Chemia29

Itn.ilu |,i ii(l(|yc|l łosi i oakcj.i

|)l/IIClWlli|

do eliminacji.

W roakcjl elimi-iiiicji mo/c powstać wiązanie podwójne, a w reakcji ad-dycji ulega ono zerwaniu.

Reguła Mar-kownikowa po-

I zwala określić produkt addycji do alkenu takich cząsteczek, jak na przykład II,O, HCI, HBr.

- w

\(l^,l.vęjv wodoru iv;ikeja ta prowadzi do przcks/lali i iu.i .ilkrnu w al kari. Addycja wodom nie zachodzi tak łatwo jak wyżej opisane reakcje addycji i wymaga zastosowania katalizatorów. Najczęściej jako katalizatora używa się platyny lub tańszego od niej niklu.

CH₂=CH₂+II—H    CH₂—ch₂

I ' I '

H II

alkan

Proces addycji wodoru nazywany jest uwodornieniem.

Alkeny i przyłączane reagenty nie zawsze mają budowę symetryczną, na przykład cząsteczka Br—Br jest cząsteczką symetiyczną, a cząsteczka H—Br niesymetryczną. Tak samo eten CH₂=CH₂ ma budowę symetryczną, a cząsteczka propenu City—CH=CH₂ ma niesymetrycznie rozłożone atomy wokół wiązania podwójnego. Nasuwa się zatem pytanie, jaki będzie produkt addycji bromowodoru do propenu. Teoretycznie można by oczekiwać w tej reakcji dwu produktów: 1-bromopropanu i 2-bromopropanu. W rzeczywistości powstaje jedynie 2-bromopropan.

City—CH=CIty-

HBr

City—CH—CH,

I I "

Br H

-X-CTty—CH—City

I I '

H Br

2-bromopropan, jedyny produkt reakcji

1-bromopropan,

nie powstaje podczas

reakcji

Problem określenia kierunku powyższej reakcji wyjaśnia reguła, której autorem jest rosyjski chemik Władimir Markownikow. Mówi ona:

'    >

Podczas addycji niesymetrycznych cząsteczek reagentów do niesymetrycznych alkenów atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla, który jest

bezpośrednio związany z większą liczbą atomów wodoru.

v___>

Opisaną powyżej reakcję można zatem przedstawić następująco:

City—CH—CH,

' I I

Br H

H₃C—CH= CttyjfJd—Br —-

atom wodoru przyłącza się do atomu węgla bogatszego w atomy wodoru

Czy wiesz, że...

Oprócz odbarwiania wody bromowej jest jeszcze jedna prosta metoda identyfikacji alkenów. Alkeny dodane do wodnego roztworu manganianu(VII) potasu powodują, że roztwór ten traci fioletowe zabarwienie. Roztwór staje się bezbarwny i pojawia się brązowy osad tlenku manganu(IV).

rm

I >n własności chemicznych alkenów 'alit Miny lakżc ich palność, alezności od ilości tlenu dostarczonego do reakcji alkeny mogą ule l>elnenni spaleniu z wytworzeniem tlenku węgla(lV) lub spaleniu pi lnemu do tlenku węgla( 11) lub do węgla. Wszystkie reakcje spala-alkenów sij procesami cgzoenergetycznymi, czyli przebiegaj4 z wy-1 n leniem energii:

Alkiiny, podobnie Jak alkany, iili:<|a|.| reakcji polnego spalania luli pótspalania.

C₂II, + 3 0₂ —* 2 C0₂ + 2 H₂0 C₂H₄ + 2 0₂ — 2 CO + 2 H₂0 C₂H₄ + 0₂ — 2 C + 2 H₂0

:. > Związki nienasycone o kilku wiązaniach podwójnych

Alkadieny to alkeny z dwo ma wiązania mi podwójnymi.

eglowodory nienasycone mogą mieć w cząsteczce więcej niż jedno mię podwójne. Alkeny o dwóch wiązaniach podwójnych w cząstecz-uzywamy alkadicnami, alkeny o trzech wiązaniach podwójnych to a .u rimy itd. Zasady nazywania związków z kilkoma wiązaniami po-. 1 < i|iiymi są podobne do zasad nazywania alkenów. Różnica polega tyl-l m u.1 wprowadzeniu do nazwy związku liczebnika -di, -tri itd., określają-■ liczbę wiązań podwójnych w cząsteczce oraz numerów atomów •    ■ 1.1. przy których występują wiązania podwójne. Zgodnie z tym czą-

1 /ka o wzorze:

ch₃—ch=ch—ch₂—ćh=ch₂

.... 1 nazwę heksa-l,4-dien, natomiast cząsteczkę o wzorze:

CH₃—Ć=CH—CH,—CH—ĆH=ĆH—CH₃

i 'i

CH,    CH,

n i bierny 2,5-dimetylookta-2,6-dien.

1’i/ykfad 6

¹ daj nazwę cząsteczki przedstawionej poniższym wzorem:

CH ₃—C—CH=C—CH,—C=CH—CH₃

11    1    • 1

CH,    CH,    CH,

lOt/wlązanie

1 mk. Wybranie najdłuższego łańcucha zawierającego wiązania wiclo-1 " iiue 1 ponumerowanie w nim atomów węgla, tak aby wiązania wielo-mlne miały jak najniższe numery.

( 11C—Cl l=C—CI h—C—( 11—Cl U

II I I

iCli,    CII,    cii,