Węg. aromatyczne-cykliczne węglowodory, w których istnieje układ naprzemiennie położonych sprzężonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. Przy czym cząsteczka musi być płaska, wszystkie atomy pierścienia aromatycznego muszą mieć hybrydyzację.

Węglowodory aromatyczne stanowią odrębną grupę związków o specyficznych własnościach chemicznych. Analiza wykazała, że w skład cząsteczki wchodzi 6 atomów węgla i 6 atomów wodoru połączonych w układ cykliczny. Formalny wzór benzenu odpowiadający strukturze 1,3,5-cykloheksatrienu nie oddawał poprawnie własności chemicznych tego związku. Pomimo obecności trzech wiązań podwójnych benzen i jego pochodne nie ulegały łatwo reakcjom addycji, tak charakterystycznym dla związków nienasyconych. charakterystycznymi reakcjami dla tych związków okazały się reakcje substytucji. Stwierdzono ponadto, że długości wszystkich wiązań pomiędzy atomami węgla są identyczne.

Benzon Jest najprostszym węglowodorem aromatycznym; bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, temp. topnienia 5,51^oC, temp. wrzenia 80,09^oC, gęstość 0,879g/cm³ (20^oC), prawie nierozpuszczalny w wodzie, nieograniczenie rozpuszczalny w alkoholu, eterze, łatwopalny, toksyczny. Z wodą i alkoholem etylowym tworzy potrójny azeotrop o temp. wrzenia 64,85^oC i składzie: 74,1% benzenu, 18,5% etanolu i 7,4% wody; jest to wykorzystywane do produkcji alkoholu absolutnego (bezwodnego). Benzen otrzymuje się z lekkich frakcji smoły pogazowej, z niektórych gatunków ropy naftowej i z produktów przerobu (reforming) benzyn, stanowiących obecnie główne jego źródło. Stosowany w syntezie organicznej jako surowiec, rozpuszczalnik i jako składnik paliw silnikowych (w celu podwyższenia liczby oktanowej).

Nazewnictwo węglowodorów:

Pochodne benzonu:

Metylobenzen Toluen; homolog benzenu, bezbarwna ciecz krzepnąca w temp. -95^oC, wrząca w 111^oC, gęstość 0,866g/cm³ (20^oC). Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu, benzenie i eterze, jest palną cieczą. Otrzymywany w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej. Znajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych, do produkcji: materiałów wybuchowych, barwników, detergentów i substancji zapachowych oraz jako składnik wysokooktanowych paliw lotniczych.

Naftalen Naftalina; węglowodór o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Występuje w postaci białych, krystalicznych płatków, topi się temp. 80^oC, wrze w temp. 218^oC, sublimuje, nierozpuszczalny w wodzie, nieograniczenie rozpuszczalny we wrzącym alkoholu, benzenie, eterze. Ma własności charakterystyczne dla związków aromatycznych; tworzy pochodne nitrowe i sulfonowe. Występuje w smole węglowej (ok. 6%, skąd jest otrzymywany), ropie naftowej i olejkach eterycznych, jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. Ma charakterystyczny zapach. Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.

Benzenoidowe układy aromatyczne:

Otrzymywanie i własności węglowodorów aromatycznych:

Głównym źródłem, z którego otrzymujemy węglowodory aromatyczne i ich pochodne, jest smoła pogazowa- produkt z koksowania węgla. Najobficiej występuje w smole pogazowej naftalen (około 11%), a obok niego ponad 150 związków aromatycznych, które można wydzielić na drodze frakcjonowanej destylacji i kolejnych procesów chemicznych.
Innym źródłem węglowodorów aromatycznych jest ropa naftowa, a w szczególności frakcja benzynowa zawierająca węglowodory C₆-C₁₀. Frakcja ta, poddana procesowi tzw. katalitycznego reformingu, który polega na przepuszczaniu par węglowodorów z nadmiarem wodoru nad katalizatorem platynowym w temp. ok. 900°C i pod ciśnieniem 1,5-3,5 MPa, dostarcza mieszaninę węglowodorów aromatycznych pochodnych benzenu.

Otrzymywanie syntetyczne

Reaktywność chemiczna arenów:

Nitrowanie arenów przeprowadza się stężonym kwasem azotowym(V), często w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).

Fluorowcowanie przeprowadza się wobec katalizatorów typu kwasów Lewisa, czyli związków posiadających lukę elektronową (np. A1C1₃, FeCl₃ itp.). Z benzenu otrzymujemy w ten sposób chlorobenzen.

Sulfonowanie przeprowadza się za pomocą stężonego kwasu siarkowego(VI) lub tzw. dymiącego kwasu siarkowego(VI) (oleum - roztwór SO₃ w H₂SO₄).

Reakcje Friedel-Craftsa

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne:

Związki heterocykliczne - jest to taki rodzaj związków chemicznych, w których pierścienie są zbudowane z więcej niż jednego rodzaju atomu (np. siarki i węgla).W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np: azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów - paradoksalnie - węgla.

Ważniejsze związki heterocykliczne: chinolina, cyklosiloksan,cyklokarbosilan, ,dioksan, furan, izochinolina, oksazol,pentazyna, piperazyna, piperydyna, piran, pirazol, pirol, pirydyna, pirymidyna, puryna, tiazol, tiofen (tiofuran),trioksan.

Pirydyna (C5H5N) - organiczny związek heterocykliczny, jedna z amin aromatycznych. Jest to bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu i bardzo dobrej rozpuszczalności w wodzie (jest bardzo higroskopijna, tworzy monohydrat, który ma już inne właściwości). Temperatura wrzenia 115°C.

Pirydyna strukturalnie jest podobna do benzenu z wymienionym jednym atomem węgla na azot. Grupa pirydynowa występuje w wielu naturalnie występujących związkach organicznych, m.in. w nikotynie. Pochodnymi pirydyny są zasady pirydynowe. Pirydyna często stosowana jest do skażania alkoholu etylowego przeznaczonego do celów przemysłowych, lub służącego jako substytut denaturatu.

Pirol to heterocykliczny, aromatyczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym: C4H5N.

Pirol z chemicznego punktu widzenia jest bardzo słabą zasadą, ze względu na to że para elektronowa przy atomie azotu wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π (rezonans). Pirol to ciecz trudno rozpuszczalna w wodzie, łatwo rozpuszczalna w alkoholu i eterze.

Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.

Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B12 i tryptamin.

---