Obraz (2446)

CHj-CHCH, + O,

katalizator

ch₂«chcho + h₂o

akroleina

6.10. Chemiczne własności alkinów Kwasowe własności alkinów

Charakterystyczną cechą alkinów jest kwasowy charakter wiązań C-H tworzonych przez atomy węgla uczestniczące w wiązaniu potrójnym. Porównanie stałych dysocjacp etanu, etenu i acetylenu pokazuje, że kwasowość wiązań C-H zależy od hybrydyzacji atomu węgła:

CHjCHj    CHł-CHr    CH ■ CH

pK. - 50    pK. - 45    pK.= 25

ASdny tworzą z metalami sole nazywane acetylidami. Najczęściej spotykanym acetybdem jest karbid. CaCj.

CH = CNa

CH ■ CAg

acety lid srebra

acetylid sodu

Alany są kwasami o wiele słabszymi niż woda i dlatego acetylidów nie można otrzymywać z wodorotlenków metali Acetyhdy sodu najłatwiej otrzymuje się w reakcji ałunów z amidkiem sodu:

R-CnCH + NaNHj -— R-CsCNa + NH,

amidek sodu

Elektrolitowa addycja do wiązaó potrójnych

Kwasy i fluorowce przyłączają się dwustopniowo:

Br₂

CHBrjCHBrj

HC ECH

CH,CeCH -*■ CH,Ca = CH₂ -•& CHjCCljCH,

Przestrzenny przebieg addycji bromu jest taki, jak w przypadku alkenów. Przyłączenie kwasów jest zgodne z regułą Markownikowa.

W chemii przemysłowej miała dawniej duZe znaczenie reakcja acetylenu z wodą, stosowana jako metoda syntezy aldehydu octowego. Analogiczne reakcje innych alkinów służą do otrzymywania ketonów:

CH = CH

H8^ł-,H\H_łO

CHjC

³

aldehyd octowy

CHjC ■ CCHj

keton ety Iowo-mety Iowy

6.11. Nienasycone węglowodory w przyrodzie

Nienasycone węglowodory nie występują w przyrodzie w większych ilościach, za wyjątkiem węglowodorów terpenowych. Tkanki roślinne zawierają