CCI2014052814

ww» Rys. 25.4

Glukoza i fruktoza w ich cyklicznych formach piranozowych i furanozowych Zajrzyj do Internetu http://chemistry.brookscole.com/ mcmurryóe

25.5 Cykliczna struktura monosacharydów: tworzenie hemiacetali 953

H ,0

H

HO

H

H

--OH

--H

--OH

--OH

ch₂oh

(forma piranozowa)

D-glukoza

piran furan

(forma piranozowa) (72%)

HOCH₂ . OH

CH₉0H

OH

(forma furanozowa) (28%)

Ćwiczenie praktyczne 25.3

D-Mannoza różni się od D-glukozy konfiguracją na atomie C2. Narysuj D-mannozę w krze-słowej formie piranozowej.

Strategia

Najpierw narysuj projekcję Fischera D-mannozy. Następnie ułóż ją na boku i zwiń tak, by grupa —CHO (Cl) znalazła się po prawej stronie z przodu, a grupa —CH₂OH (C6) po lewej z tyłu. Następnie połącz —OH na C5 z grupą karbonylową Cl, tworząc pierścień pira-nozowy. By uzyskać konformację krzesłową, unieś lewy skrajny atom węgla (C4) i opuść prawy skrajny atom (Cl).

Rozwiązanie

CH₂OH    forma piranozowa

D-mannoza