 | Pobierz cały dokument cukry.analityka.semestr.iv.biochemia.doc Rozmiar 581 KB |
Węglowodany
CUKRY - SACHARYDY Cn(H2O)n
to polihydroksydyaldehydy lub ketony lub związki, które po hydrolizie dają wyżej wymienione.
PODZIAŁ:
kryterium stanowi ilość jednostek cukrowych budujących cząsteczkę
I cukry proste II di (bi) sacharydy III polisacharydy
kryterium stanowi liczba atomów węgla w pojedynczym łańcuchu cząsteczki cukru prostego
triozy, tetrozy, pentozy i.t.d.
Cukry proste - reaktywność
Reakcje z wodorotlenkiem miedzi (II):
na zimno - sąsiednie grupy - OH tworzą wiązania donorowo - akceptorowe z wodorotlenkiem miedzi (II)
na gorąco - biegnie utlenienie do kwasu aldonowego - ulegają tej reakcji zarówno aldozy jak i ketozy.
CHO C HOH CH2OH
║
CHOH COH C=O keton i aldehyd ulegając enolizacji (w środowisku zasadowym dają
ten sam enol - dają ten sam produkt utlenienia - kwas aldonowy
Cukry proste mają własności utleniające - ulegają próbie Tollensa, Trommera, Fehlinga (Cu 2+ w wodnym roztworze winianu sodu), Benedicta (Cu 2+ w wodnym roztworze cytrynianu sodu) - niektóre testy dla diabetyków wykorzystują test Benedicta - czułość do 0,1 % glukozy w moczu.
Wydłużanie łańcucha cukru: synteza Kilianiego - Fischera.
CHO + HCN CN
CHOH CHOH (dwie cyjanohydryny - po stronie prawej i lewej grupa - OH)
CHOH
COOH CHO
CHOH CHOH
CHOH CHOH
Skracanie łańcucha: degradacja Wohla - odwrotnośc syntezy.
(cukier, oksym, cyjanohydryna, skrócenie łańcucha)
CHO CH=NOH C≡N
CHOH CHOH CHOH CHO
CHOH CHOH
1. Reakcja estryfikacji - -OH + HOPO3 H2O + - O - PO3
2. Redukcja grupy aldehydowej do alkoholowej - -CHO + H2 CH2OH
3, 4, 5. Reakcje utlenienia - słaby utleniacz - utlenia tylko grupę aldehydową; mocny utleniacz utlenia grupę aldehydową i alkoholową do grupy karboksylowej; w obecności blokerów utlenia się tylko grupa alkoholowa do karboksylowej a aldehydowa jest zablokowana.
 | Pobierz cały dokument cukry.analityka.semestr.iv.biochemia.doc rozmiar 581 KB |