16 Tautomeryzacja ketonowo enolowa(1)

.iCLiiufi u-i. i^aiaiyuu

Keto

Transition state

Enol

(a)

c,

R

i r>

c=o

I

CHo

H

(c)

c

10

c=o

I

CHo

R

I ₅_

c~o⁵

li

ch₂~

H^ó+

R

C—0⁵—H⁵-”A⁵'

ĆhS"

h⁵⁺

ę—o^5-

ch₂^_

h⁵⁺

B⁵*

T

H⁺

c —o—H

II

ch₂

R

T

H⁺

C—O—H + A"

II

ch₂

H—A + OH'

j-— h₂o

C—O—H

II

ch₂

+

H    H⁺

1“-* ⁺

B⁺    B

Figurę 15-1 Mechanisms of kct<»-cnol tautomcrization. (a) Uncatalyzcd. (b) generał acid catalyzed. and (c) generał base catalyzcd.