201030Image0048

ZAR Y5 CHEMII KOSMETYCZNE]

Kwas izoaskorbowy

Ryc. 117.

Podobne właściwości i zastosowanie znalazł kwas rcduktowy (ryc. 118, R=H). pozbawiony już zupełnie aktywności witaminowej, oraz kwas 5-meiyloreduklowy (ryc. 118, R=CHjj o jeszcze silniej zaznaczonych właściwościach redukcyjnych.

1	—o
i	3=°
hct		Kwas rcduktowy (R=H)
	OH	Kwas S-metyloreduktowy (R=CHj)

Ryc. 118.

Pizeciwullcniaczem pochodzenia naturalnego, stosowanym w wyrobach kosmetycznych jest również kwas nordihydrogwajaretowy (NDGA). pozyskiwany z Larrea divarićaia, rośliny dziko rosnącej w pustynnych rejonach USA i Meksyku. Budowę NDGA, wywodzącego się z pirokaiechiny, przedstawiono na rycinie 119.

Ryc. 119.

NDGA (masoprocol, CHX-100, Actinex) w zasadzie nic jest jak np. witamina E zmi czcm wolnych rodników, bowiem jego antyoksydacyjne właściwości są związane z blc waniem lipooksygenazy, enzymu katalizującego przekształcanie nienasyconych łańcuc alkilowych w odpowiednie alkilonadtlenki. Antyoksydant ten jest stosowany nic l w kosmetyce, ale także do stabilizacji produktów spożywczych.

Jak już wspomniano, syntetyczne przcciwutlcniaczc artykułów kosmetycznych wywodzą się z grupy estrów kwasu galusowego, czyli kwasu 3,4,5-łrihydroksybcnzoesowcgo. oraz /rrt-butylofenoli.

Estry kwasu galusowego

Jako antyutlcniaczc fazy olejowej preparatów kosmetycznych wykorzystuje się estry kwasu galusowego, zarówno z alkoholami niskocząsteczkowymi (C, do C₃), jak i tłuszczowymi. Stabilizują one tłuszcze, oleje, emulsje i są spotykane m.in. pod nazwami handlowymi Progalline, Nipagallinc, Tenox z odpowiednim rozszerzeniem, odnoszącym się do budowy grupy estrowej. Przykładowo, ester propylowy (ryc. 120, R=/i-C₃H₇), znany jako Progał-lin P, Tcnox PG. jest ciałem stałym o temperaturze topnienia 150*C, słabo rozpuszczającym się w wodzie, dobrze zaś w alkoholach. Rozpuszczalność antyoksydantów galusanowych w tłuszczach rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego alkoholu, przy czym galusany z alkoholami długołańcuchowymi są jednocześnie obdarzone aktywnością przeciw-grzybiczą. Wadą tych związków jest powodowanie żółknięcia preparatów, zwłaszcza w obecności kationów metali ciężkich.

Antyoksydanty o budowie estrów kwasu galusowego w wyrobach kosmetycznych występują w dopuszczalnym stężeniu 0,005-0,01%, przy czym wykazują one synergizm działania ze związkami chelatującymi kationy metali ciężkich.

Mulylofenole

Wzory antyutleniaczy z grupy /e/T-butylowych pochodnych fenolu, przedstawiono na rycinach 121-123. Z połączeń takich w artykułach kosmetycznych jest stosowany bulylohy-droksytoluen (2.6-di-/e/T-butylo-4-mctylofenol. ryc. 121). mający również nazwy handlowe: BHT, Butylated Hydroxytoluene, lmpruvol, Tenox BUT.

BHT należy do antyutleniaczy rozpuszczalnych w olejach i tłuszczach, ale nie mieszających się z wodą i gliceryną, może być również składnikiem antyoksydantów złożonych, w których występuje on, oprócz związków kompleksujących kationy metali ciężkich. Przykładem takiej substancji jest Oxynex 2004, mający postać masy. topiącej się około 50*C. mieszającej się z rozpuszczalnikami organicznymi i dobrze tolerowanej przez skórę. W kos-

Rozdzul 4 83