Obraz6 (38)

m

7.7. Aminy w przyrodzie

Z tkanek roślinnych i zwierzęcych wyodrębniono wiele różnych amin, od najprostszej metyloaminy do tak złożonych, jak morfina. Przytoczone przykłady dają próbkę strukturalnej różnorodności naturalnych amin.

OH

nh₂

CH₂OH

sfingozyna (występuje w tłuszczach)

CH,0. CH₃

adrenalina

jeden z hormonów regulujących poziom cukru we krwi

meskalina

halucynogenny narkotyk z kaktusa Anhalonium levinii

O

II

morf™    heroina

CH₂CHCHj

nh₂

amfetamina

Osobną grupę naturalnych amin stanowią alkaloidy. Nazwa ta pochodź od zasadowych własności amin, bo zasady nazywano kiedyś alkaliami. Alkaloidy definiuje się zwykle jako biologicznie aktywne aminy pochodzenia roślinnego. Ścisła definicja nie jest możliwa z powodu dużej rozmaitości strukturalnej alkaloidów.

Pierwszym alkaloidem wydzielonym w postaci czystego związku była morfina, znana od roku 1805. Objawy uzależnienia opisano już w pierwszej połowie XIX w., kiedy to morfina była często stosowanym lekarstwem. Narkomani wolą jednak szybciej zabijającą heroinę, otrzymywaną przez es-tryfikację morfiny kwasem octowym.

Narkotyczne własności ma też wiele amin syntetycznych, zawierających grupę aminową w łańcuchu bocznym, połączonym z pierścieniem benzenowym. Prostym przykładem jest amfetamina. Ten łatwo dostępny związek zabił już wielu narkomanów.

Ćwiczenie 7.5. Wśród amin występujących w przyrodzie znajdź aminę trzeciorzędową. Jakie grupy funkcyjne zawiera cząsteczka meskaliny?

Problem nitrozoamin

W powietrzu, wodzie i w niektórych artykułach spożywczych występują śladowe ilości tzw. nitrozoamin. Są to pochodne drugorzędowych amin, zawierające przy atomie azotu grupę nitrozową NO. Nitrozoaminy łatwo powstają z amin drugorzędowych i azotanu(DI) sodu w obecności kwasów.

NaN0₂, H⁺ | 1 _VI/%

R₂NH -\-1 R₂N-NO

nitrozoamina

Nitrozoaminy w dużych stężeniach mogą być niebezpieczne, ponieważ mają działanie rakotwórcze. Nie można wykluczyć powstawania nitrozoamin