6854215058

C Z Ii S (

4.6

FENOL I FENOLE

Oprócz alkoholi, wyróżniamy także inną grupę związków, której grupą funkcyjną jest grupa -OH połączona z węglem, jednak o hybrydyzacji sp^:    są to fenole. W odróżnieniu od alkoholi, ich

łańcuchem głównym jest pierścień aromatyczny. Kąt wiązania C-O-H, zarówno w fenolach jak i alkoholach wynosi 109”.

W fenolach występuje sprzężenie wolnej pary elektronów na atomie tlenu z sekstetem aromatycznym pierścienia.

Fenole są cieczami lub ciałami stałymi o wysokich temperaturach wrzenia i niskich na ogół temperaturach topnienia. Są słabo rozpuszczalne w wodzie i najczęściej posiadają charakterystyczny, ostry zapach.

Szereg homologiczny fenoli

Jak wspomniano wyżej, fenole to związki zbudowane z pierścienia aromatycznego i połączonej z nim (.jednej lub więcej) grypy hydroksylowej OH. Cząsteczki fenoli wykazują hybrydyzację sp^: i mają płaską budowę. Trudno zapisać wspólny wzór dla wszystkich przedstawicieli szeregu, ponieważ z pierścieniem aromatycznym (którego wzór można bez problemu zapisać) może łączyć się dowolna liczba grup metylowych. Jeżeli grupa OH łączy się z węglem z grupy metylowej przyłączonej do pierścienia - zw iązek nie jest fenolem. Poniżej w tabeli podano przykładowe w-zory strukturalne oraz nazwy związków z grupy fenoli.

fenol

hydrochinon    o-chlorofcnol

m-krczol

OH

OH

rezorcyna

eugenol

izoeugenol

pirokatcchina

32