CCF20140322030

5 !

\f 11. Podaj produkt reakcji podanego ketonu z następującymi odczynnikami O

rsv

o

vk

o

»I

+ CHi

\K

o 14

o

1/

&

a)    (CHy^CuLi, następnie H30⁺

b)    CH₃NH₂

c)    H₂ / Pd

d)    Ph₃P=CHCH₃

e)    LiAIHą następnie H30⁺'

o

il

<??

OU

&H-

\

1

-c 14

o

¹¹    ___“■ C. tt. ~c —C M -C

r^S-c-U-cM -C.-CM-C<?- To)    i    < ,

KJ    ’ -łh_<0 ^

^HOCH₂CH₂OH / HC1    A^ __{c H?} ^

^^Zaproponować warunki reakcji oraz reagenty dla następujących przemian:

R-OH

R-OH

R-OH

R-CH₂—OH

R—CH₂CH₂—OH CH₃

R-C—OH I

CH₃

R—CH₂CH₂CH₂—OH

H

Ćl4jOtf -->> ^onJ

c>?

113,

C R-OH ——*- —

\/13. Zaproponować drogę syntezy cykloheksanokarbaldehydu z cykloheksanonu.

V\ 4. Mając do dyspozycji aldehyd benzoesowy , aceton oraz odczynniki nieorganiczne otrzymać 1,5-difenylo-pentanon-3    ^

f 15. Mając do dyspozycji metanol oraz odczynniki nieorganiczne otrzymać pentaeiytrytolrft⁷ - ^c^>—C~ ^{c 4n+}

CH> ' o h-

Tamoxifen jest lekiem stosowanym w leczeniu raka piersi.

Zaproponować drogę syntezy tamoxifenu mając do dyspozycji benzen, niżej podany keton oraz wszystkie inne nieodzowne reagenty.

c i-t^ o 1+-

(CH3)₂NCH₂CH2

‘C=0

c=c

fi* L\

(Chb)₂NCH2CH₂

ch₂cb>

(V

Tamoxifen

Pw* ł • f

.CirfSr^

-j

So) Y\ ^e

'⁺r

A⁷

&

>0