15289 Obraz48 (5)

5.23. POSFONOWAIIZB X FOSPOHYI.OWAHIR

	|C == (
ARISTOL	1 IC=C
	JODOL

10 C,H,I • 2 H,P0*    • 2 H,0 •

Półprodukt** & syntezie środków leczniczych jest ester etylowy Kwasu Jodooctowego, który powstaje w reakcji chlorooctanu etylu z jodkiem potasowym:

CH,CICOOC,H, • KI -- CH,ICOOC,H, * KCI -

wolny kwas jodooctowy CH,ICOOH stosuje sif w biochemii, gdyż stanowi silny inhibitor enzymów.    '

Niektóre organiczne związki jodu wykorzystują się jako barwniki, np. H bengalski stanowi barwnik dis wełny, a erytrozyng (sól sodowa ?.4,S,?-tetrajodofluor*sceiny) stosowano do niedawna do barwienia artykułów spożywczych na kolor czerwony.

ERYTROZYNA

Alkilowa pochodne jodu - jodek metylu i jodek etylu - stanowię czyn- I

niki alkilojęce wykorzystywana do nielicznych syntaz prowadzonych w •

malej skali. Jodek metylu ch,1 (temp. wrz. 43°C) stanowi bezbarwną ciecz i

brunatniejące pod wpływem ówiatla. Otrzymuje się go z alkoholu metylowe- j

go, jodu i czerwonego fosforu:

■

0 CM,OH - SI, • Z P -* 0 CHjI 2 M,PO,

lub z siarczanu dimetylu i jodku potasowego:

(CM,0),SO,    • KI -----* CH,I •    (CH,0)KS0, -

I analogicznej reakcji, przez jodowanie alkoholu etylowego, powstaje

jodek etylu (temp. wrz. 72 C): JO C,w_bon • si, • Z p

F o b tonowanie 1 foafonylowanis prowadzą do wytworzenia związków foaforoorganieznych, które aą pochodnymi kwasów sforotłanowych, tlenków lub wodorków fosforu. Zagadnienie to jeet trudne do zwięzłego i dokładnego przedstawienia, m.in. dlatego, te nomenklaturę związków fosforoorganicznych usystematyzowano w języku angielskim w 1952 r., natomiast język polski ciągle czeka na ostateczne usystematyzowanie. Dodatkową trudnoAó sprawia fakt występowania fosforu w związkach organicznych na różnych stopniach utlenienia, przy czym w reakcjach ze związkami organicznymi fosfor zmienia niekiedy stopień utlenienia ulegając reakcjom rodoksowym, w tym roakcji dysmutacji.

Istnieje wiele nieorganicznych tlenowych kwasów fosforu (zawierających jedan lub więcej atomów fosforu) i jeśli w cząsteczce tych kwasów któryś z atomów wodoru, tlenu lub grupę wodorotlenową zastąpi się rodnikiem organicznym, to powstania związek fosforoorganiczny. Hole tak powstać kwa* foafonowy lub jego pochodna. To tamo odnosi się do tlenków fosforu lub związków fosforowodorowych jako surowców.

C-foaTonowanie i C-foafonylowanle

Reakcja c-fosfonowania polega na wprowadzeniu do cząsteczki związku

r

organicznego grupy foafonowej o wzorze -r*=o , w której atom fosforu jest

OH

połączony bezpośrednio z stornem węgla i wyntępuje na *5 stopniu utlenienia.

Tabele 123

Charakterystyka wybranych czynników foafonujących

Wzór chemiczny	Nazwa	Temperatura (°C)
		topnienia	wrzenie
PCI,	trichlorek fosforu	-112	76
PCI,	pentachlorek fosforu	140	160 subl.
POCI,	tlenochlorek fosforu	2 i	105,5
P,0,» (P,0,),	tritlenok fosforu	22,5	173 •
P,0,, (P,0,),	pontatlcnck fosforu	250 aubl.
H,PO,	kwas fosforawy	74	200 rożki
(CH,0),P0H	fosforyn dlmetyIowy		170
(CH,0),P	fosforyn trimotylowy		111
(C,H,0),P0H	fosfory diotylowy		203.5
(CaH,0),P	fosforyn triotyłowy	-	156

*pod zwiększonym ciśnieniem

694