60986 Przykladowe zadania 1

O    UVtrLKpxvL "OMAj

I

22-06-2005

(NoZEI A Imię i Nazwisko:

» i 2 I 3 1 4 I 5	6	7	8	9	U)	r
1 I I V i_1_1_1__

1.    Przedstaw szkic orbitalowe ilustrujące budowę cząsteczek: amoniaku NHj oraz karboanionu metylowego CH3Szkice tych cząsteczek opisz (typ hybrydyzacji, obsada orbitali elektronami, kąt między wiązaniami) i porównaj!

2.    Używając zakrzywionych strzałek przedstaw homolityczny oraz bardziej prawdopodobny heterolityczny rozpad wiązania C-Mg w cząsteczce chlorku etylowomagnezowego CiHjMgCl. Nazwij węglowe produkty tych rozpadów.

3.    Porównaj zasadowość cykloheksyloaminy (C<,Hi 1NH2) i aniliny (C6H5NH2). Na gruncie elektronowym wyjaśnij przyczynę znacznej różnicy w zasadowości tych związków. Zaproponuj sposoby syntezy obydwu amin z dowolnych substratów, z użyciem odpowiednich odczynników.

4.    Butanal C*H*0. wprowadzony do wodnego roztworu NaOH ulega reakcji aldolowej. W oparciu o przedstawiony mechanizm reakcji ustal wzór odpowiedniego aldolu i jego nazwę.

5.    Wiedząc, że jest analogiczna do reakcji kwaśnej hydrolizy estrów, przedstaw mechanizm transestryfikacii na przykładzie katalizowanej kwasem reakcji etanianu etylu z metanolem

6.    Czy produkt addycji HCN do propanalu jest optycznie czynny? Odpowiedź uzasadnij. Narysuj wzór przestrzenny cząsteczki tej cyjanohydryny o konfiguracji absolutnej S. 7xmncrr starszeństwo podstawników.

7.    Ile stereo izomerów możesz przypisać każdemu z następujących związków: a) 1,3 -dichlorocyklobutan. b) 3-chloro-2-penten? Narysuj odpowiednie ich wzory ilustrujące aspekt steryczny i określ konfiguracje. Wskaż stereoizomery czynne optycznie.

8.

9.

Addycja bromu do cykloheksenu daje trans-dibromopochodną. Narysuj obie konformacje kizesłowe tego produktu i orzeknij czy któraś z nich jest energetycznie uprzywilejowana.

CłtO

Obok podano w projekcji Fischera wzór aldoheksozy o nazwie L-galaktoza. ho-Narysuj wzór D-galaktozy. Dla D-galaktozy narysuj wzory taftowe obu anomerów jej formy piranozowej. Wskaż w nich węgiel anomeryczny, nazwij anomery.

10. Przedstaw wzory aminokwasu o nazwie Leucyna [kwas 2-amino-4-mety lopentanowy] w środowisku o pH = l oraz o pH = 6. Napisz wzór dowolnego dipeptydu z udziałem leucyny. Wskaż wiązanie peptydowe i aminokwas N-koncowy.