23. 24. Hydroksykwasy i halogenokwasy
Fragment dokumentu:
23. 24. H Y D R O K S Y K W A S Y i H A L O G E N O K W A S Y
Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka Gdańsk 2012.09.
Hydroksykwasy są to związki organiczne zawierające zarówno grupę karboksylową, jak i hydroksylową. Wzajemne ułożenie tych grup może być 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, itd., mówimy wówczas odpowiednio o -, -, γ-, δ- i tym podobnych hydroksykwasach.
Hydroksykwasy pełnią ważna rolę biochemiczną i z tego powodu należą do popularnych związków naturalnych. Spotyka się zarówno hydroksykwasy alifatyczne, aromatyczne, jak i alifatyczno-aromatyczne. Do najbardziej znanych należą kwasy: glikolowy, mlekowy, winowy, jabłkowy, cytrynowy, askorbinowy, salicylowy i migdałowy.
Kwas glikolowy, czyli hydroksyetanowy znajduje się w niedojrzałych winogronach, w liściach dzikiej winorośli, burakach i innych roślinach.
Kwas mlekowy, systematycznie - 2-hydroksypropanowy występuje zarówno w formie D-, L-, jak i racemicznej. Powstaje głównie w procesie fermentacji cukrów, np. laktozy zawartej w mleku, a także powszechnie występującej glukozy. Znajduje się we krwi, mięśniach, żółci, nerkach i w innych częściach ciała zwierząt i ludzi. Jego zawartość w mięśniach wzrasta w trakcie wysiłku fizycznego i stąd się biorą tzw. zakwasy w mięśniach. Znalazł praktyczne zastosowanie jako środek antyseptyczny, do ochrony przeciwdrobnoustrojowej, do produkcji leków i produktów spożywczych, a także w przemyśle do kompleksowania jonów niektórych metali. Jest produkowany na skalę przemysłową.
Kwas (-)-(S,S)-winowy (2,3-dihydroksybutanodiowy) rzadko występuje w naturze, natomiast jego stereoizomer (+)-(R,R)- jest szeroko rozpowszechniony w roślinach i owocach. Racemiczny kwas winowy powstaje w trakcie fermentacji moszczu winogronowego - osadza się na dnie naczyń fermentacyjnych w postaci kamienia winnego.
Kwas (-)-(S)-jabłkowy, składnik wielu owoców został wyizolowany z soku jabłkowego już w 1785 r. Stanowi produkt pośredni w niektórych procesach biochemicznych, np. w cyklu kwasu cytrynowego. Służy do impregnacji materiałów (papieru) stosowanych do pakowania żywności.
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
więcej podobnych podstron