201030Image0112

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

Izomeryczne a- i /J-fclandrcny (p-menta-1,5-dicn oraz p-menta-1 (7),5-dicn; ryc. 270) są głównymi składnikami olejku kosodrzcwinowego. występują także w olejkach eukaliptusowym i terpentynowym. W kosmetyce felandreny wykorzystuje się do wytwarzania ziołowych kompozycji zapachowych. Jednak należy podkreślić, że a-fclandren wchłania się przez skórę i może wywoływać jej podrażnienia.

p-Cymen (ryc. 270), czyli p-izopropylotolucn, jest aromatyczną pochodną mentanu. Związek występuje w olejku kminkowym oraz eukaliptusowym i ma zapach marchwi.

Jak już wspomniano, węglowodorami macierzystymi monoterpenów bicyklicznych są pinan i boman (kamfen), których budowę przedstawiono na rycinie 269. Sam pinan w przyrodzie nie występuje, są natomiast rozpowszechnione jego izomeryczne mononienasyconc pochodne, zwane a- i /J-pinenami (ryc. 271), różniące się rozmieszczeniem wiązania podwójnego w obrębie cząsteczki. Pincny są składnikami olejków eterycznych drzew iglastych, olejku terpentynowego, eukaliptusowego i jałowcowego. Przykładowo, olejek terpentynowy zawiera 58-65% a-pinenu oraz 30% /3-pinenu. Oba izomeryczne związki mają zapach terpentyny i są kosmetycznymi substancjami aromatyzującymi.

Obecność wiązań nienasyconych w strukturze terpenów cyklicznych oraz łańcuchowych sprawia, że związki te nic są trwale i łatwo ulegają utlenieniu, do odpowiednich ketonów aldehydów i alkoholi. Przykładowo, do tego typu związków należą — wywodzące się z bor-nanu (ryc. 269) - bomcol i kamfora, których budowę przedstawiono na rycinie 271.

o-Pinen    /J-Pincn    Bomcol    Kamfora

Ryc. 271.

210

RozdziaM¹

Borncol (camphol) jest naturalnym, bicykl icznym terpenem, występującym w wielu olejkach eterycznych. Terpen ten jest również otrzymywany syntetycznie przez redukcję kamfory wodorem. W przemyśle perfumeryjnym stosuje się zarówno sam bomcol. jak i jego octan, które odznaczają się kamforowym zapachem.

Bomcol łatwo utlenia się do dwupicrścicniowcgo ketonu terpenowego, zwanego kamforą (ryc. 271). Kamforę naturalną otrzymuje się z drewna kamforowego, a syntetyczną wytwarza się natomiast z a-pinenu (ryc. 272).

Ryc. 272. Synteza kamfory

Kamfora, czyli boman-2-on, ze względu na specyficzny zapach oraz działanie drażniące i dezynfekujące, jest częstym składnikiem wód do twarzy i włosów, preparatów do golenia.

Alkohole

Do kosmetycznych czynników zapachowych z funkcją osmoforową w postaci grupy hydroksylowej należą: alkohole terpenowe, tłuszczowe oraz aryloalifatyczne. W praktyce wiele z tych związków jest stosowanych w postaci estrów, głównie octanów.

Alkohole terpenowe, oprócz omówionego już bomeolu (ryc. 271), są pochodnymi terpenów monocyklicznych (ryc. 273), czyli mentanu (ryc. 269), terpenów acyklicznych (ryc. 268,274) lub seskwiterpenów (ryc. 275-277).

Do grupy mentanu należą a-terpineol i mentol (ryc. 273).

a-Terpineol, czyli I -/?-mentcn-8-ol (ryc. 273). jest lll-rzędowym, mononicnasyconym alkoholem terpenowym. Naturalny a-terpineol występuje w olejkach eterycznych, m.in. muszkatołowym, pomarańczowym, syntetyczny natomiast jest wytwarzany z pinenu. Terpineol ma miły zapach bzu i ze względu na niską cenę jest stosowany do aromatyzowania mydeł i preparatów do kąpieli, zwłaszcza że jednocześnie ma on właściwości dezynfekujące. Jako pochodną terpineolu można rozpatrywać cyneol (1.8-cpoksy-p-mentan, ryc. 273), terpen o budowie eterowej, zwany też eukaliptolem, cineole, cajeputol. Cyneol jest głównym składnikiem olejku eukaliptusowego (do 90%). ma przyjemny, kamforowy zapach, a ponadto wykazuje właściwości rcpcllentu (rozdz. 1.3).

Mentol, drugi z przedstawionych na rycinie 273 alkoholi terpenowych, znajduje się w składzie wielu olejków eterycznych, a w kosmetyce jest stosowany nie tylko jako substancja zapachowa. Mentol działa bowiem lekko drażniąco, chłodząco, miejscowo znieczulająco, odświeżająco i dezynfekująco. Dzięki tym właściwościom, terpen ten jest często składnikiem

211

Rozdział 11