Obraz8 (8)

Obraz8 (8)



- 76 -

\

- 76 -

\

1.2 1 3.4


P®ry enencjoaerów

1.3; 1,4; 2,3; 2,4 - pary dlastereolzoiierów.

Często spotyka się jeszcze w literaturze określenie względnej konflgu-; ®CJ1 2wł.2ku posledajęcego 2 atomy asymetryczne, za pomocą nomenklatury' !rytro-treo. definiowanej następująco:

m


a — C—b

. I

a —C—c

I

R'

forma erytro- (jeden z dwu enancjomerów)


9

b —i —a

a-U.

!•

forma treo- (jeden z dwu enencjomerów)


yzykład:

CH,


C —

I

H-C —

I

CH,


H


■OH

■Br


r*

HO-ę-H

Br-


-C-H


L


CH3 I 3

i

1

1

HO-C-H

I

1

i

H-C-OH

1

H — C —Br

1

1

Br—C-H

1

ćh3

1

1

CH3

t reo-3-bromo-2-butanol


erytro-3-bromo-2-butanol (Patrz również przykład poprzedni).

Jeżeli częsteczka posieda parzystę ilość grup, które charakteryzuję się ym, że maję identyczne konstytucję, lecz przeciwną konfigurację (tzn. irupy sę enancjomeryczne), a nie posiada innych grup chiralnych, to cząsteczka taka zwana Jest związkiem mezo i Jest nieczynna optycznie z uwagi is obecność płaszczyzny symetrii.

‘rzykłedy:

CO_H 1 2

CO.H

I 2

H —

1

—O-

1

0

1

H-C —OH

l

H —

-C —OH

1

HO- C-H

|

---—| —--

C02H

HO-C-H

1

'85

mezo-winowy

H-C -OH

I

co2h

kwas galakterowy

Bezwzględny konfigurację podstawionych układów alicyklicznych posiadających centra chlralnoścl określa się Jak konfigurację zwięzków acyklicznych.

Przykłady:




kwes (lR) ,2.2-dimetylocyklopropano-l-karbo-ksylowy

(lR, 3S)-l-bromo-3-ohlorocykloheksan (lR,3R,5S)-l-bromo-3-chloro-5-nltrocyklo-heksan

F'aleZy zwrócić uwagę na fakt, że zwięzki cykliczne o parzystej liczbie członów, podstawione przy przeciwległych atomach pierścienia, posladaję zawsze płaszczyznę symetrii, wobec tego mogę występować tylko Jako izomery cls-trans.

Przykłady:


Br ,—-v Cl

O

H V - * W


kwas trens-3-metylocyklobutenokarboksylowy (płaszczyzna symetrii w płaszczyźnie papieru)

cis-l-bromo-4-chlorocyklohekean (płaszczyzna symetrii w płaszczyźnie papieru)

Dwupodstawione zwięzki cykliczne o względnej konfiguracji cis posiadające Identyczna podstawniki są zwlęzkami mezo.


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Obraz2 (76) PROWENIENCJA = pochodzenie CELE badań proweniencyjnych: -określenie zmienności wewnątrz
Obraz5 (76) [ Wymagania bezpieczeństwa i higieny pracy podcza    ia robót
Obraz8 (76) Wstęp Identyfikacja maszynyIdentyfikacja maszynyTabliczka identyfikacyjna maszyny Twoja
Obraz2 (76) PROWENIENCJA = pochodzenie CELE badań proweniencyjnych: -określenie zmienności wewnątrz

więcej podobnych podstron