101274

Gdy dwa atomy różniące się elektroujannością połączone są wiązanian z, atom o większej clcktroujcmnosci może ściągnąć do siebie ruchliwe elektrony ic:

Wolna para elektronowa atomu związanego wiązanian o z innym atomem o hybrydyzacji sp lub sp^: jest zdelokalizowana:

©

Wiązania je rozdzielone jednym wiązanian a są ze sobą sprzężone i ulegają delokalizacji:

W chemii organicznej zdecydowana większość reakcji przebiega z udziałem atomu węgla (na atomie węgla). Pojęcie kwasów' i zasad wg Bróaisteda, Lewisa czy Pearsona nie było zbyt dogodne, ponieważ w żaden sposób moc zasad (kwasów-) nie przekładała się na szy bkość reakcji. Wprowadzono więc podział substancji reagujących na nukleofile i elektrofile.

Nukleofllem - nazywa się jony ujemne, cząsteczki obojętne, które dysponują wolnymi pat ami elektr onów i podczas reakcji ze związkami organicznymi atakują te atomy węgla, przy których występuje zmniejszona gęstość elektronów. Odczynniki nukleofilowe są zasadami zarówno według definicji Bróensteda, jak i Lewisa.

KlcktrofiIem • nazywa się jony dodatnie i obojętne cząsteczki, które są zdolne do przyłączana pary elektronów i podczas reakcji ze związkami organicznymi atakują te atomy węgla, przy których występuje zwiększona gęstość elektronów Odczynniki elektrofilowe są kwasami Lewisa.

Miarą nukleofilowości odczynnika są stałe szybkości ich reakcji z cząsteczką substratu. O nukłeofilowości odczynnika decydują dwa czynniki: zasadowość i polaryzowalność.

• Nukleofilowość wzrasta wraz z zasadowością np.: R-O' >Otf >C«Hj-0' >CHjCOO' >H;0

Reguła ta spełniona jest również w wielu jonach, w których ładunek ujaiuiy znajduje się na atomie tego samego okresu: R,C >R_:N' >RO' >F*

• W śród chlorowców charakta nukleofilowy wzrasta od jonu fluorkowego do jonu jodkowego, a więc odwrotnie do zasadowości. Nukleofilowość zależy tu bardziej od polaryzowahiości: I’ >Br‘ >CI' >F

Materiały z dianu organicznej