7

nastąpić z jednej bądź z drugiej strony płaszczyzny grupy karbonylowej tworząc odpowiednio formę cykliczną z atomem tlenu przy atomie węgla Cl (w aldozach) lub C2 (w ketozach) skierowanym do góry lub na dół.

W roztworze wodnym obie formy anomeryczne ulegają ciągłemu przekształceniu jedna w drugą.

Reakcja katalizowana jest zarówno przez kwasy, jak i zasady, a najszybciej zachodzi, gdy w roztworze znajdują się zarówno katalizatory kwasowe i zasadowe.

25. Wskazać w podanej grupie węglowodanów cukry bezpośrednio redukujące i wyjaśnić tę cechę na podstawie odpowiednich równań chemicznych.

~f po IHo W    i Jt> Wfcn

Cukry redukujące to wszystkie węglowodany, które reagują pozytywnie z odczynnikiem Fehlinga, Benedicta i Tollensa. Należą do nich:

•    monosacharydy - glukoza, fruktoza _]oęAoVfa<>

•    oligosacharydy - laktoza, maltoza

Ich nazwa wynika z faktu, że reakcja z tymi odczynnikami polega na ich redukcji wolnymi grupami karbonylowymi występującymi w tych węglowodanach. Obecność tych grup możliwa jest tylko w środowisku zasadowym. Cukier redukuje kation metalu, a sam utlenia się do kwasów aldonowych.

Odczynnik Fehlinga to roztwór służący do wykrywania cukrów redukujących, roztwór jonów miedziowych skompleksowanych jonami winianowymi o zabarwieniu ciemnoniebieskim. Siarczan(VI) miedzi(II) CuS04 w środowisku zasadowym (NaOH) tworzy galaretowaty osad Cu(OH)2. Ogrzewany Cu(OH)2 z roztworem glukozy tworzy czerwonoceglasty osad tlenku miedzi(l) Cu20.

CuS04 + 2NaOH -> Cu(OH)2+ Na2S04

ci 10

H-C CH

H-C-CH

H-C-OH

lHuOH

glukoza

H-C CH

+ 2Cu(0H)'i

Powstaje ceglastoczerwony osad.

Reakcja z odczynnikiem Tollensa jest nazywana "próbą lustra". Wydziela się srebro, które tworzy lustrzaną warstwę na ściankach naczynia.

H-C-OH

H0-C-H

H OH

H C OH

H-C-OH

CHmCH q! ukon . -.w