13 Kwasy karboksylowe

Pobierz cały dokument 13.kwasy.karboksylowe.doc Rozmiar 553 KB

Fragment dokumentu:

K W A S Y K A R B O K S Y L O W E

Aleksander Kołodziejczyk 2007.12

Charakterystyczną cechą kwasów karboksylowych jest obecność w cząsteczce grupy karboksylowej: -COOH, dzięki której związki te pozyskują właściwości kwasowe.

Budowa grupy karboksylowej

Atom węgla grupy karboksylowej ma hybrydyzację sp². Tworzy on wiązanie podwójne z atomem tlenu (tak jak w grupie karbonylowej) i dwa pojedyncze wiązania, jedno z funkcją OH i drugie z resztą alkilową (kwasy alifatyczne) lub arylową (kwasy aromatyczne). Grupa karbonylowa i hydroksylowa razem z atomem węgla, do którego są przyłączone nazywana jest funkcją (grupą) karboksylową.

W najprostszym kwasie karboksylowym - w kwasie mrówkowym (metanowym) grupa karboksylowa połączona jest z atomem wodoru.

Parametry grupy karboksylowej

W kwasie mrówkowym kąty wiązań wychodzących od karboksylowego atomu węgla przyjmują wartości zbliżone do 120^o, chociaż widoczne są wyraźne odchylenia. Ta deformacja wynika z obecności małego atomu wodoru związanego z grupą karboksylową;

W kwasie octowym takich różnic już nie ma.

Grupa karboksylowa, podobnie jak karbonylowa jest płaska i silnie spolaryzowana. Obecność atomu wodoru związanego z atomem tlenu grupy hydroksylowej sprzyja powstawaniu wiązań wodorowych i tworzeniu dimerów, co wpływa na podwyższenie temperatury wrzenia tych związków. Ich cząsteczki nawet w stanie pary są dimerami.

Występowanie

Kwasy karboksylowe są bardzo rozpowszechnione w naturze. Występują w stanie wolnym (np. kwas mrówkowy czy octowy), ale w największej ilości w postaci estrów (tłuszcze, woski, substancje zapachowe) oraz innych pochodnych, np. amidów. Amidami są peptydy i białka.

Kwasy tłuszczowe będące składnikami tłuszczów i innych lipidów zawierają parzystą liczbę atomów węgla, a ich łańcuch alifatyczny, zwykle nierozgałęziony, bywa nasycony lub zawiera 1 albo więcej podwójnych wiązań. Najmniejszym kwasem zaliczanym do kwasów tłuszczowych jest kwas masłowy (C₃H₇COOH), następnie zaś kapronowy (C₅H₁₁COOH).

Najpopularniejszym naturalnym kwasem tłuszczowym jest kwas oleinowy (C₁₇H₃₃COOH), a pośród nasyconych - palmitynowy (C₁₅H₃₁COOH).

Do popularnych kwasów zaliczają się też kwas stearynowy (C₁₇H₃₅COOH) i linolowy (C₁₇H₃₁COOH).

Pobierz cały dokument 13.kwasy.karboksylowe.doc rozmiar 553 KB