kolokwium zaliczeniowe organiczna

.vv_<V»i‘ś^^.-sHśg

Kraków,.

KOLLOKWIUM ZALICZENIOWE I

(T) W wyniku ozonolizy pewnego alkenu otrzymano 2-butanon oraz 2-metylopropanal. Napisać mechanizm tej reakcji, podać wzór strukturalny i nazwę alkenu. Napisać równania reakcji tego alkenu z: a) Br₂/CCli, b) HCl w obecności nadtlenków, c) gorącym wodnym roztworem KMnO*. Nazwać otrzymane produkty. (11 pkt)

(2^ Mając do dyspozycji acetylen oraz wszystkie potrzebne odczynniki otrzymać 3-metylo-l-butyn, a następnie poddać go reakcji Kuczerowa. Nazwać jej produkt. (6 pkt)

3.    Napisać mechanizmy następujących reakcji: a) addycji HOC1 do 1,3-pentadienu, b) bromowania benzenu w obecności FeBr₃, c) reakcji haloformowej acetofenonu. Nazwać otrzymane związki. (19 pkt)

4.    Wychodząc z etanolu otrzymać bromek etylomagnezowy, a następnie napisać reakcje otrzymywania: a) n-butano-lu, b) kwasu propionowego, c) 3-metylo-3-pentanolu. (11 pkt)

(3* Napisać struktury mezomeryczne: a) bromobenzenu, b) fenolu, c) kwasu benzoesowego i na tej podstawie określić kierunek substytucji elektrofilowej. (10,5 pkt)

$ Napisać mechanizm reakcji jodku /i-propylu z CHjONa/CHjOH. Określić typ tej reakcji i podać nazwę pradukiu, a następnie napisać równanie reakcji tego związku z nadmiarem HBr. (6 pkt)

7. Podać mechanizm kondensacji benzoinowej na przykładzie aldehydu o-bromobenzoesowego. (6 pki)

(§) Napisać mechanizm reakcji estryfikacji kwasu octowego alkoholem /-butylowym. Nazwać otrzymany związek. (5,5 pkt)

Punktacja: <45 pkt - ud: 45-53 pkt - tlst; 54 — 60 pkt - ddb; 61 - 66 pkt - db; 67-71 pkt - pdb: 72-75 pkt - bdb A

Kraków, 2004.06.09

KOLLOKWIUM ZALICZENIOWE II

Podać wzór i nazwę związku, jaki powstanie w wyniku przyłączenia HBr do 2,3,3-trimetylobulenu: a) w cbecno-sci nadtlenków, b) bez udziału nadtlenków. Podać treść reguły Markownikowa. (8 pkt)

& Mając do dyspozycji acetylen i wszystkie potrzebne odczynniki otrzymać 4-meiylo-l-pentyn, a następnie poddać go reakcji Kuczerowa. Czy otrzymany związek ulega reakcji haloformowej? Jeżeli tak, to podać jej median izm i nazwać uzyskane produkty. (11 pkt)

<0 Mieszaninę aldehydu propionowego i benzoesowego w stosiuiku molowym 1:1 poddano reakcji w środowisku zasadowym. Napisać jej mechanizm i nazwać ptjwstaly związek. (6 pkt)

© Podać mechanizm reakcji hydrolizy propionianu fenylu w środowisku zasadowym. (6 pkt)

© Napisać mechanizmy następujących reakcji: a) utleniania 3-metylo-2-pentenu za pomocą OsO,, b) sulfonowania ^ ^ZNaNH2 ™ ^C‘^{eklyr,> amoniaku}- ^Podać nazwy związków powstających w tycli reak-

% Napisać równania realccji bromku izopropylomagnezowego z: a) tlenkiem etylenu, b) acetonem, c) dwutlenkiem węgla. Nazwać otrzymaije związki. (10 pkt)

® namać^dso^dy(8^PpS)^Cji ™'°^niZn    °^rai wszystkie niezbędne odczynniki otrzymać podany niżej związek i

“?h-ch2—<T~Y

COOH    C    ' ....... ... - >■:

Ctl

®    ^WZ^    ^wszystkic,ł produktów, jakie mogą powstać w reakcji 2-bromo-2-mety-

lobutanu z etanolem. Określić typ każdej z reakcji. (10 pkt) -

Punktacja:    70 - 74pkt-pdb; 75- 78pkt-bdb