93950

Rozdzielanie lipidów prenylowych 2

Terpenoidy są związkami bardzo rozpowszechnionymi w przyrodzie zwłaszcza w świecie roślinnym Znanych jest ponad 1700 roślin wytwarzających lotne, przeważnie przyjemnie pachnące mieszaniny zwane olejkami eterycznymi.

Głównymi składnikami olejków eterycznych oraz żywic drzew iglastych są terpeny i terpenoidy. W olejkach eterycznych poza tym występuje szereg innych pachnących związków organicznych (estry, alkohole, aldehydy, ketony, fenole, etery). Terpenoidy są też wytwarzane przez organizmy morskie. Natomiast zwierzęta wytwarzają terpenoidy sporadycznie i w małych ilościach - są to głównie feromony i repelenty.

1.1. Monoterpeny i seskwiterpeny (Cio i Cis)

Do tej grupy związków zalicza się głównie olejki eteryczne. Spotykane są w kwiatach, liściach, owocach, nasionach, a także korze lub nawet drewnie niektórych roślin. Są lotne i mają swoisty zapach. Należą do nich między innymi: mentol występujący w liściach mięty, karwon (w nasionach kminku), cytronelol i geraniol (w kwiatach róży i bodziszka), pinen (w drewnie oraz w szpilkach drzew iglastych).

cytronelol    geraniol

Przykładem monotcrpenoidu jest także limonen występujący w olejku pomarańczowym, cytrynowym, kminkowym, selerowym [enancjomer (+)], olejku świerkowym, jodłowym [enancjomer (-)] oraz olejku kamforowym i bergamotowym (racemat).

a-Tujen występuje w olejku cyprysowym i eukaliptusowym. Natomiast jego pochodna z grupą karbonylową a-tujon występuje w olejku tuj owym i w wyciągu z piołunu. a-Tujon jest neurotoksyną, w małych dawkach powoduje pobudzenie kory mózgowej i niepokój ruchowy, w większych dawkach powoduje drżenie mięśni, drgawki i drażliwość psychiczną. Popularny w południowej Europie absynt (nalewka na piołunie) oraz wina typu wermut zawierające wyciągi z piołunu powodują oprócz zwykłego upojenia alkoholowego dodatkowe pobudzenie wywołane działaniem tujonu.

1.2. Diterpeny (C20)

Razem z olejkami eterycznymi występują często diterpeny (C20) o konsystencji

Laboratorium Biochemii, Wydział Chemiczny PW