Obraz (2466)

no

r-buty]ocykloheksan

grupa I-bu ty Iowa uniemożliwia inwersję pierścienia

Izomery cis-trans dwu podstawionych pochodnych cykloheksanu

Konformacyjna analiza dwu podstawionych pochodnych cykloheksanu ujaw-““ JKZtgóły, których nie można zauważyć posługując się wzorami, nie uwzględniającymi rzeczywistych kierunków wiązań. Dwa podstawniki mogą być w położeniu cis lub trans względem siebie. We wzorach pokazujących pierścień cykloheksanu w postaci płaskiej podstawniki znajdują się wyraźnie po jednej lub po drugiej stronie pierścienia:

cis-1,2-dimety locykloheksan    trans-1 ,2-dimetyIocykloheksan

W rzeczywistych cząsteczkach, jak też we wzorach konfbrmacyjnych, różnice między położeniami cis i trans są mniej wyraźne. W izomerach cis z postaw— nihwni przy sąsiednich atomach węgla, jeden z podstawników zajmuje zawsze położenie aksjalne a drugi ekwatoriałne. Przy jednakowych podstawnikach, koaformage wynikające z inwersji pierścienia są nieodróżnialne:

dwie identyczne konformacje cis- 1.2-dimetylocykloheksanu

W izomerach trans oba podstawniki są aksjalne w jednej konformacji a w drugiej oba są elcwatorialne. Uprzywilejowana jest konformacja dwuek-watorialna. W przypadku trans-1,2-dimctylocykloheksanu 99% cząsteczek ma konformację dwuck watorialną.

8 ’ ■* konformacje trans-1,2-dimctylocykloheksanu nie są identyczne

W analogiczny sposób można przeprowadzić konformacyjną analizę pochodnych z podstawnikami w położeniach 13 i 1,4 ale nie jest to potrzebne w podstawowym kursie chemii organicznej.

5.3. Cykloalkany dwupicrścieniowe

Dwa pierścienie mogą być połączone przez jeden albo przez dwa wspólne atomy. Cykloalkany z jednym wspólnym atomem węgla są nazywane spiranami.

Są to rzadko spotykane związki, nie wymagające osobnego omawiania.

X    oo    .

spiropentan    spiro[3,4]oktan

przykłady bicykloalkanów spiranowych

Układy dwupicrścieniowe o dwóch atomach wspólnych dla obu pierścieni

Połączenie dwóch pierścieni przez dwa wspólne atomy umożliwia istnienie wielu izomerycznych struktur nawet wtedy, gdy liczba atomów w układzie dwupierścieniowym nie jest duża. Poniższe przykłady są tylko ilustracją sposobu tworzenia nazw i nie wyczerpują wszystkich możliwości strukturalnych, jakie stwarza połączenie ośmiu atomów węgla w układ dwupierścieniowy.