13 Kwasy karboksylowe
Fragment dokumentu:
K W A S Y K A R B O K S Y L O W E
Aleksander Kołodziejczyk 2007.12
Charakterystyczną cechą kwasów karboksylowych jest obecność w cząsteczce grupy karboksylowej: -COOH, dzięki której związki te pozyskują właściwości kwasowe.
Budowa grupy karboksylowej
Atom węgla grupy karboksylowej ma hybrydyzację sp2. Tworzy on wiązanie podwójne z atomem tlenu (tak jak w grupie karbonylowej) i dwa pojedyncze wiązania, jedno z funkcją OH i drugie z resztą alkilową (kwasy alifatyczne) lub arylową (kwasy aromatyczne). Grupa karbonylowa i hydroksylowa razem z atomem węgla, do którego są przyłączone nazywana jest funkcją (grupą) karboksylową.
W najprostszym kwasie karboksylowym - w kwasie mrówkowym (metanowym) grupa karboksylowa połączona jest z atomem wodoru.
Parametry grupy karboksylowej
W kwasie mrówkowym kąty wiązań wychodzących od karboksylowego atomu węgla przyjmują wartości zbliżone do 120o, chociaż widoczne są wyraźne odchylenia. Ta deformacja wynika z obecności małego atomu wodoru związanego z grupą karboksylową;
W kwasie octowym takich różnic już nie ma.
Grupa karboksylowa, podobnie jak karbonylowa jest płaska i silnie spolaryzowana. Obecność atomu wodoru związanego z atomem tlenu grupy hydroksylowej sprzyja powstawaniu wiązań wodorowych i tworzeniu dimerów, co wpływa na podwyższenie temperatury wrzenia tych związków. Ich cząsteczki nawet w stanie pary są dimerami.
Kwasy karboksylowe są bardzo rozpowszechnione w naturze. Występują w stanie wolnym (np. kwas mrówkowy czy octowy), ale w największej ilości w postaci estrów (tłuszcze, woski, substancje zapachowe) oraz innych pochodnych, np. amidów. Amidami są peptydy i białka.
Kwasy tłuszczowe będące składnikami tłuszczów i innych lipidów zawierają parzystą liczbę atomów węgla, a ich łańcuch alifatyczny, zwykle nierozgałęziony, bywa nasycony lub zawiera 1 albo więcej podwójnych wiązań. Najmniejszym kwasem zaliczanym do kwasów tłuszczowych jest kwas masłowy (C3H7COOH), następnie zaś kapronowy (C5H11COOH).
Najpopularniejszym naturalnym kwasem tłuszczowym jest kwas oleinowy (C17H33COOH), a pośród nasyconych - palmitynowy (C15H31COOH).
Do popularnych kwasów zaliczają się też kwas stearynowy (C17H35COOH) i linolowy (C17H31COOH).
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
więcej podobnych podstron