Zagadnienia do kolokwium z chemii organicznej

1. Destylacja ropy naftowej wg Englera

- Przedstaw definicję destylacji ropy naftowej oraz sposób wykonania destylacji wg.

Englera

Destylacja to rozdzielenie mieszaniny węglowodorów na frakcje benzyny, nafty, oleju napędowego i oleju smarowego. Otrzymane frakcje nie są czystymi produktami, ale ich mieszaniną.

Destylowaną substancję umieszcza się w kolbie destylacyjnej, zamyka korkiem z termometrem, łączy z chłodnicą i podgrzewa. Za początek uznaje się moment, gdy pierwsza kropla destylatu wypada z chłodnicy do cylindra miarowego, koniec- gdy przedestyluje się 96% destylatu.

- Narysuj jaką zależność przedstawia krzywa charakterystyczna destylacji ropy naftowej z

zaznaczeniem przedziałów temp. frakcji paliwowych.

- Narysuj schemat zestawu do destylacji ropy naftowej wraz z opisem poszczególnych

elementów aparatury. Podaj przedziały

temperatur poszczególnych frakcji

- Przedstaw klasy lekkości ropy naftowej i wyjaśnij co oznacza ta klasyfikacja oraz podaj

klasyfikację zawartości parafiny w ropie, podaj przykładowe zawartości uzyskane na

zajęciach.

Ze względu na ciężar właściwy:

• lekka (poniżej 878 kg/m³)

• średnia (od 878 do 884 kg/m³)

• ciężka (powyżej 884 kg/m³)

Ze względu na zawartość parafiny:

• Niskoparafinowe 0-5%

• Parafinowe 5-10 % (albo 15 jestem pewna)

• Wysokoparafinowe

2. Krystalizacja związków organicznych

- Podaj jakie cechy powinien posiadać dobrze dobrany rozpuszczalnik w procesie

krystalizacji.

1. posiadać dużą zdolność rozpuszczania krystalizowanej substancji na gorąco, a małą na zimno

2. rozpuszczać zanieczyszczenia bardzo dobrze, lub w bardzo małym stopniu

3. sprzyjać powstawaniu czystych kryształów i być łatwy do usunięcia

4. łatwo dostępny (tani) i niepalny

5. nie może reagować z rozpuszczanym związkiem

- Podaj zasady doboru optymalnego rozpuszczalnika do krystalizacji wraz z opisem

doświadczenia.

Około 0,1 g związku umieścić w probówce, dodać 1 ml rozpuszczalnika. Mieszaninę ogrzewać do wrzenia, jeśli związek nie ulegnie rozpuszczeniu dodawać po 0,5 ml rozpuszczalnika porcjami i doprowadzać do wrzenia aż się rozpuści. Jeśli po dodaniu 3 ml rozpuszczalnika związek dalej pozostaje nierozpuszczony, należy tą samą drogą dobrać inny rozpuszczalnik.

Jeśli substancja rozpuści się całkowicie należy ją ochłodzić i obserwować proces krystalizacji. Łatwo wypadające z roztworu kryształy to znak, że rozpusczalnik został dobrze dobrany.

- Przedstaw etapy procesu krystalizacji i wymień po dwa rozpuszczalniki polarne i

nie polarne

1. rozpuszenie substancji na gorąco

2. odsączenie gorącego roztworu od zanieczyszczen iczęści nierozpuszczonych

3. pozostawienie przesączu do krystalizacji

4. oddzielenie kryształów od roztworu

5. zbadnie czystości oczyszczonego związku

POLARNE: woda, alkohole NIEPOLARNE: benzen, chloroform

3. Otrzymywanie aldehydu octowego i badanie jego własności

- Podaj metodę otrzymywania aldehydu octowego na przykładzie wykonanego

doświadczenia ( zapisz odpowiednią reakcję).

Do jednej probówki wlewamy 20 cm³ etanolu, do drugiej odmierzamy 10 cm³ wody destylowanej, natomiast w rurce umieszczamy ok. 10g tlenku miedzi. Po złożeniu aparatury ogrzewamy rurkę płomieniem palnika. Równocześnie ogrzewamy probówkę do łagodnego wrzenia etanolu przepuszczając powolny strumień powietrza. Po odparowaniu etanolu przerywamy doświadczenie. Powstały aldehyd poznajemy po charakterystycznym zapachu.

CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

- Wyjaśnij własności redukujące aldehydów na przykładzie próby Trommera, podaj

charakterystyczną reakcję

Próba Trommera - reakcja aldehydu z wodorotlenkiem miedzi w środowisku zasadowym.

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

Aldehyd utlenia się do kwasu octowego redukując wodorrotlenek miedzi do tlenku miedzi.

- Wyjaśnij własności redukujące aldehydów na przykładzie próby Tollensa podaj

charakterystyczną reakcję.

Próba Tollensa - (próba lustra srebrowego), polega na redukcji amoniakalnego roztworu tlenku srebra do metalicznego srebra

Ag₂O + CH₃CHO -^ogrzewanie→ CH₃COOH +2Ag

- Napisz wzór strukturalny aldehydu (…) podaj nazwę zgodnie z nomenklaturą oraz

podaj własności fizyko chemiczne aldehydów

-ciecze, lub ciała stałe

-rozpuszczalność w wodzie maleje wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej

-posiadają charakterystyczne, przyjemne zapachy

4 Badanie własności alkoholi

- Napisz wzór strukturalny alkoholu ( ) podaj nazwę zgodnie z nomenklaturą

oraz podaj własności fizyko chemiczne alkoholi.

-Dipole (dobrze więc rozpuszczalne w rozp. polarnych-wodzie),

-C₁-C₁₁ ciecze, C₁₁-C_n ciała stałe, wraz ze wzrostem łańcucha węglowodorowego:

-maleje polarność -nie ulegają dysocjacji

-maleje reaktywność

Polihydroksylowe (gliceryna):

-miesza się z wodą w każdym stosunku, ma większą gęstość niż woda, bez zapachu, bezbarwna, reagują z wodorotlenkiem miedziowym, higroskopijna, palna

- Podaj zasady identyfikacji rzędowości alkoholi oraz napisz przykład alkoholu II

rzędowego ( wzór strukturalny).

Kilka kropli badanego alkoholu zadajemy 1 cm³ odczynnika Lucasa, wstrząsamy przez kilka sekund i pozostawiamy na ok.10 minut. Obserwujemy zmiany:

-oprócz lekkiego ściemnienia roztworu, nie obserwujemy żadnej reakcji. Wskazuje to na alkohol I-rzędowy.

-rozwarstwienie wskazuje na alkohol II-rzędowy (C₃H₇OH alkohol propylowy)

- szybkie zmętnienie i rozwarstwienie świadczy, że alkohol ten jest III-rzędowy.

- Napisz reakcję spalania gliceryny oraz podaj jej własności fizyko chemiczne.

2C₃H₅(OH)₃ + 7O₂ → 6CO₂ + 8H₂O

Polihydroksylowe (gliceryna):

-miesza się z wodą w każdym stosunku, ma większą gęstość niż woda, bez zapachu, bezbarwna, reagują z wodorotlenkiem miedziowym, higroskopijna, palna

- Podaj reakcję charakterystyczną dla alkoholi wielowodorotlenowych ( gliceryny z wodorotlenkiem miedzi), podaj własności fizyko chemiczne gliceryny.

H

CH₂ - OH CH₂ - O

| | Cu²⁺

CH - OH + Cu(OH)₂ → CH - O + OH ^-

| | H

CH₂ - OH CH₂ - OH

- Podaj metody otrzymywania alkoholi (metanolu ,etanolu), podaj zastosowanie alkoholi

przy produkcji paliw.

Alkohole otrzymuje się przez reakcję rozcieńczonych zasad na fluorowcopochodne węglowodorów, przez kwasową lub zasadową hydrolizę estrów, przez redukcję aldehydów i ketonów, z gazu syntezowego, przez hydratację etylenu i przez fermentację alkoholową pod wpływem enzymu zymazy, zawartego w drożdżach.

Metanol jako surowiec łatwopalny i rozpuszczalny w benzynach dodaje się bezpośrednio do benzyn. Taka mieszanina ma dużo wyższe wratości eksploatacyjne (dodatek 5% zwiększa liczbę motorową oktanową o 1,5 % ).

5.Otrzymywanie estrów i badanie ich własności

- Napisz wzór strukturalny estru ( ) podaj nazwę zgodnie z nomenklaturą

oraz podaj własności fizyko chemiczne estrów.

Właściwości fizyczne

Niższe estry są bezbarwnymi cieczami o przyjemnych zapachach. Wyższe
estry przeważnie są bezwonne, posiadają odczyn obojętny. Nieznacznie w
wodzie rozpuszczają się tylko estry niższych kwasów np. mrówczany i
octany metylu i etylu.
Brak wiązań wodorowych i asocjacji powoduje, że temperatury wrzenia
estrów są niższe od temperatur wrzenia odpowiednich kwasów karboksylowych.
Właściwości chemiczne

  - hydroliza prowadzona w środowisku kwaśnym  jest reakcją odwracalną.
[ Stosowanie rozcieńczonych  kwasów (użycie nadmiaru wody)  powoduje
przesunięcie stanu równowagi reakcji w kierunku tworzenia kwasu i
alkoholu ]
- hydroliza zasadowa jest reakcją nieodwracalną prowadzi do powstania
alkoholu i soli kwasu, które ze sobą nie reagują

- Napisz reakcję otrzymywania octanu etylu oraz scharakteryzuj własności fizyko

chemiczne estrów

CH₃COOH + C₂H₅OH -^H2SO4→ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

- Napisz reakcję hydrolizy octanu etylu w środowisku zasadowym (zmydlanie)

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

- Przedstaw reakcję hydrolizy estrów w środowisku kwaśnym wraz z opisem

doświadczenia.

CH₃COOC₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

6. Liczba zmydlenia substancji tłuszczowych

- Podaj definicję liczby zmydlenia substancji tłuszczowych oraz podaj sposób jej

oznaczenia

Liczba zmydlania jest to ilość miligramów wodorotlenku potasu, jaka jest potrzebna do zmydlania 1 g danego tłuszczu i to zarówno zawartych w nim wolnych kwasów tłuszczowych oraz związanych w postaci estrów.

Do uprzednio zwarzonej kolbki stożkowej odważamy 10 g oleju, następniw wlewamy 25 cm³ 0,6 % alkoholowego roztworu KOH. Taką sama ilość KOH o tym samym stężeniu wlewamy do drugiej pustej kolbki (tzw. ślepa próba). Obydwie próbki ogrzewamy na łaźni wodnej pod chłodnicami co pewien czas mieszając. Po upływie 30 minut przerywamy ogrzewanie, dodajemy kilka kropel roztworu fenoloftaleiny i miareczkujemy na gorąco 0,1 n roztworem HCl.

Liczbę zmydlenia obliczamy wg następującego wzoru:

L. zmydlenia =

gdzie :

A - ilość cm³ HCl użytego do miareczkowania ślepej próby

B - ilość cm³ HCl użytego do miareczkowania właściwej próby

M - miano roztworu HCl (M=1,0)

G - ciężar oleju lub kwasu stearynowego [g]

K - 0,005611 przy użyciu 0,1 n HCl

- Podaj definicje liczby kwasowej oraz liczby jodowej substancji tłuszczowych i podaj

interpretacje tych liczb

Liczba kwasowa- ilość mg KOH potrzebna do zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych w 1g tłuszczu, jest miarą świeżości olejów, wskazuje jaka częśc uległa już enzymatycznemy rozkładowi

Liczba jodowa- ilość gramów jodu przyłaczona do 100 g tłuszczu, określa zawartość nienasyconych kwasów tłuszczowych

- Podaj budowę chemiczną tłuszczów , podaj wzór strukturalny, oraz ich własności

Są to związki gliceryny z wysokocząsteczkowymi kwasami tłuszczowymi (oleinowym, palmitynowym, stearynowym), zwane estrami kwasów tłuszczowych. Mają dobrą rozuszczalność w hydrofobowych rozpuszczalnikach organicznych, praktycznie nierozpuszczalne w wodzie.

- Podaj na czym polega zmydlanie tłuszczów i zmydlanie kwasów tłuszczowych napisz

odpowiednie reakcje.

Zmydlanie tłuszczu to jego hydroliza z udziałem zasad.

7. Otrzymywanie i badanie własności kwasów karboksylowych

- Wykaż własności chemiczne kwasów karboksylowych na przykładzie kwasu

octowego ( przedstaw odpowiednie reakcje).

Hydroliza zasadowa, rozpuszczalny w wodzie:

CH3-COO^- + Na⁺ + H⁺ + OH^- →CH₃-COOH + Na⁺ + OH^-

Charakter kwasowy

NaOH + CH₃COOH → CH₃COONa + H2O

Słaby kwas:

2CH₃COONa + H₂SO₄ → 2CH₃COOH + Na₂SO₄

Gwałtownie reaguje z magnezem:

CH₃COOH + 2Mg → (CH₃COO)Mg +H₂

- Przedstaw reakcję otrzymywania kwasu octowego z octanu sodu wraz z opisem

doświadczenia

Do probówki z 4g octanu sodu wlać 2cm³ stężonego kwasu siarkowego i
zamknąć ją  korkiem z rurką wygiętą pod kątem prostym. Po umocowaniu
probówki w statywie wylot rurki odprowadzającej umieścić w pustej
probówce, spełniającej rolę odbieralnika. Następnie zawartość probówki
ogrzać płomieniem palnika.

CH₃COONa + H₂SO₄ → CH₃COOH + Na₂SO₄

- Napisz wzór strukturalny kwasu ( ) podaj nazwę zgodnie z nomenklaturą

oraz podaj własności fizyko chemiczne kwasów karboksylowych.

Pierwsze trzy kwasy w szeregu homologicznym alifatycznych kwasów
monokarboksylowych są cieczami, mieszają się z wodą w każdym stosunku,
odznaczają się ostrymi, przenikliwymi zapachami.
Kwasy zawierające w cząsteczkach  4 - 9 atomów są w wodzie słabo
rozpuszczalne, mają ostre, nieprzyjemne zapachy.
Kwasy powyżej dziesięciu węgli w cząsteczce są przeważnie ciałami
stałymi

---