Właściwy jednak rozwój ubezpieczeń rozpocznie się od operacji spekulacyjnych polegających na odpłatnym przejęciu ryzyka w obrocie morskim. Była to tzw. pożyczka morska, która była udzielana w celu pokrycia strat towarów, ale również okrętu jako środka przewozowego. Mamy więc zaczątek ubezpieczenia cargo jak i casco. W 1230 roku papież Grzegorz IX zakazuje tych transakcji dlatego wkrótce zamiast umowy pożyczki morskiej pojawia się umowa fikcyjnego kupna-sprzedaży. Polegała ona na „zakupie" zagrożonych przedmiotów, ale zapłata za te przedmioty była odraczana i następowała w przypadku, gdy podróż zakończyła się niepomyślnie. Dodatkowo zawierana była umowa, wg której pomyślne zakończenie podróży unieważnia umowę kupna sprzedaży. Umowy te zawierane były w formie aktów notarialnych. Jednak już w XVI wieku akty notarialne są wypierane przez dokumenty prywatne zwane polisami, które oznaczały pokwitowanie ubezpieczenia transakcji morskich były interesem o dużym stopniu niebezpieczeństwa, toteż pojawia się operacja dzielenia ryzyka pomiędzy większą liczbę ubezpieczycieli. Dużą rolę w zawierani tych umów odegrali prywatni pośrednicy zwani maklerami. Są to początki koasekuracji i reasekuracji. W
XV wieku pojawiła się nowa forma ubezpieczenia zwana zakładem, która czasem przenikła do wszystkich umów. Szybko jednak zakłady przestały być celem gospodarczym, ale stały się celem samym w sobie. Zaczęto zakładać się np. o życie panujących, o wynik podróży danego okrętu. Dlatego szybko zaczęto zabraniać takich umów. W XVII i XVIII wieku na podstawie doświadczeń z średniowiecza pojawiają się zaczątki statystyki ryzyka, kształtują się zasady rachunku prawdopodobieństwa, jak również matematyczne podstawy operacji długoterminowych i badań nad śmiertelnością, stanowiące o dalszym rozwoju ubezpieczeń na życie.
W XVII wieku pojawia się zrzeszenie kapitałowe (kampanie, towarzystwa akcyjne), które zarobkowo prowadzą interesy ubezpieczeniowe. W tym okresie powstają też korporacje publicznoprawne które realizowały ubezpieczenia przymusowe. Zakłady te zwane socjetami opierały się zwykle na przymusie i prowadziły prawie wyłącznie ubezpieczenia budowli. W początkach XVII stulecia obok ubezpieczeń