Obraz#6 (4)

, n HjNICHjlg NHj ♦ n HOOCICH^COOH

w pierwszej fasie pod wpływem eiarcsanu hydroksyloaminy, w temp. 85°C# powstaje oksym cykloheksanom!, który po sadaniu 20-procentowyn. oleusi u-lega izomeryzacji (przegrupowanie Beckmana) do laktamu aminokwasu.

, c-kaprolaktam((laktam kwasu c-amlnokapronowsgo) jest bezbarwną substancja krystaliczna, oleista w dotyku, o temp. topn. 68-70 C. i temp. wrz. 274°C. w obecności katalitycznych ilości, «ody_ polimeryzuje. z. otwar-ciem pierścienia dajac polłkaprolaktami

«ooacMji_s»*—f—1—    '

^M L 0 H J_n °

Reakcja zachodzi w temp. 250°C, w atmosferze azotu, gdyt masa poliamidowa jest wraftliwa na działanie tlenu (w kontakcie z tlenem nastgpuje po-• gorszenie właściwości)./Przez przędzenie ze stanu stopionego, rozeigga-nie i wykańczanie otrzymuje się. włókno poliamidowe - poliamid 6 (syntetyczny jedwab poliamidowy) zwany w Polsce s .t_y_l o n ejn (w NRO dede-ron, w 2SRR kapron, w RFN perlon). Jest on 10 razy bardziej^odpornyjis Ścieranie od bawełny, a 20 razy od wełny. Dobrze się barwi, jest elastyczny, odporny na roztwory zasad, ais rozpuszcza się_ w_ kwasach• Jes.t powszechnie stosowany do produkcji lekkich tkanin^ dzianin biclitnianych, a zwłaszcza pończoch. Grubsze włókna (Żyłka) aą utywane do „wyrobu .siatek, szczeciny itp. Stylon powlekany (tkanina stylonowa powleczona uplastycznionym polichlorkiem winylu z dodatkiem wypełniaczy i pigmentów) ze wzglfdu na dutę wytrzymałość mechaniczną jest używany jako_materiał obiciowy) oraz tworzywo ‘do budowy przenośnych pomieszczeń pneumatycznych aleZących jako magazyny, hale wystawowe, osłony placOw budowy itp.

Cykloheksanol i c-kaprolaktam naleZą do masowo produkowanych J związków organicznych. Ich Światowa produkcja wynosi odpowiednio 2,5 i j 2,0 min t/r* Do końca łat pięćdziesiątych cykloheksanon otrzymywano pra- f wie wylęcznie z fenolu, poprzez cyklohekeanol, metodę opisaną powyZej. i Obecnie ok. 751 wytwarzanego w ekali światowej cykloheksanom! usyekuje I się z benzenu, poddając go najpierw uwodornieniu do cykloheksanu, po czym cykloheksan utlenia się do mieszaniny cyklobekaanol/cykloheksanon -(p. 4.19). I mieszaniny tej wyodrębnia się poszczególne składniki .metodą rektyfikacji. Z eykloheksanolu, poprzez odwodornienie, produkuje się dodatkowe ilośoi cykloheksanonu.

w Poiace na bazie benzenu wytwarza się cykloheksanon w ZA w Tarnowie ] (od 1974 r.) w instalacji o zdolności 25 tyś. t/r. oraz w ZA w Puławach i (od 1976 r.) w instalacji o zdolności 50 tya. t/r. M obu instalaojach produkuje się cyklohsksanon w oparciu o oryginalną krajową technologię, tzw. “Cyklopol", która zakupiona została przez kilka krajów Europy i Azji i w latach osiasrislesiątych stanowiła polską specjalność i eksportową.

B. Utlenianie eyklohekfunolu

£w wyniku utleniania cykiohekeanoluj (lub mieszaniny eyhloheksanol-ey-kloheksanon otrzymanej przez utlenienie cykloheksanu, opisanej w p. 4.19)'‘powstaje kwas adypinowyij

C00H

MNOi

—-- IO«2U

G00H

Czynnikiem utleniającym/moZe być 60-procontowy kwas azotowy (temp. 50--80°C, katalizator: metawanadan amonu i azotan miedzi) lub powietrze (temp. 80-85°C, katalizator: octan miedzi i manganu, środowisko kwasu octowego).

Od benzenu do kwasu adypinowego w syntezie organicznej prowadzą dwie drogi i

Obecnie w skali światowej przewalającą Ilość kwasu adypinowego produkuje się wykorzystując jako półprodukty cykloheksan, a następnie aieazaninę cykloheksanol/cykloheksanon.

Kwas adypinowy HOOC(CH_a)„COOH (kwas 1,4-butenodikerbokeylowy) jest substancją krystaliczną, trudno rozpuszczalną w wodzie, o temp. topn. 15l°C. ^Więkazodć kwasu (ok. 90%) przeznacza alg do syntezy Poliamidu 6,6, który jest polikondensetam kwasu adypinowego i heksametylenodlaml-

"^O •

H-UCH^»4-GC^-L H HO

Poll(adyplnlan hskaametylenodlamlny) (Poliamid 6,6) zajmuje drugie miejsce w grupie poliamidów pod względem wielkości produkcji - 1,6 min t/r. w₍ połowie lat osiemdziesiątych. /Jost żywicą^ x której przez przędzenie ze stanu stopionego, rozciąganie i wykańczanie otrzymuje się włókno o_ nazwie n y i o nWłókno ma* bardzo dutą, zblitong do stali, wytrzymałość na rozciągania. Ho Ina go barwić. Stosuje alg go do produkcji pończoch, bielizny, tkanin, wyrobów dzianychlitp.

Kwas adypinowy jest półproduktem do wytwarzania drogiego subetretu w

«Tt