Chemia28

pionowo i laI' niiy pi up.i ( ()()| I hyl.i p> i|,, t -Mit w ¹ i /ycn r/ąsleivk i \iiiinokwiis 11.1liv.u y do /wi;|/kow I> mu < 111|x aminowa położoną p piawej stronie cząsteczki.

Doświadczenie

lindanie właściwości kwasu aminooctowego

Do probówki wsyp około 0,5 g kwasu aminooctowego, opisz jego m m skupienia, barwę i rozpuszczalność w wodzie. Następnie zbadaj ode, u roztworu za pomocą papierka uniwersalnego. Postaraj się wyjaśnić w l ściwości tego aminokwasu na podstawie analizy budowy jego cząslec, i ¹

Kwas aminooctowy jest bezbarwnym ciałem stałym, dość dobrze m puszczalnym w wodzie. Odczyn roztworu kwasu jest prawie obojętny, kw.r aminooctowy różni się bardzo od kwasu octowego, będącego cieczą md czynie kwaśnym. Swoje odmienne właściwości kwas ten zawdzięcza oho ności grupy aminowej w cząsteczce. Dzięki tej grupie wzrasta znacznie |»-larność cząsteczki, a co za tym idzie - zwiększają się oddziaływam i międzycząsteczkowe. To właśnie dzięki dużym oddziaływaniom międzyc i steczkowym kwas aminooctowy ma inny stan skupienia niż kwas octowy Odczyn obojętny aminokwasu jest związany z obecnością w cząstce/1 <■ grupy kwasowej i zasadowej. Można żartobliwie powiedzieć, żc „co jedna grupa zepsuje, to druga naprawi”, gdyż grupa karboksylowa odszczcpi i od siebie jony wodorowe, a grupa aminowa te właśnie jony przyłącza Powstaje więc twór nazywany jonem obojnaczym, a w roztworze nie poją wiają się dodatkowe jony H⁺.

CH,—COCT

I "

Nm

Aminokwasy mają własności kwasowe i zasadowe.

Obecność grup kwasowych pozwala aminokwasowi reagować z zasada mi, natomiast obecność grup zasadowych umożliwia reakcję z kwasami:

CH—COOH    CH,—COOH

|    + HC1 —    |

NH,    NHtCI"

CH,—COOH    CH—COONa

+ NaOH —    |    + H₂0

nh₂    nh₂

Ponieważ aminokwasy mają w cząsteczce grupę kwasową i zasadowa mogą występować w postaci różnych jonów:

COOH

I

H₂N—C—H R

postać

niezjonizowana

COOH

- I

H,N—C—H R

kation

coo

I

H,N—C—H

I

R

anion

COC)

₊ I

H₃N—C—11 R

jon obojnac 'y

2:łB

Wi.i ze /nu.iii.i mli Nim u* l"iiiu mii iii.i '.u; sliin /.jiiill/nwnillii c/.i \ICC/kl .lllllinikwil.il W .1 m li twr.l. II 1111 Ii kwilMiyiH iUllillt lkWilSV WVSlępuj||

v\ |Hisliii i kulionów w imluuil.ii iliiu '/usadowym w poslnci anionów.

( 11.11. i k U-1 ys i n i /11. i i ii h.i I .i/ili/j-o aminokwasu jest środowisko, w którym aminokwas Im wyslęptiji głownie w postaci jonu obojnac/cgo, nic /as kationu lub anionu. Pamiętamy, że zasadowość lub kwasowość lo/lwoi u można wyrazie za pomocą skali pl I. Obejmuje ona wartości od l) do 14, przy czym im wyższa jest wartość pi I, tym roztwór jest silniej za sadowy, natomiast im niższa wartość pH - tym silniej kwasowy.

ROZTWÓR OBOJĘTNY

roztwory kwasowe    |    roztwory zasadowe

PH

0 1 ł	2 3 4 5	6 7 8 ł	9 10 11 12 13 14
I molowy	I 0,01-molowy	I czysta	T 1-molowy
roztwór HCI	roztwór HCI	woda	roztwór NaOH

Hyc. 5.14. Schematyczna skala pH wodnego roztworu zawierającego różne ilości kwa sów lub zasad

.lak widać z ryciny 5.14, roztwór o pH= 1 jest roztworem bardziej kwasowym niż roztwór o pH=2, a roztwór o pH=7 to roztwór obojętny. Taka wartość pH roztworu, w której stężenie jonu obojnaczego jest największe, nazywa się punktem izoelektrycznym aminokwasu, charakterystycznym dla danego aminokwasu.

W roztworach o pH niższym od pH punktu izoelektrycznego (czyli silniej kwasowych) aminokwas występuje jako kation, a w roztworach o pl I wyższym od pH punktu izoelektrycznego aminokwas występuje jako anion (ryc. 5.15):

PUNKT IZOELEKTRYCZNY

aminokwas występuje w postaci anionu

Ka/dy .iniiiiii kwas nu swu| punki i/oolok liyc/uy, czyli pil lo/lwniu, w którym pu ro/piis/i /milii wysli,!pu|u w por.larl )oiiii

obojn.u zim|ci

aminokwas występuje w postaci kationu

PH

0    12    3    4    5    6    7    8    9    10    11    12    13    14

t

aminokwas występuje w posiać i jonu obojnaczerjo

Hy<. 5.15. Przykład pod/i.ilu obszaru pH dla kwasu aminooctowego na    w której

występuje jako kalion i na i , w !• lóiej występuje jako anion