Chemia rep67

3. Alkohole

Struktura

Alkohole są związkami o ogólnym wzorze ROH, gdzie R jest dowolną podstawioną lub niepodstawioną grupą alkilową. Może to być grupa pierwszorzędowa, drugorzędowa lub trzeciorzędowa, łańcuchowa lub cykliczna; ponadto może ona zawierać podwójne wiązanie, atom halogenu lub pierścień aromatyczny.

Wszystkie alkohole zawierają w cząsteczce grupę wodorotlenową (hydroksylową) -OH, która jako grupa funkcyjna określa charakterystyczne właściwości tej klasy związków.

Związki, w których grupa wodorotlenowa przyłączona jest bezpośrednio do pierścienia aromatycznego, nazywana są fenolami.

Klasyfikacja

Atom węgla określa się jako pierwszorzędowy, drugorzędo-wy lub trzeciorzędowy w zależności od liczby innych atomów węgla do niego przyłączonych. Alkohol klasyfikuje się według rzędo-wości atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa -OH.

H 1	R I	R 1
1 R —C —OH 1	1 R —C —OH I	1 R —C-I
1 H	I H	1 R
pierwszorzędowy	drugorzędowy	trzeciorzędowy
(1°)	(2°)	(3°)

Reakcja utleniania alkoholi, w której biorą udział atomy wodoru przyłączone do atomu węgla połączone z grupą- OH, przebiega różnie w zależności od rzędowości alkoholu.

Nazewnictwo

Do prostszych alkoholi najczęściej stosuje się nazwy zwyczajowe, z którymi się spotkaliśmy. Składają się one po prostu z nazw grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol. Na przykład:

CH₃CH₂OH CH3CHCH3 alkohol etylowy

OH

alkohol izopropylowy

Najbardziej uniwersalnym systemem nazewnictwa alkoholi jest jednak nazewnictwo systematyczne, ujęte w następujące reguły:

1)    Jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy, który zawiera grupę -OH. Struktura podstawowa, w zależności od liczby atomów węgla, ma nazwę np. etanol, propanol, butanol itd.; nazwę taką tworzy się przez dodatnie końcówki -ol do nazwy odpowiedniego alkanu.

2)    Położenie grupy -OH w łańcuchu podstawowym należy określić możliwie jak najmniejszą cyfrą.

3)    Położenie każdej z pozostałych grup przyłączonych do łańcucha podstawowego określa się również odpowiednią cyfrą.

ch₃ch₂chch₂oh

2-metylo-1 -butanol

CH,CHCHCH

I

OH

3 -metylo-2-butanol

Alkohole zawierające w cząsteczce dwie grupy wodorotlenowi