 | Pobierz cały dokument 23.kwas.weglowy.studia.technologia.chemiczna.doc Rozmiar 595 KB |
18. ORGANICZNE POCHODNE KWASU WĘGLOWEGO
Kwas węglowy jest słabym kwasem nieorganicznym, istnieje tylko wodnych roztworach CO2, a nawet w takich warunkach równowaga jest przesunięta w kierunku wolnego bezwodnika kwasu węglowego.
Niektóre nieorganiczne pochodne kwasu węglowego, jak np. fosgen czy mocznik służą do otrzymywania wielu organicznych pochodnych kwasu węglowego.
Fosgen powstaje pod wpływem światła z tlenku węgla i chloru; jego nazwa wywodzi się z roli światła w tej reakcji: generowany przez światło (gr. phos = światło, a łac. genere = powstawać).
Fosgen jest gazem (tw. 8,3oC). Został on otrzymany po raz pierwszy przez J. Davy w 1812 r. Trochę ponad 100 lat później (w 1915 r.) Niemcy zastosowali fosgen jako gaz bojowy. W czasie I WŚ 80% ludzkich ofiar spowodowanych przez gazy trujące przypada na fosgen.
Fosgen jest zdradliwy w działaniu - trzeba o tym pamiętać pracując z nim jako odczynnikiem. Przy niewielkim stężeniu jest słabo wyczuwalny i przez kilka godzin po zatruciu trudno zaobserwować niepokojące objawy. W tym czasie jako bardzo reaktywny związek modyfikuje grupy funkcyjne białek (ciał czynnych), które przez to tracą swoją niezbędną do życia aktywność.
Fosgen należy do chlorków kwasowych i reaguje z wodą tak, jak inne tego typu związki. W wyniku hydrolizy fosgenu powstaje chlorowodór, który też jest bardzo szkodliwy dla organizmów żywych.
W wyniku amonolizy fosgenu tworzy się mocznik:
Fosgen pod wpływem aminy zostaje przekształcony w podstawiony amid, który jest już związkiem organicznym.
fosgen N,N'-dimetylomocznik
Mocznik odegrał znaczącą rolę w rozwoju chemii organicznej. Jego historyczna synteza z cyjanianu amonu (F. Wöhler, 1828 r.) obaliła teorię vis vitalis, wg której substancje wytwarzane przez organizmy żywe powstają jedynie przy współdziałaniu sił nadprzyrodzonych.
izocyjanian amonu mocznik
Fosgen ulega alkoholizie w wyniku, czego powstają estry kwasu węglowego. Alkoholizę można prowadzić etapowo otrzymując chlorki monoestrów, zwane chloromrówczanami.
W wyniku chlorowania chloromrówczanu metylu powstaje difosgen, który rozkłada się do fosgenu.
fosgen
chloromrówczan
metylu
difosgen (chloromrówczan trichlorometylu)
W reakcji fosgenu z alkoholem benzylowym powstaje chloromrówczan benzylu.
 | Pobierz cały dokument 23.kwas.weglowy.studia.technologia.chemiczna.doc rozmiar 595 KB |