANIONÓW |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
1.2. REAKCJA ACETYLENU Z WODNYM ROZTW. AgNO3 |
||||||
|
||||||
|
|
2. NIETRWAŁOŚĆ CHEMICZNA |
|
2.1. SPALANIE (PALNIKI ACETYLENOWO-TLENOWE) |
|
|
3. ADDYCJA DO WĄZANIA C≡C |
|
Addycja: H2, HX, X2, H2O, ROH, NH3, etc. |
|
4. DIMERYZACJA |
|
|
REAKTYWNOŚĆ ALKINÓW. REAKCJE ADDYCJI DO WIĄZANIA C≡C |
|
|
|
|
1.3. METODY CHEMICZNE OTRZYMYWANIA ALKINÓW |
|
|
|
|
2. DIENY |
||
|
||
|
||
|
||
|
|
|
SKUMULOWANE |
SPRZĘŻONE |
IZOLOWANE |
|
2. DIENY |
|
|
|
MECHANIZM ADDYCJI HX DO DIENÓW |
|
|
MECHANIZM ADDYCJI Br2 DO DIENÓW |
KONTROLA KINETYCZNA |
|
IZOMERYZACJA |
KONTROLA TERMODYNAMICZNA |
|
TERMODYNAMICZNA TRWAŁOŚĆ |
NUKLEOFILOWOŚĆ VS. ELEKTROFILOWOŚĆ |
|||||||||||||||
|
|||||||||||||||
NUKLEOFILOWOŚĆ ≡ POWINOWACTWO DO NUKLEONU (DODATNIO NAŁADOWANEGO JĄDRA ATOMU)
|
|||||||||||||||
NUKLEOS
|
REAGENTY NUKLEOFILOWE |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
REAGENTY NUKLEOFILOWE ATAKUJĄ DODATNIO NAŁADOWANE ATOMY
|
|||||||||||||||
|
|||||||||||||||
ELEKTROFILOWOŚĆ ≡ POWINOWACTWO DO ELEKTRONU |
|||||||||||||||
ELEKTRON
|
REAGENTY ELEKTROFILOWE |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
REAGENTY ELEKTROFILOWE ATAKUJĄ ELEKTRONY: wolne pary oraz elektrony p & π
|