Obraz
8 (149)

32

32

H	H H ^H\ ✓
H''	c% ''H
cząsteczka metanu	umowny wzór przestrzenny
wpisana w tetraedr	metanu

Nie musimy często pisać wzorów przestrzennych, ale nie można się bez nich obejść przy omawianiu związków organicznych, których cząsteczki różnią się tylko rozmieszczeniem podstawników w przestrzeni. Przykłady poznamy później.

Wiemy już, że łańcuchy węglowe mogą być proste lub rozgałęzione. Trzeba pamiętać, że określenie „prosty łańcuch” oznacza brak rozgałęzień a nie oznacza bynajmniej, że atomy węgla w prostołańcuchowych alkanach leżą na linii prostej. Jest to niemożliwe, bo w alkanach muszą być zachowane „tetraedryczne” kąty 109,5° i już w cząsteczce propanu atomy węgla nie mogą leżeć na prostej linii.

kształt cząsteczki propanu

CH3-CH2-CH3

taki wzór niesłusznie sugeruje, że atomy węgla leżą na linii prostej

Z rozważań tych wynika jedna z zalet wzorów kreskowych: pokazują one, że nawet w najbardziej rozciągniętej formie łańcuchy węglowe nie mogą być proste.

Konsekwencje swobody obrotu wokół wiązań pojedynczych

Podręcznikowa chemia organiczna jest zbiorem słownych opisów własności związków, których budowę usiłujemy przedstawić wzorami. Posługiwanie się wzorami strukturalnymi wymaga jednak uświadomienia sobie, że są one dalekim od doskonałości sposobem przedstawiania budowy, bo

całkowicie pomijają ruchy atomów wewnątrz cząsteczek. Ruchy te powodują, że cząsteczki mogą chwilowo przyjmować różne kształty, wynikające z obrotów atomów i grup atomów, połączonych wiązaniami pojedynczymi.

Pojedyncze wiązania pozwalają na swobodne obroty połączonych tymi wiązaniami fragmentów cząsteczek.

Fragmenty te obracają się względem siebie jak koła na wspólnej osi, którą jest wiązanie pojedyncze.

Jest to jedno z najważniejszych uogólnień w chemii organicznej. Dla ilustracji posłużymy się cząsteczką butanu i przedstawimy jej budowę wzorami, pokazującymi cząsteczkę oglądaną wzdłuż środkowego wiązania C-C. Pamiętajmy, że obrót wokół osi wyznaczonej przez wiązanie C-C jest swobodny, a więc przytoczone wzory pokazują tylko dwa spośród nieskończonej liczby możliwych położeń grup metylowych względem siebie. W jednym ze wzorów odległość między grupami metylowymi jest maksymalnie duża a w drugim maksymalnie mała, tak samo jak w rzeczywistych cząsteczkach gdy przyjmą kształty przedstawione tymi wzorami.

Chwilowe kształty cząsteczek spowodowane obrotami wokół wiązań pojedynczych nazywamy konformacjami.

dwie z wielu konformacji butanu

Niedoskonałość odwzorowań cząsteczek za pomocą wzorów strukturalnych nigdzie nie jest tak jaskrawo widoczna jak w przypadku konformacji. Zbliżymy się do lepszego zrozumienia świata cząsteczek gdy sobie uświadomimy, że jest to niespokojny świat o wręcz niewyobrażalnej ruchliwości. Obroty wokół wiązań C-C odbywają się wiele milionów razy na sekundę a na