Obraz1 (64)

98

ch₃oh CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

metanol    etanol

alkohol me- alkohol etylowy tyłowy

1-propanol alkohol propylowy

CH3CHCH3

OH

2-propanol alkohol izopropylowy

HOCH₂CH₂OH

etanodiol (glikol etylenowy)

CH3

CH3CCH3

OH

2-metyk>-2-propanol alkohol t-butylowy

HOCH₂CHCH₂OH

Óh

propanotriol (gliceryna, glicerol)

Nazwa fenol oznacza związek QH₅OH ale jednocześnie jest ogólną nazwą związków zawierających grupy OH przy pierścieniach aromatycznych. Wiele fenoli ma nazwy zwyczajowe.

fenol    m-krezol    2-naftol

OH    OH

hydrochinon    4-(t-butylo)fenol

6.2. Wiązania wodorowe w alkoholach

Z tabeli 6.1. wynika, że alkohole mają o wiele wyższe temperatury wrzenia niż inne związki o podobnej masie molowej. Zjawisko to, podobnie jak nienormalnie wysoka temperatura wrzenia wody, jest spowodowane przez

W

wiązania wodorowe. Powstawanie tych wiązań podwyższa temperaturę wrzenia, ponieważ powoduje asocjację cząsteczek, czyli ich łączenie się ze sobą.

Ćwiczenie 6.2. Czy rozumiesz, dlaczego wiązania wodorowe tak bardzo podwyższają temperaturę wrzenia? Jeśli nie, to przypomnij sobie, że przechodzenie substancji ze stanu ciekłego w stan gazowy wymaga rozerwania więzi, jakie istnieją między cząsteczkami w stanie ciekłym. Weż też pod uwagę, że wiązania wodorowe są najsilniejszymi ze znanych oddziaływań międzycząsteczkowych. Cząsteczki połączone wiązaniami wodorowymi potrzebują dużo energii, żeby się rozłączyć.

Tabela 6.1. Temperatury wrzenia związków czterowęglowych o podobnej masie molowej

Związek	Masa molowa	Temp. wrzenia, °C
CH3CH2CH2CH2OH	74	118
ch3ch2ch2ch2f	76	36
CH3CH2CH2OCH3	74	39

Wiązania wodorowe umożliwiają asocjację wielu cząsteczek alkoholu, bo grupa O-H może tworzyć dwa wiązania: w jednym jest donorem a w drugim akceptorem wodoru.

0    —H-O — H——O

1    \    \    \

R    R R    R

asocjacja alkoholi spowodowana powstawaniem wiązań wodorowych

kropkowane linie oznaczają wiązania wodorowe

Ćwiczenie 63. Temperatura wrzenia gliceryny wynosi 290°. Dlaczego jest tak wysoka? Wskazówka: ile wiązań wodorowych może powstać między dwiema cząsteczkami gliceryny?

Podobnie jak w wodzie, wiązania wodorowe w alkoholach powstają dlatego, że grupy OH są silnie spolaryzowane. Tlen jest bardziej elektroujemny od wodoru, a więc para elektronów tworząca wiązanie O-H jest przesunięta w stronę atomu tlenu. Oznacza to pojawienie się ładunku ujemnego przy ato-