71286 P5101424

Bpkm /cm ofloMąG bezbarwną cieczą orhmkt*aystyczaym zapachu, na powietrzu brunatnieje. Am-fiea MipWKa ńę w wodzie, ale dobrze w alkoholu i eterze, pak i w benzenie Jest substancją •oiwfawą

>ydfc» powstaje w wyrku redakcji nitrobenzenu Jako zw iązek o charakterze zasadowym reaguje z fcwa-—i. co ynebmrtoao aa poniższym scbonacie-

Aatof artwwtycaie. na skutek oddziaływania pierścienia benzenowego (sprzężenie elektronów jr pier-ictetnai z wolną parą elektronową atomu azotu, wykazują słabszy charakter zasadowy niż aminy alifatyczne Icfi odczyn jest prawie obojętny, a zasadowość zazwyczaj maleje wraz ze wzrostem rzędowości.

Poniżej podano schemat przemian chemicznych, w których uczestniczą aminy:

CH, - NH - CH, dimetyloamina

Cjg, — Br, NH,

CH, — N — CH

etylodimetyioamina

CH, - Br, NH,

CH,-Q

NH,

2--* CH, - NH₂

HO

—► CH, - NH,C1

OH'

chlorometan

metyloamina

chlorowodorek

metyloaminy

*• CH, - NH₂ metyloamina

Jak doświadczalnie potwierdzić charakter zasadowy amin?

uniwersalny

Aminy jako /wiązki o charakterze zasadowym reagują z kwasami, a ich roztwory wodne posiadają za-tadowy odczyn.

300 Km

Aminokwasy

Aminokwasy to związki dwufunkcyjne zawierające w swych cząsteczkach grapę teuhoksyk>wą -COOH oaz grapę aminową -NH,. Często stosowaną zasadą określającą wzajemne położenie grapy aminowej i karboksylowej jest oznaczenie atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym kolejnymi literami grcc Umi: a.ft.y.S.

8 y p a R - CH,-CH, - CH, - CH - COOH

I 9

NH,

Zgodnie z zasadami nomenklatury nazwy systematyczne aminokwasów tworzy się od nazw odpowled-nich kwasów kartx>ksy!owych z przedrostkiem amino- i wskazaniem lokautu grapy aminowej, licząc od atomu węgla grupy karboksylowe). Nazwy pozostałych grup wymienia się w kolejności alfabetycznej

Wszystkie aminokwasy białkowe w organizmie ludzkim są a-L-amłnokwasaml. Wyjątkiem jest glicyna która nie tworzy izomerów optycznych (brak asymetrycznego atomu węgla w cząsteczce) Aminokwas) białkowe są więc optycznie czynne. Do ustalenia ich przynależności do szeregu 1. jako wzorzec wybrano L-serynę

Aminokwasy są krystalicznymi ciałami stałymi, o dość wysokiej temperaturze topnienia. W stanie stałym aminokwasy występują w postaci soli wewnętrznych, które zawierają tzw. jony obojnacze, np.

CH-COO

I

H-N —► N*

I

H

jon obojnaczy

glicyny

CH, - COOH

I

H-N:

I

H

obojętna cząsteczka glicyny

W wodnym roztworze aminokwasów zawierających jedną grupę karboksylową i jedną grapę aminową ustala się stan równowagi, w którym występują trzy formy jonowe:

R - CH - COOH 1	OH^	R-CH-COO’ 1	OH *=* fi - CH - COO
	H*
NH* kation w roztworze kwasowym		NH,* jon obojnaczy	k anion w roztworze zasadowym

Ze względu na obecność w cząsteczce grupy funkcyjnej o właściwościach kwasowych (-COOH), jak i zasadowych (-NHJ, aminokwas reaguje jak związek amfoteryczny.

Aminy. Aminokwmy. M«tt» Kmity nuMrtaom. 301