Chemia25

I >u/.i |utliii n<im i 1 .1» < /» I nu i.imuIii ' m i i< li ulolnnsi tlo wytwui/.i

iii.i w i. i. mii wodni om\i ii | u łs\«»»h 11«    > nul......lnu nu innr.u wliisu '

woscinmi od chlorometanu i metanu

Doświadczenie

Porównanie właściwości fizycznych alkoholi

Przygotuj w probówkach po 1 cm ' etanolu i butan-1-olu. Opisz takie i < chy obu alkoholi, jak stan skupienia, barwa czy zapach. Porównaj ich li i ność w ten sposób, że na bibule umieść po 1 kropli etanolu i butan-1-olu, po czym oceń, który z nich szybciej wyparował. Następnie do obu prób. > wek dodaj po 1 cm' wody i oceń rozpuszczalność każdego z alkoholi ww<> dzie. Wyjaśnij przyczyny tych zjawisk, analizując strukturę cząsteczek.

Powyższe doświadczenie wykazuje, że wraz ze wzrostem długości łan cucha maleje lotność związku oraz jego rozpuszczalność w wodzie.

W większych cząsteczkach alkoholi, w miarę wzrostu długości łańcu cha węglowodorowego, wpływ grupy -—OH na właściwości związku staje się coraz słabszy. Na przykład alkohol /z-nonylowy C_yH_iyOH, mimo że ma w cząsteczce grupę —OH, jest nierozpuszczalny w wodzie (ryc. 3. )

\ch₃

Ryc. 3.4. Wiązania wodorowe tworzone przez cząsteczki metanolu oraz alkoholu n-no nylowego z cząsteczkami wody.

a) Małe cząsteczki metanolu bardzo dobrze wpasowują się w luki między cząsteczkami wody i wytwarzają z cząsteczkami wody liczne wiązania wodorowe.

■ b) Cząsteczki alkoholu n-nonylowego mają tak dużą niepolarną część alkilową, że nie są w stanie wbudować się w strukturę wody. Wskutek tego związek jest nierozpusz czalny w wodzie.

^I    2 2 Naznwnldwo alkoholi

Alkoholu il/lelą się na I , II-1 III -rzędowe, zależnie od rzędo-wości atomu węgla, z którym połączona jest grupa—OH.

Ailr/nifr od polo/rilia giupy < >11 v\ c/ąslcc/cr alkoholu /,wii|/ki Ic ¹ I* ‘ 111 n v im I II illl r/ędnwr (c/yl pici ws/o , drugo i Ir/ccioi/ędowe).

M (II ( >11 alkohol I rzędowy, gdyż. grupa Ol I jest połączona / I i życiowym a łomem węgla

II    (II (M_; alkohol II-rzędowy, gdyż grupa—OH jest połączona

z I I-rzędowym atomem węgla

i"'

, 11    ₍'. ^.j j    alkohol 1I I-rzędowy, gdyż grupa —OH jest połączona

z IIl-rzedowvm atomem węgla OH

Nazwę alkoholu tworzy się, dodając do nazwy odpowiedniego węglo-■ 'doi u przyrostek -ol, na przykład:

ch4	CH,—OH
metan	metanol lub alkohol metylowy
c2h6	c,h5—oh
etan	etanol lub alkohol etylowy

' ¹ fiu nadania nazwy większej cząsteczce alkoholu należy najpierw wy-i u główny łańcuch węglowy. Powinien to być najdłuższy spośród wszyst-" h łańcuchów zawierających atom węgla połączony z grupą —OH. Ato-"u węgla w łańcuchu głównym numeruje się następnie w ten sposób, aby

0    on węgla połączony z grupą —OH otrzymał jak najniższy numer. Nu-

1    i len, oznaczający położenie grupy—OH w cząsteczce alkoholu, podali w nazwie związku bezpośrednio przed przyrostkiem -ol, na przykład:

I    2    3    a

I j O—C H ₂:—CH_:—C H_:—C H,

Cł IĆH—CH_:—CI i,

OH

CH,

■ d 3 CH,—C—CH,—CH,

I

OH

ch₃    ch,

s| 4    3    2I

( :h ,—C—CH,—CH₂—CH—OH

,l

CH,

7I

CH,

butan-1-ol butan-2-ol

2-metylobutan-2-ol 5,5-dimetyloheptan-2-ol

113