ETAP I
ETAP I
ETAP I 26.11.2005
Z a d a n i a t e o r e t y c z n e
ZADANIE 1
Analiza tlenków
Badano dwa tlenki (metalu A oraz metalu B) mające postać białych proszków.
Tlenek metalu A energicznie reaguje z wodą z wydzieleniem dużej ilości ciepła i
wytworzeniem białej zawiesiny (I), częściowo rozpuszczalnej w wodzie. Zawiesina ta nie
rozpuszcza siÄ™ ani w roztworach mocnych zasad, ani w roztworze amoniaku, rozpuszcza siÄ™
natomiast w roztworze chlorku amonu (II). Próba płomieniowa przeprowadzona po reakcji (II)
daje ceglastoczerwone zabarwienie.
Tlenek metalu B po podgrzaniu zmienia barwę na żółtą. Nie rozpuszcza się w wodzie,
rozpuszcza siÄ™ w roztworze HCl (III). Po wprowadzeniu siarkowodoru, do porcji tak
zakwaszonego roztworu, nie wytrąca się osad. Po zobojętnieniu pozostałej porcji
zakwaszonego roztworu (ale już bez siarkowodoru) za pomocą NaOH, wydziela się biały
osad (IV), rozpuszczalny w nadmiarze odczynnika (V). Osad powstały w reakcji (IV)
rozpuszcza siÄ™ w nadmiarze NH3 (VI).
Polecenia:
a. Zidentyfikuj metale A i B.
b. Zapisz jonowo równania reakcji (I)  (VI).
c. Zaproponuj sposób rozdzielenia kationów metali A i B znajdujących się w roztworze
(mogą być użyte inne odczynniki niż podane w treści zadania). Zapisz jonowo równania
przebiegajÄ…cych reakcji.
d. Węglan metalu A jest często spotykanym składnikiem skał. Składnik ten, pod wpływem
wilgoci i czynników atmosferycznych, ulega reakcji prowadzącej do powstania produktu
(ów) rozpuszczalnego (rozpuszczalnych) w wodzie. Napisz równanie tej reakcji. Określ,
jak proces ten wpływa na jakość wód naturalnych.
ZADANIE 2
Stechiometria związków żelaza
Do dwóch naczyń (I i II), w których znajdowało się po 100 cm3 roztworu FeCl2 o stężeniu
1 mol/dm3, dodano jednakowe ilości roztworu NaOH, powodując całkowite wytrącenie
osadów. W naczyniu I reakcja przebiegała przy pełnym dostępie powietrza (należy przyjąć, że
składa się ono tylko z azotu i tlenu), a w naczyniu II  w warunkach beztlenowych.
Zauważono, że po wytrąceniu się osadów, masa mieszaniny w naczyniu I stopniowo
wzrastała, a mieszaniny w naczyniu II zmniejszała się, gdyż wydzielał się palny gaz. Po
ustaleniu się mas obu mieszanin stwierdzono, że przyrost masy w naczyniu I wyniósł "mI, a
ubytek w naczyniu II, "mII.
1
Otrzymane stałe produkty z obu naczyń odsączono, dokładnie usunięto z nich wodę, po
czym oznaczono je odpowiednio jako zwiÄ…zek A i zwiÄ…zek B. Stosunek mas molowych tych
substancji MA: MB równy jest 20 : 29. Analiza wykazała, że zawierają one tylko żelazo i tlen,
przy czym stosunek zawartości (masowej) żelaza w związku B do zawartości żelaza w
zwiÄ…zku A wynosi 30 : 29.
Polecenia:
a. Napisz jonowo równanie reakcji wytrącania osadu w naczyniach I i II.
b. Zaproponuj równanie reakcji wyjaśniające wzrost masy mieszaniny I i na tej podstawie
oblicz wartość "mI.
c. Podaj wzór związku A.
d. Wyznacz wzór chemiczny (stechiometrię) substancji B i określ, jakie jony wchodzą w jej skład.
e. Zaproponuj równanie reakcji tworzenia finalnej substancji B z pierwotnego osadu.
f. Oblicz, ile wyniósł ubytek masy mieszaniny reakcyjnej w naczyniu II ("mII), spowodowany
wydzieleniem siÄ™ gazu.
W obliczeniach przyjmij przybliżone wartości mas molowych:
Fe  56 g/mol, O  16 g/mol, H  1 g/mol.
ZADANIE 3
Wodór  paliwo przyszłości?
Wodór jest substancją o dużym znaczeniu w przemyśle i technice. Jego szerokie
zastosowanie jako paliwa jest jednak wciąż nieopłacalne, choć byłoby korzystne m.in. ze
względu na ochronę środowiska. Wraz z wyczerpywaniem się złóż ropy naftowej i wzrostem
cen produkowanych z niej paliw, sytuacja ta może się odwrócić. Dlatego celowe jest
opracowanie optymalnych metod otrzymywania większych niż obecnie ilości wodoru.
a) Jedną z wielu metod otrzymywania wodoru jest elektroliza wodnych roztworów różnych
substancji (np. kwasów lub soli).
a.1. Wskaż, które ze związków o podanych niżej wzorach, mogą być stosowane w tym
procesie.
" MgCl2
" H3PO4
" Cu(NO3)2
a.2. Uzasadnij swój wybór, pisząc równania reakcji, jakie mogą przebiegać na obu
elektrodach platynowych, podczas elektrolizy roztworów wodnych tych trzech związków.
b) Bogatym z
ródłem wodoru jest metan  podstawowy składnik gazu ziemnego, możliwy do
uzyskania także drogą przeróbki biomasy roślinnej. Wodór można otrzymać w
katalitycznej reakcji metanu z drugim łatwo dostępnym surowcem, jakim jest para wodna.
b.1. Napisz równanie reakcji konwersji metanu parą wodną (w stosunku molowym 1:1).
b.2. Na podstawie podanych niżej wartości standardowych funkcji termodynamicznych
oszacuj, dla jakich temperatur powstawanie wodoru jest uprzywilejowane (K > 1). Załóż
niezależność " tw H° i " tw S° od temperatury.
2
T =298 K
Wzór
" tw H°/kJ·mol-1 " tw S°/kJ K-1 ·mol-1
zwiÄ…zku
CH4 (g) -74,8 0,186
H2O (g) -241,8 0,189
CO (g) -110,5 0,198
H2 (g) 0 0,131
CO2 (g) -393,7 -
b.3. Porównaj efekt energetyczny spalania metanu i wodoru w przeliczeniu na jednostkę masy
substancji. Załóż, że reakcje przebiegają całkowicie, a produkty występują w fazie gazowej.
ZADANIE 4
Obliczenia w chemii organicznej
A. 62,40 g równomolowej mieszaniny bezwodnego kwasu monokarboksylowego i
bezwodnego alkoholu jednowodorotlenowego poddano reakcji estryfikacji, przy czym masa
użytego kwasu była większa od masy alkoholu. W skład obu tych związków wchodzi, oprócz
tlenu, tylko wodór i węgiel. Reakcja przebiegła z wydajnością 60 %, a końcowa zawartość
wody w mieszaninie wyniosła 6,48 g.
Podaj:
a.1. masę wydzielonego po reakcji estru (z dokładnością do 0,01 g), jeżeli straty podczas
operacji wyodrębniania wyniosły 5 %;
a.2. masę molową estru (jako liczbę całkowitą);
a.3. wzór strukturalny estru i jego nazwę (systematyczną lub zwyczajową);
a.4. zapis równania reakcji.
B. Związek X, którego cząsteczka zawiera jeden atom tlenu, a poza tym tylko wodór i
węgiel, zredukowano wodorem uzyskując związek Y. W cząsteczce związku Y znajduje się
również jeden atom tlenu. Związek X nie reaguje z wodnym roztworem KMnO4, a jego reszta
węglowodorowa nie zawiera układu aromatycznego oraz trzecio- ani czwartorzędowego
atomu węgla. Analiza elementarna wykazała, że zawartość wodoru w związku X wynosi
9,5 % a w zwiÄ…zku Y - 11,6 %.
Podaj:
b.1. masę molową związku X (jako liczbę całkowitą);
b.2. wzory strukturalne związków X i Y;
b.3. schemat reakcji X çÅ‚ Y.
Do obliczeń przyjmij przybliżone wartości mas molowych:
MO = 16 g/mol, MH = 1 g/mol, MC = 12 g/mol.
3
ZADANIE 5
Jak rozróżnić izomery?
Izomery, pomimo identycznego wzoru sumarycznego, często znacznie różnią się między
sobą właściwościami chemicznymi i fizycznymi. Poniżej przedstawiono nazwy dziesięciu
różnych związków, stanowiących pięć par izomerów. Dodatkowo przedstawiono pięć metod,
pozwalających na ich rozróżnienie w parach.
nr Nazwa zwiÄ…zku: nr Metoda identyfikacji
1. aceton I. Pomiar skręcalności płaszczyzny
2. D-alanina światła spolaryzowanego
3. 2-metylofenol
II. Stechiometria reakcji z bromem
4. benzoesan metylu
5. L-alanina III. Próba Tollensa
6. 2,4 - heksadien
7. kwas p-metylobenzoesowy IV. Reakcja z wodnym roztworem
8. propanal NaHCO3
9. alkohol benzylowy
V. Reakcja z FeCl3
10. cykloheksen
Polecenia:
a. Zestaw pary izomerów.
b. Przypisz do każdej pary izomerów metodę, która najlepiej pozwala na ich rozróżnienie.
c. Krótko opisz, na jakiej zasadzie wskazana metoda umożliwia identyfikację izomerów.
d. Napisz równania reakcji zachodzących podczas stosowania metod II i III.
PUNKTACJA: wszystkie zadania po 12 pkt., Å‚Ä…cznie 60 pkt.
CZAS TRWANIA ZAWODÓW: 240 minut
4
ETAP I
ETAP I
ETAP I 26.11.2005
Rozwiązania zadań teoretycznych
ROZWI
ZANIE ZADANIA 1
a. Metal A to Ca, metal B to Zn.
b. Równania reakcji:
(I) CaO + H2O Ca(OH)2
(II) Ca(OH)2 + 2NH4+ Ca2+ + 2NH3 + 2H2O
(III) ZnO + 2H+ Zn2+ + H2O
(IV) Zn2+ + 2OH- Zn(OH)2
(V) Zn(OH)2 + 2OH- Zn(OH)42- lub Zn(OH)2 + 2OH- ZnO22- + 2H2O
(VI) Zn(OH)2 + 4NH3 Zn(NH3)42+ + 2OH-
c. Jedna z możliwości to podziałanie roztworem siarczku amonu na roztwór zawierający jony
Ca2+ i Zn2+. WytrÄ…ca siÄ™ osad siarczku cynku: Zn2+ + HS- ZnS + H+ (lub Zn2+ + S2-
ZnS ). Jony Ca2+ pozostaną w roztworze. Druga możliwość to działanie roztworem
H2SO4, prowadzÄ…ce do wytrÄ…cenia osadu: Ca2+ + SO42- CaSO4 z pozostawieniem
jonów Zn2+ w roztworze.
d. Składnikiem tym jest CaCO3. Pod wpływem wilgoci i CO2 ulega reakcji opisanej
równaniem: CaCO3 + H2O + CO2 Ca2+ + 2HCO3-. Obecność jonów Ca2+ powoduje
twardość wody i wpływa niekorzystnie na jej jakość.
Punktacja:
a. Za zidentyfikowanie metali 2×1pkt. = 2 pkt.
b. Za napisanie równaÅ„ reakcji (I)  (VI) 6×1pkt. = 6 pkt.
c. Za zaproponowanie metody rozdziału 1 pkt.
Za podanie odpowiedniego równania reakcji 1 pkt.
d. Za napisanie równania reakcji CaCO3 z H2O i CO2 1 pkt.
Za stwierdzenie, że produkty rozkładu CaCO3 powodują twardość wody 1 pkt.
RAZEM 12 pkt.
ROZWI
ZANIE ZADANIA 2
a. W obu naczyniach początkowo wytrącił się wodorotlenek żelaza(II):
Fe2+ + 2OH- Fe(OH)2
b. W naczyniu I, Fe(OH)2 stopniowo utleniał się tlenem z powietrza:
4Fe(OH)2 + O2 + 2H2O 4Fe(OH)3
5
Spowodowało to wzrost masy mieszaniny reakcyjnej o "mI. Z równania tej reakcji wynika,
że 4 mole Fe(OH)2 pochłaniają 1 mol tlenu, a zatem 0,1 mola Fe(OH)2, powstałe
początkowo w naczyniu I, pochłania 0,025 mola tlenu, czyli masa mieszaniny I wzrosła o
"mI = 0,025 mol×32 g/mol = 0,80 g.
c. Skoro w naczyniu I cała ilość żelaza(II) uległa utlenieniu do żelaza(III), można sądzić, że
produktem całkowitego usunięcia wody z osadu będzie tlenek żelaza(III) (potwierdza to
informacja, że w skład badanych związków wchodzi tylko żelazo i tlen). Związek A ma
więc wzór Fe2O3.
d. Masa molowa Fe2O3 wynosi: 2MFe + 3MO = 2×56 + 3×16 = 160 g/mol. Zatem finalny
produkt B ma masÄ™ molowÄ… MB = (29/20)×160 = 232 g/mol. Jest to zapewne inny tlenek
żelaza, o wzorze FexOy. Na tej podstawie oraz na podstawie informacji o stosunku
zawartości żelaza w obu tlenkach zapisujemy układ równań:
x Å" 56 + y Å"16 = 232
x Å" 56 Å"160 30
=
232 Å" 2 Å" 56 29
StÄ…d x = 3, y = 4. Zatem zwiÄ…zek B ma stechiometriÄ™ Fe3O4. Substancja taka jest znana, co
potwierdza poprawność założeń i obliczeń.
W skład kryształów Fe3O4 wchodzą jony Fe2+, Fe3+ oraz O2-.
e. Skoro wyjściową substancją był wodorotlenek żelaza(II), część jonów Fe2+ musiała ulec
utlenieniu do Fe3+. W warunkach beztlenowych utleniaczem mogła być woda lub grupy
wodorotlenkowe. Obecny w nich wodór H+I uległ redukcji do gazowego H2, co
spowodowało ubytek masy w naczyniu II. Oznacza to, że zaszła tam reakcja opisana
równaniem:
3Fe(OH)2 Fe3O4 + H2 + 2H2O
f. Jeżeli podczas rozkładu 3 moli Fe(OH)2 powstaje 1 mol wodoru, to z rozkładu 0,1 mol
Fe(OH)2 powstanie 3,3×10-2 mola H2, czyli "mII = - 0,066 g (lub  0,067 g).
Punktacja:
a. Za napisanie równania reakcji strącania Fe(OH)2 1 pkt.
b. Za napisanie równania reakcji utleniania Fe(OH)2 do Fe(OH)3 1 pkt.
Za obliczenia prowadzÄ…ce do wyznaczenia "mI 1 pkt.
Za prawidłowy wynik liczbowy 1 pkt.
c. Za podanie wzoru Fe2O3 1 pkt.
d. Za poprawnÄ… metodÄ™ obliczenia stechiometrii zwiÄ…zku B 2 pkt.
Za podanie wzoru Fe3O4 1 pkt.
(uwaga: przedstawiony wyżej sposób rozwiązania zadania jest przykładowy 
jeśli zawodnik założy bez obliczeń stechiometrię Fe3O4 i wykona obliczenia
ją potwierdzające, otrzymuje maksymalną liczbę punktów za p. d; jeśli
zawodnik odgadnie stechiometrię Fe3O4 bez obliczeń, otrzymuje 1 pkt.).
e. Za napisanie równanie reakcji rozkładu Fe(OH)2 2 pkt.
f. Za obliczenia prowadzÄ…ce do wyznaczenia "mII 1 pkt.
Za prawidłowy wynik liczbowy 1 pkt.
6
 (znak minus nie jest konieczny do uznania wyniku za prawidłowy)
RAZEM 12 pkt.
ROZWI
ZANIE ZADANIA 3
a.1. Wodór wydziela się na katodzie w trakcie elektrolizy roztworów MgCl2 i H3PO4.
a.2. Równania reakcji elektrodowych:
" MgCl2
katoda: 2 H2O + 2 
H2 + 2 OH-; anoda: 2 Cl- Cl2 + 2 

W pewnych warunkach na anodzie mogą też przebiegać inne reakcje, np. w środowisku
zasadowym powstajÄ… jony chloranowe (I):
Cl- + 2 OH- ClO- + H2O + 2 

" H3PO4
katoda: 2 H+ + 2 
H2; anoda: 2 H2O O2 + 4 H+ + 4 

" Cu(NO3)2
katoda: Cu2+ + 2 
Cu; anoda: 2 H2O O2 + 4 H+ + 4 

b.1. Równanie reakcji: CH4 + H2O = CO + 3 H2
b.2. Obliczamy entalpiÄ™ i entropiÄ™ reakcji:
"rH° = 3 " tw H°(H2) + " tw H°(CO) - " tw H°(CH4) - " tw H°(H2O) =
= 3 × 0 + (-110,5) - (-74,8) - ( -241,8) = 206,1 kJ · mol-1
"rS°= 3 " tw S°(H2) + " tw S°(CO) - " tw S°(CH4) - " tw S°(H2O) = 3 × 0,131+ 0,198 - 0,186
- 0,189 = 0,216 kJ K-1 · mol-1
Aby tworzenie wodoru było uprzywilejowane, konieczne jest spełnienie warunku "G < 0
(równowaga przesunięta na korzyść produktów). Należy więc rozwiązać odpowiednią
nierówność: "rG°= "rH° - T"rS°< 0
Po przeksztaÅ‚ceniach i podstawieniu obliczonych wartoÅ›ci "rH° oraz "rS°, uzyskujemy:
T > 954 K (681 °C)
Wynika z tego, że przesunięcie równowagi na korzyść produktów wymaga stosunkowo
wysokich temperatur.
b.3. Równanie reakcji spalania metanu:
CH4 + 2 O2 = CO2 + 2 H2O
Na podstawie podanych wartości standardowych entalpii tworzenia reagentów, obliczamy
entalpiÄ™ spalania metanu:
"spH° = " tw H°(CO2) + 2 " tw H°(H2O) - " tw H°(CH4) - 2 " tw H°(O2) =
= -393,7 + 2 × ( -241,8) - (-74,8) - 2 × 0 = -802,5 kJ · mol-1
Entalpia spalania wodoru z utworzeniem pary wodnej jest równa z definicji entalpii jej
tworzenia.
7
W przeliczeniu na 1 gram substancji entalpie spalania metanu i wodoru wynoszÄ…
odpowiednio:
"spH(CH4) = -802,5/16,01 =  50,1· kJ g-1
"spH(H2) = -241,8/2,01 =  120,3 kJ · g-1
Tak więc energia możliwa do uzyskania w wyniku spalania wodoru jest, w przeliczeniu na
jednostkę masy, ponad dwukrotnie (2,4 raza) większa niż otrzymywana ze spalania metanu.
Punktacja:
a1. Za prawidÅ‚owe wskazanie substancji 2 × 0,5 pkt. = 1,0 pkt.
a2. Za prawidÅ‚owe przedstawienie reakcji na anodzie i katodzie 3 × 1,0 pkt. = 3,0 pkt.
b1. Za napisanie równania reakcji konwersji 1,0 pkt.
b2. Za obliczenie entalpii i entropii reakcji 2 × 1,0 pkt. = 2,0 pkt.
Za obliczenie wartoÅ›ci temperatury, dla których "rG°< 0 1,0 pkt.
b3. Za napisanie równania reakcji spalania metanu 0,5 pkt.
Za obliczenie entalpii spalania metanu 1,0 pkt.
Za przeliczenie entalpii spalania na kJ ·g-1 2 × 1,0 pkt. = 2,0 pkt.
Za prawidłowy wniosek 0,5 pkt.
RAZEM 12,0 pkt.
ROZWI
ZANIE ZADANIA 4
A Przy wydajnoÅ›ci (hipotetycznie) 100 % otrzymalibyÅ›my: 100 · 6,48 / 60 = 10,8 g wody.
10,8 g / 18 g/mol = 0,6 mola wody. A więc do reakcji estryfikacji użyto po 0,6 mola
kwasu i alkoholu. Suma mas molowych kwasu i alkoholu wynosi zatem: 1 · 62,4 / 0,6 = 104
g/mol. Aby ustalić możliwe wzory kwasu i alkoholu odejmujemy od tej wartości sumę mas
molowych grupy karboksylowej i hydroksylowej: (104 - 45  17) g/mol = 42 g/mol. Ta suma
mas molowych odpowiada trzem molom C i sześciu molom H. Zatem w resztach
węglowodorowych tych związków znajduje się w sumie: 3 atomy węgla i sześć atomów
wodoru. Rozważamy teoretycznie następujące możliwości:
I. kwas mrówkowy + alkohole trójwęglowe (allilowy, cyklopropylowy);
II. kwas octowy + H2C=CHOH;
III. kwas akrylowy (propenowy) + alkohol metylowy.
Wersje I. (z kwasem mrówkowym jako substratem) odrzucamy, gdyż nie spełniają one
warunku większej masy kwasu od masy użytego alkoholu. Wersję II. odrzucamy z uwagi na
to, że taki hipotetyczny alkohol nie istnieje (jest to forma enolowa aldehydu, której udział w
populacji cząsteczek tego związku jest znikomy, wykluczający możliwość uzyskania estru na
drodze zwykłej estryfikacji). Więc prawidłową odpowiedzią jest wersja III. A zatem:
a.1. (62,4 · 60/100 - 6,48) · 95/100 = 29,41 g.
a.2. 86 g/mol ze wzoru sumarycznego lub z obliczeń: 104 - 18 = 86 g/mol
albo (62,4 - 10,8) · 100 / 60 = 86 g/mol.
a.3. O
8
 ÷Å‚ìÅ‚
H2C=CH-C-OCH3; akrylan metylu, propenian metylu.
a.4.
O O
÷Å‚ìÅ‚ ÷Å‚ìÅ‚
H2C=CH-C-OH + CH3OH H2C=CH-C-OCH3 + H2O
B. Negatywna próba związku X z roztworem KMnO4 wskazuje, że związek ten nie
zawiera wiązań wielokrotnych w szkielecie węglowym. Redukcja może więc zachodzić tylko
w grupie funkcyjnej zawierającej tlen, czyli musi to być grupa karbonylowa. Dodatkowo
można stwierdzić, że związek X jest ketonem, gdyż aldehyd reagowałby z KMnO4. A zatem
związek Y będzie zawierał o dwa atomy wodoru więcej niż związek X.
b.1. Oznaczając: MX - masa molowa związku X, HX - zawartość wodoru w związku X (w
g/mol), otrzymujemy następujący układ równań:
HX
çÅ‚çÅ‚ · 100% = 9,5%
MX
HX + 2
çÅ‚çÅ‚çÅ‚ · 100% = 11,6%
MX + 2
HX = 0,095 MX, a zatem po podstawieniu do drugiego równania:
0,095 MX = 0,116 MX + 0,232 - 2, stÄ…d:
MX = 1,768 / 0,021 = 84,19, a HX = 8.
Masa molowa zwiÄ…zku X wynosi 84 g/mol
b.2. Ponieważ HX = 8, wzór ogólny związku X można zapisać jako: CnH8O.
Liczba atomów węgla (n) w cząsteczce związku X wynosi: n = (84 - 8 - 16) /12 = 5,
czyli jego wzór sumaryczny to: C5H8O. Widzimy, że w tym związku występuje jeden
stopień nienasycenia, który może wynikać tylko z obecności układu cyklicznego.
Uwzględniając warunek zadania o nieobecności rozgałęzienia łańcucha węglowego w
reszcie węglowodorowej stwierdzamy, że związkiem X jest cyklopentanon. A zatem:
ZwiÄ…zek X ZwiÄ…zek Y (cyklopentanol)
b.3. Schemat reakcji wodorowania:
C5H8O + H2 çÅ‚ C5H10O, albo
H2, kat. [H]
C5H8O çÅ‚çÅ‚çÅ‚ C5H10O lub C5H8O çÅ‚çÅ‚ C5H10O
Punktacja:
A: a.1. Za poprawne podanie masy estru 1 pkt.
a.2. Za poprawne podanie masy molowej estru 1 pkt.
a.3. Za wzór strukturalny estru 1 pkt.
Za poprawnÄ… nazwÄ™ zwyczajowÄ… albo systematycznÄ… estru 1 pkt.
9
 a.4. Za poprawne równanie reakcji estryfikacji 2 pkt.
(pełne punkty przyznajemy za poprawny zapis nawet na wzorach ogólnych:
RCOOH + R'OH = RCOOR' + H2O, lub z niewłaściwymi substratami).
B: b.1. Za poprawne wnioskowanie o różnicy w masie molowej w związkach X i Y 1 pkt.
(np. za ułożenie poprawnego układu równań)
Za poprawne podanie masy molowej zwiÄ…zku X 1 pkt.
b.2. Za wzór strukturalny cyklopentanonu (związku X) 2 pkt.
Za wzór strukturalny cyklopentanolu (związku Y) 1 pkt.
b.3. Za poprawny schemat reakcji redukcji 1 pkt.
RAZEM 12 pkt.
ROZWI
ZANIE ZADANIA 5
a. pary izomerów: 1-8, 2-5, 3-9, 4-7, 6-10
b. i c.:
1,8-III. Próba Tollensa jest reakcją charakterystyczną dla aldehydów (propanal). Nie zachodzi
zaś dla ketonów (aceton). W wyniku reakcji amoniakalnego roztworu tlenku srebra z
propanalem powstanie kwas propionowy oraz  lustro srebrowe , czyli widoczne gołym
okiem srebro metaliczne.
2,5-I. D- i L-alanina są enancjomerami, czyli różnią się między sobą rozmieszczeniem
przestrzennym czterech różnych podstawników wokół asymetrycznego atomu węgla.
Jedną z podstawowych cech enancjomerów jest fakt, że skręcają one w przeciwną stronę
płaszczyznę światła spolaryzowanego. Na podstawie pomiaru skręcalności płaszczyzny
światła spolaryzowanego, a właściwie na podstawie znaku tej skręcalności można
rozróżnić D- i L-alaninę
3,9-V. Fenole reagują z chlorkiem żelaza(III) tworząc barwne kompleksy (zielone, niebieskie,
fioletowe lub czerwone). Na tej podstawie można łatwo odróżnić 2-metylofenol od
alkoholu benzylowego.
4,7-IV. Kwas p-metylobenzoesowy będzie reagował z wodorowęglanem sodu z
wydzieleniem tlenku węgla(IV), tworząc rozpuszczalną w wodzie sól sodową tego
kwasu. Benzoesan metylu, jako związek o stosunkowo niskiej polarności, będzie w
bardzo ograniczonym stopniu rozpuszczał się w roztworze wodnym wodorowęglanu
sodu, bez wydzielenia CO2.
6,10-II. Węglowodory nienasycone ulegają reakcji addycji bromu. Cykloheksen ma jedno
wiązanie podwójne, natomiast 2,4  heksadien posiada dwa takie wiązania. Dlatego też
cykloheksen będzie reagował z bromem w stosunku molowym 1:1, a do pełnego
wysycenia wiązań wielokrotnych w 1 molu 2,4  heksadienu będą potrzebne dwa mole
bromu.
d. Równania reakcji:
II. Reakcja bromowania:
10
Br
+
Br2
Br
CH3 CH CH CH CH CH3 2Br2
+ CH3 CH CH CH CH CH3
Br Br Br Br
III. Reakcja Tollensa:
O
O
H3C CH2 C 2Ag
H3C CH2 C 2Ag(NH3)2OH + 4NH3 H2O
+
+
+
OH
H
lub w uproszczeniu
O
O
Ag2O
+
H3C CH2 C + 2Ag
H3C CH2 C
OH
H
O
+ 2Ag(NH3)2OH
C
H3C CH3
Punktacja:
a. Za prawidÅ‚owe zestawienie par izomerów 5 × 0,5 = 2,5 pkt.
b. Za prawidłowe przyporządkowanie metody pozwalającej
na rozróżnienie izomerów w parze 5 × 0,5 = 2,5 pkt.
c. Za prawidÅ‚owe uzasadnienie doboru metody 5 × 1 = 5 pkt.
d. Za napisanie równania reakcji utleniania propanalu 1 pkt.
Za napisanie równania reakcji bromowania cykloheksenu i 2,4-heksadienu 2 × 0,5 = 1 pkt.
RAZEM 12 pkt.
11