ÿþA R K U S Z Z A W I E R A I N F O R M A C J E P R A W N I E C H R O N I O N E D O M O M E N T U
R O Z P O C Z C I A E G Z A M I N U !
W y p e Bn i a k a n d y d a t p r z e d r o z p o c z c i e m p r a c y
P E S E L K A N D Y D A T A K O D K A N D Y D A T A
E G Z A M I N W S T P N Y
M C H - R 1 _ 1 P - 0 8 3
Z C H E M I I
P O Z I O M R O Z S Z E R Z O N Y
R O K 2 0 0 8
C z a s p r a c y 1 5 0 m i n u t
I n s t r u k c j a d l a z d a j c e g o
1 . S p r a w d z, c z y a r k u s z e g z a m i n a c y j n y z a w i e r a 1 5 s t r o n
( z a d a n i a 1 3 0 ) . E w e n t u a l n y b r a k z g Bo [ p r z e w o d n i c z c e m u
z e s p o Bu n a d z o r u j c e g o e g z a m i n .
2 . R o z w i z a n i a i o d p o w i e d z i z a p i s z w m i e j s c u n a t o
p r z e z n a c z o n y m p r z y k a |d y m z a d a n i u .
3 . W r o z w i z a n i a c h z a d a D r a c h u n k o w y c h p r z e d s t a w t o k
r o z u m o w a n i a p r o w a d z c y d o o s t a t e c z n e g o w y n i k u o r a z
p a m i t a j o j e d n o s t k a c h .
4 . P i s z c z y t e l n i e . U |y w a j d Bu g o p i s u / p i ó r a t y l k o z c z a r n y m
Z a r o z w i z a n i e
t u s z e m / a t r a m e n t e m .
w s z y s t k i c h z a d a D
5 . N i e u |y w a j k o r e k t o r a , a b Bd n e z a p i s y w y r a zn i e p r z e k r e [l .
m o |n a o t r z y m a
6 . P a m i t a j , |e z a p i s y w b r u d n o p i s i e n i e p o d l e g a j o c e n i e .
Bc z n i e
7 . M o |e s z k o r z y s t a z k a r t y w y b r a n y c h t a b l i c c h e m i c z n y c h , l i n i j k i
6 0 p u n k t ó w
o r a z k a l k u l a t o r a .
{y c z y m y p o w o d z e n i a !
2 E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 . ( 2 p k t )
L i c z b a m a s o w a ( A ) p e w n e g o i z o t o p u p i e r w i a s t k a E j e s t r ó w n a 2 3 4 . N e u t r o n y s t a n o w i
6 0 , 6 8 % l i c z b y n u k l e o n ó w .
O b l i c z w a r t o [ l i c z b y a t o m o w e j ( Z ) t e g o p i e r w i a s t k a .
O b l i c z e n i e :
O d p o w i e d z: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 2 . ( 1 p k t )
S z t u c z n e p r z e m i a n y j d r o w e m o |n a p o d z i e l i m i e d z y i n n y m i n a
- r e a k c j e j d r o w e p r z e b i e g a j c e w e d Bu g s c h e m a t u :
c z s t k a + j d r o ’! n o w e j d r o + n o w a c z s t k a
- r o z s z c z e p i e n i a j d r o w e p r z e b i e g a j c e w e d Bu g s c h e m a t u :
n e u t r o n + d u |e j d r o ’! [r e d n i e j d r o + [r e d n i e j d r o + k i l k a n e u t r o n ó w
- f u z j e j d r o w e p r z e b i e g a j c e w e d Bu g s c h e m a t u :
j d r o l e k k i e + j d r o l e k k i e ’! n o w e j d r o + c z s t k a
N a p o d s t a w i e p o w y |s z e g o t e k s t u o b o k p o d a n y c h r ó w n a D p r z e m i a n j d r o w y c h w p i s z
n a z w y t y c h p r z e m i a n .
2 1
H + 3 H ’!4 H e + 0 n
1 1 2
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1 1
n + 2 3 5 U ’!1 4 1 B a + 9 2 K r + 3 0 n
0 9 2 5 6 3 6
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
n + 1 9 8 H g ’!1 9 8 A u + 1 p
0 8 0 7 9 1
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 3 . ( 1 p k t )
yr ó d Be m n e u t r o n ó w m o |e b y r e a k c j a j d e r b e r y l u z c z s t k a m i ±, k t ó r o p i s u j e r ó w n a n i e :
9 4 A 1
B e + H e ’! X + n
4 2 Z 0
P o d a j l i c z b m a s o w ( A ) i s y m b o l p o w s t a j c e g o w t e j r e a k c j i n u k l i d u X .
L i c z b a m a s o w a ( A ) : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . S y m b o l : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i 3
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 4 . ( 1 p k t )
P r z y k Ba d e m r e a k c j i k a t a l i z o w a n e j j e s t s y n t e z a c h l o r k u n i t r o z y l u .
R ó w n a n i e r e a k c j i b e z k a t a l i z a t o r a : 2 N O + C l 2 Ä! 2 N O C l
R ó w n a n i a r e a k c j i z u d z i a Be m k a t a l i z a t o r a : 2 N O + B r 2 Ä! 2 N O B r
2 N O B r + C l 2 Ä! 2 N O C l + B r 2
N a p o d s t a w i e p o d a n y c h w y |e j r ó w n a D u z u p e Bn i j p o n i |s z e z d a n i a .
K a t a l i z a t o r e m r e a k c j i s y n t e z y c h l o r k u n i t r o z y l u j e s t . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
P r o d u k t e m p r z e j [c i o w y m j e s t z w i z e k o w z o r z e . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 5 . ( 3 p k t )
W c z s t e c z k a c h z w i z k ó w o r g a n i c z n y c h o r b i t a l o m a t o m o w y m a t o m ó w w g l a m o |n a p r z y p i s a
r ó |n e t y p y h y b r y d y z a c j i .
U z u p e Bn i j p o n i |s z t a b e l .
S c h e m a t W z ó r p ó Bs t r u k t u r a l n y i n a z w a s y s t e m a t y c z n a
T y p
z h y b r y d y z o w a n y c h w g l o w o d o r u , w k t ó r e g o c z s t e c z k a c h
h y b r y d y z a c j i
o r b i t a l i w s z y s t k i m a t o m o m w g l a m o |n a p r z y p i s a t e n
a t o m o w y c h t y p h y b r y d y z a c j i
W z ó r :
A .
N a z w a : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
W z ó r :
B .
N a z w a : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 6 . ( 1 p k t )
P r z y g o t o w a n o m i e s z a n i n w o d y z l o d e m i w o d y z e t a n o l e m .
W s t a w z n a k X w o d p o w i e d n i e p o l a t a b e l i , t a k a b y n a j p e Bn i e j s c h a r a k t e r y z o w a
o t r z y m a n e m i e s z a n i n y .
U k Ba d
J e d n o s k Ba d n i k o w y D w u s k Ba d n i k o w y J e d n o f a z o w y D w u f a z o w y
M i e s z a n i n a
W o d a z l o d e m
W o d a z e t a n o l e m
4 E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 7 . ( 3 p k t )
J e d n z p o d s t a w o w y c h w Ba [c i w o [c i f i z y c z n y c h , k t ó r y m i r ó |n i s i s u b s t a n c j e o w i z a n i a c h
j o n o w y c h , k o w a l e n c y j n y c h s p o l a r y z o w a n y c h i k o w a l e n c y j n y c h ( n i e s p o l a r y z o w a n y c h ) j e s t i c h
t e m p e r a t u r a t o p n i e n i a .
U z u p e Bn i j t a b e l , p r z y p o r z d k o w u j c p o d a n y m s u b s t a n c j o m o d p o w i e d n i r o d z a j
w i z a n i a i p r a w d o p o d o b n t e m p e r a t u r t o p n i e n i a .
W y b i e r z s p o [r ó d :
r o d z a j w i z a n i a : k o w a l e n c y j n e , k o w a l e n c y j n e s p o l a r y z o w a n e , j o n o w e ,
t e m p e r a t u r a t o p n i e n i a ( p o d c i [n i e n i e m 1 0 1 3 h P a ) : 2 5 9 , 3 o C , 1 1 4 , 2 o C , 7 7 6 , 0 o C
o
N a z w a s u b s t a n c j i R o d z a j w i z a n i a T e m p e r a t u r a t o p n i e n i a , C
C h l o r e k p o t a s u
C h l o r o w o d ó r
W o d ó r
Z a d a n i e 8 . ( 1 p k t )
N a w y k r e s i e p r z e d s t a w i o n o z m i a n y e n e r g i i p o d c z a s p r z e b i e g u r e a k c j i z a c h o d z c e j z g o d n i e
z e s c h e m a t e m : A + B ’! C + D
D o k o n a j a n a l i z y w y k r e s u . W y b i e r z i p o d k r e [l w s z y s t k i e o k r e [l e n i a c h a r a k t e r y z u j c e t
r e a k c j .
R e a k c j a : e g z o e n e r g e t y c z n a , e n d o e n e r g e t y c z n a , o e f e k c i e e n e r g e t y c z n y m E 1 , o e f e k c i e
e n e r g e t y c z n y m E 2 , o e n e r g i i a k t y w a c j i E 1 , o e n e r g i i a k t y w a c j i E 2 .
Z a d a n i e 9 . ( 1 p k t )
N a p i s z r ó w n a n i a r e a k c j i z a c h o d z c y c h p o w p r o w a d z e n i u H 2 S d o w o d y .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i 5
P o z i o m r o z s z e r z o n y
I n f o r m a c j a d o z a d a n i a 1 0 . i 1 1 .
P o n i |e j p r z e d s t a w i o n o o p i s y w y b r a n y c h m e t o d o t r z y m y w a n i a t r z e c h t l e n k ó w .
I S O 2 p o w s t a j e o p r ó c z s i a r c z a n u ( V I ) m i e d z i ( I I ) i w o d y p o d c z a s r e a k c j i s t |o n e g o
k w a s u s i a r k o w e g o ( V I ) z m i e d z i w p o d w y |s z o n e j t e m p e r a t u r z e .
I I C r 2 O 3 p o w s t a j e o p r ó c z a z o t u i w o d y p o d c z a s r o z k Ba d u d i c h r o m i a n u ( V I ) a m o n u .
I I I N O p o w s t a j e o p r ó c z w o d y w w y n i k u r e a k c j i a m o n i a k u z t l e n e m w o b e c n o [c i
k a t a l i z a t o r a p l a t y n o w e g o .
T l e n k i t e r ó |n i s i c h a r a k t e r e m c h e m i c z n y m , c o m o |n a w y k a z a , b a d a j c i c h z a c h o w a n i e
w o b e c w o d y , k w a s ó w i z a s a d .
Z a d a n i e 1 0 . ( 3 p k t )
N a p i s z w f o r m i e c z s t e c z k o w e j r ó w n a n i a r e a k c j i o t r z y m y w a n i a t l e n k ó w ( I I I I )
o p i s a n y m i m e t o d a m i .
I : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
I I : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
I I I : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 1 1 . ( 3 p k t )
a ) U z u p e Bn i j t a b e l , w p i s u j c w z o r y t l e n k ó w w y m i e n i o n y c h w i n f o r m a c j i d o z a d a n i a ,
k t ó r y c h z a c h o w a n i e w o b e c w o d y , k w a s u i z a s a d y p r z e d s t a w i o n o p o n i |e j .
R e a k c j a z
W z ó r t l e n k u
H 2 O H C l N a O H
+ +
+ +
( + ) r e a k c j a z a c h o d z i , ( ) r e a k c j a n i e z a c h o d z i
b ) N a p i s z w f o r m i e c z s t e c z k o w e j r ó w n a n i a r e a k c j i t l e n k u r e a g u j c e g o z k w a s e m
s o l n y m i z z a s a d s o d o w , w i e d z c , |e g Bó w n y m p r o d u k t e m r e a k c j i t e g o t l e n k u
z e s t |o n y m w o d n y m r o z t w o r e m N a O H j e s t z w i z e k k o m p l e k s o w y
( h y d r o k s o k o m p l e k s ) , w k t ó r y m l i c z b a k o o r d y n a c y j n a j o n u c e n t r a l n e g o w y n o s i 6 .
R ó w n a n i e r e a k c j i z H C l ( a q ) : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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R ó w n a n i e r e a k c j i z N a O H ( a q ) : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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6 E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 2 . ( 3 p k t )
Z a p r o j e k t u j s p o s ó b p r z y g o t o w a n i a 2 0 0 c m 3 w o d n e g o r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u s o d u
o s t |e n i u 0 , 1 m o l / d m 3 . W t y m c e l u :
a ) o b l i c z , j a k m a s s u b s t a n c j i n a l e |y u |y d o p r z y g o t o w a n i a r o z t w o r u .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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b ) w y b i e r z i z a z n a c z l i t e r y o p i s u j c e o d p o w i e d n i s p r z t l a b o r a t o r y j n y .
A . B . C . D . E .
c ) w y m i e D k o l e j n e c z y n n o [c i , k t ó r e n a l e |y w y k o n a a b y s p o r z d z i r o z t w ó r .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Z a d a n i e 1 3 . ( 3 p k t )
Z g o d n i e z k o n c e p c j B r ö n s t e d a , k w a s t o s u b s t a n c j a , k t ó r e j c z s t e c z k i z d o l n e s d o o d d a w a n i a
p r o t o n ó w , z a s a d a j e s t t o s u b s t a n c j a , k t ó r e j c z s t e c z k i m o g p r z y Bc z a p r o t o n y . W e d Bu g
B r ö n s t e d a r o l k w a s u m o |e s p e Bn i a c z s t e c z k a o b o j t n a , j o n u j e m n y l u b d o d a t n i . R ó w n i e |
z a s a d y m o g b y c z s t e c z k a m i o b o j t n y m i , j o n a m i u j e m n y m i l u b d o d a t n i m i .
N a p o d s t a w i e : A . B i e l a Ds k i , P o d s t a w y c h e m i i n i e o r g a n i c z n e j , P W N , W a r s z a w a , 1 9 8 7 .
Z p o d a n e g o z b i o r u c z s t e c z e k i j o n ó w w y b i e r z i w p i s z d o t a b e l i w z o r y t y c h , k t ó r e
w r o z t w o r a c h w o d n y c h m o g p e Bn i r o l t y l k o k w a s ó w , t y l k o z a s a d o r a z k w a s ó w l u b
z a s a d B r ö n s t e d a .
H 3 O + , H C O O , H S , [ A l ( O H ) ( H 2 O ) 5 ] 2 + , C H 3 N H 2 , C H 3 C O O H
W r o z t w o r z e w o d n y m m o |e p e Bn i r o l
t y l k o k w a s u t y l k o z a s a d y k w a s u l u b z a s a d y
B r ö n s t e d a B r ö n s t e d a B r ö n s t e d a
C z s t e c z k a o b o j t n a
K a t i o n
A n i o n
E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i 7
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 4 . ( 3 p k t )
W t a b e l i z e s t a w i o n o w a r t o [c i s t o p n i a d y s o c j a c j i p e w n e g o j e d n o p r o t o n o w e g o k w a s u
w r o z t w o r a c h o r ó |n y m s t |e n i u , w t e m p e r a t u r z e 2 5 o C .
c , m o l / d m 3 0 , 1 0 , 2 0 , 4 0 , 6 0 , 8 1 , 0
±, % 7 , 5 5 , 3 3 , 8 3 , 1 2 , 7 2 , 6
a ) N a p o d s t a w i e d a n y c h z t a b e l i w y k o n a j w y k r e s z a l e |n o [c i s t o p n i a d y s o c j a c j i
t e g o k w a s u o d s t |e n i a m o l o w e g o j e g o r o z t w o r u w o d n e g o .
b ) O d c z y t a j z w y k r e s u w a r t o [ s t o p n i a d y s o c j a c j i b a d a n e g o k w a s u w j e g o r o z t w o r z e
w o d n y m o s t |e n i u 0 , 5 m o l a / d m 3 .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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8 E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 5 . ( 3 p k t )
W p e w n y m o g n i w i e g a l w a n i c z n y m z a c h o d z i r e a k c j a z i l u s t r o w a n a s u m a r y c z n y m r ó w n a n i e m :
Z n + 2 A g + ’! Z n 2 + + 2 A g
a ) U z u p e Bn i j p o n i |s z y r y s u n e k i l u s t r u j c y d z i a Ba n i e t e g o o g n i w a . W t y m c e l u w p i s z p r z y
z n a k a c h ( ) i ( + ) s Bo w o a n o d a l u b k a t o d a w z a l e |n o [c i o d t e g o , k t ó r e z p ó Bo g n i w p e Bn i
t r o l . W p i s z w o d p o w i e d n i e m i e j s c a s y m b o l e m e t a l i i w z o r y j o n ó w s t a n o w i c y c h
e l e m e n t y s k Ba d o w e o b u p ó Bo g n i w .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ( ) ( + ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) O b l i c z S E M t e g o o g n i w a w w a r u n k a c h s t a n d a r d o w y c h .
S E M : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 1 6 . ( 2 p k t )
O b l i c z , i l e m i n u t n a l e |y p r o w a d z i p r o c e s e l e k t r o l i z y w o d n e g o r o z t w o r u a z o t a n u ( V )
s r e b r a p r d e m o n a t |e n i u 2 A , a b y p o k r y p r z e d m i o t m e t a l o w y w a r s t w s r e b r a o m a s i e
5 , 4 g . W o b l i c z e n i a c h p r z y j m i j , |e s t a Ba F a r a d a y a F = 9 6 5 0 0 C / m o l a m a s a m o l o w a
s r e b r a M A g = 1 0 8 g / m o l .
O b l i c z e n i a :
O d p o w i e d z. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i 9
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 7 . ( 2 p k t )
O b l i c z s t a n d a r d o w e n t a l p i t w o r z e n i a e t e n u z w g l a i w o d o r u :
2 C ( s ) + 2 H 2 ( g ) ’! C 2 H 4 ( g )
z n a j c e f e k t y e n e r g e t y c z n e r e a k c j i :
0
C ( s ) + O 2 ( g ) ’! C O 2 ( g ) ”H 1 = - 3 9 3 , 5 k J
2 H 2 ( g ) + O 2 ( g ) ’! 2 H 2 O ( c ) ”H 0 = - 5 7 1 , 8 k J
2
0
C 2 H 4 ( g ) + 3 O 2 ( g ) ’! 2 H 2 O ( c ) + 2 C O 2 ( g ) ”H 3 = - 1 4 1 1 , 2 k J
O b l i c z e n i a :
O d p o w i e d z:
Z a d a n i e 1 8 . ( 2 p k t )
N a r y s u j w z o r y p ó Bs t r u k t u r a l n e ( g r u p o w e ) o r a z p o d a j n a z w y s y s t e m a t y c z n e d w ó c h
w g l o w o d o r ó w o w z o r z e s u m a r y c z n y m C 5 H 1 0 , w i e d z c , |e w g l o w o d ó r I n i e o d b a r w i a
w o d y b r o m o w e j , a w g l o w o d ó r I I o d b a r w i a j .
W g l o w o d ó r I W g l o w o d ó r I I
W z ó r
p ó Bs t r u k t u r a l n y
N a z w a
s y s t e m a t y c z n a
1 0 E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 9 . ( 2 p k t )
R e a k c j a u t l e n i a n i a a l k i n ó w m a n g a n i a n e m ( V I I ) p o t a s u w [r o d o w i s k u k w a s o w y m z n a l a z Ba
z a s t o s o w a n i e d o o k r e [l a n i a b u d o w y t y c h w g l o w o d o r ó w . P r o c e s y t e p r z e b i e g a j z g o d n i e
z p o d a n y m i n i |e j s c h e m a t a m i :
+
K M n O 4 H
R 1 - C a"C - R 2 ¯#¯#¯#, ¯#’! R 1 C O O H + R 2 C O O H
¯#
+
K M n O 4 H
R - C a"C - H ¯#¯#¯#, ¯#’! R C O O H + C O 2
¯#
+
K M n O 4 H
H - C a"C - H ¯#¯#¯#, ¯#’! 2 C O 2
¯#
N a p o d s t a w i e p o w y |s z e j i n f o r m a c j i n a p i s z w z o r y p ó Bs t r u k t u r a l n e ( g r u p o w e ) a l k i n ó w ,
k t ó r e p o d d a n o r e a k c j i z z a k w a s z o n y m r o z t w o r e m m a n g a n i a n u ( V I I ) p o t a s u , j e |e l i
o t r z y m a n o
a ) k w a s e t a n o w y ( o c t o w y ) i t l e n e k w g l a ( I V ) .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) k w a s e t a n o w y ( o c t o w y ) i k w a s n b u t a n o w y ( m a s Bo w y ) .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 2 0 . ( 2 p k t )
O d w r a c a l n r e a k c j e s t r y f i k a c j i k w a s u e t a n o w e g o z e t a n o l e m i l u s t r u j e r ó w n a n i e :
C H 3 C O O H + C H 3 C H 2 O H Ä! C H 3 C O O C H 2 C H 3 + H 2 O
W n a c z y n i u o o b j t o [c i 1 d m 3 z m i e s z a n o 1 , 2 5 m o l a k w a s u e t a n o w e g o , 2 , 0 0 m o l e a l k o h o l u
e t y l o w e g o o r a z n i e w i e l k i l o [ s t |o n e g o H 2 S O 4 i o g r z e w a n o d o u s t a l e n i a s t a n u r ó w n o w a g i .
O b l i c z , z d o k Ba d n o [c i d o d w ó c h m i e j s c p o p r z e c i n k u , l i c z b m o l i e s t r u w m i e s z a n i n i e
p o r e a k c y j n e j , j e |e l i s t |e n i o w a s t a Ba r ó w n o w a g i ( K c ) t e j r e a k c j i , w o p i s a n y c h
w a r u n k a c h w y n o s i 1 , 0 0 .
O b l i c z e n i a :
O d p o w i e d z. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i 1 1
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 2 1 . ( 2 p k t )
U t l e n i e n i e e t a n o l u d i c h r o m i a n e m ( V I ) p o t a s u w [r o d o w i s k u k w a s o w y m i l u s t r u j e s c h e m a t :
C H 3 C H 2 O H + C r 2 O 7 2 + H + ’! C H 3 C O O H + C r 3 + + H 2 O
D o b i e r z i u z u p e Bn i j w s p ó Bc z y n n i k i s t e c h i o m e t r y c z n e , s t o s u j c m e t o d b i l a n s u
e l e k t r o n o w e g o .
B i l a n s e l e k t r o n o w y :
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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R ó w n a n i e r e a k c j i :
. . . . . . . C H 3 C H 2 O H + . . . . . . C r 2 O 7 2 + . . . . . . H + ’! . . . . . . C H 3 C O O H + . . . . . . C r 3 + + . . . . . . . H 2 O
Z a d a n i e 2 2 . ( 4 p k t )
W c e l u i d e n t y f i k a c j i w o d n y c h r o z t w o r ó w k w a s u e t a n o w e g o ( o c t o w e g o ) i h e k s a d e k a n i a n u
( p a l m i t y n i a n u ) p o t a s u z b a d a n o i c h o d c z y n p r z y u |y c i u w s k a zn i k o w y c h p a p i e r k ó w
u n i w e r s a l n y c h .
a ) U z u p e Bn i j p o n i |s z t a b e l , p o d a j c z a b a r w i e n i e p a p i e r k a u n i w e r s a l n e g o i o k r e [l a j c
o d c z y n k a |d e g o r o z t w o r u .
Z a b a r w i e n i e p a p i e r k a u n i w e r s a l n e g o O d c z y n r o z t w o r u
k w a s o c t o w y
p a l m i t y n i a n p o t a s u
b ) N a p i s z w f o r m i e j o n o w e j s k r ó c o n e j r ó w n a n i a r e a k c j i , k t ó r e d e c y d u j o o d c z y n i e
r o z t w o r ó w b a d a n y c h s u b s t a n c j i .
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1 2 E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 2 3 . ( 2 p k t )
P r z e p r o w a d z o n o i d e n t y f i k a c j r o z t w o r ó w : g l u k o z y , s a c h a r o z y , l a k t o z y i s k r o b i , w y k o n u j c
s z e r e g d o [w i a d c z e D.
N a p o d s t a w i e p r z e d s t a w i o n y c h n i |e j w y n i k ó w d o [w i a d c z e D, u s t a l i w p i s z d o t a b e l i
n a z w y z i d e n t y f i k o w a n y c h z w i z k ó w .
D o [w i a d c z e n i e W y n i k d o [w i a d c z e n i a
P r ó b a T r o m m e r a n e g a t y w n a p o z y t y w n a p o z y t y w n a n e g a t y w n a
E f e k t T y n d a l a w y s t p u j e n i e w y s t p u j e n i e w y s t p u j e n i e w y s t p u j e
P r ó b a T o l l e n s a n e g a t y w n a p o z y t y w n a p o z y t y w n a n e g a t y w n a
H y d r o l i z a z a c h o d z i n i e z a c h o d z i z a c h o d z i z a c h o d z i
N a z w a z w i z k u
Z a d a n i e 2 4 . ( 3 p k t )
a ) U z u p e Bn i j p o n i |s z y s c h e m a t , t w o r z c w z ó r D - g l u k o z y w p r o j e k c j i F i s c h e r a .
C H O
C H 2 O H
b ) Z a p r o j e k t u j d o [w i a d c z e n i e p o z w a l a j c e u d o w o d n i , |e c z s t e c z k i g l u k o z y z a w i e r a j
g r u p y h y d r o k s y l o w e p r z y s s i e d n i c h a t o m a c h w g l a .
W y b i e r z o d c z y n n i k s p o [r ó d : z a w i e s i n a C u ( O H ) 2 , B r 2 ( a q ) , F e C l 3 ( a q ) , A g N O 3 ( a q ) .
N a p i s z , j a k i e o b s e r w a c j e p o t w i e r d z o b e c n o [ g r u p h y d r o k s y l o w y c h p r z y s s i e d n i c h
a t o m a c h w g l a .
O d c z y n n i k : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
O b s e r w a c j e : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i 1 3
P o z i o m r o z s z e r z o n y
I n f o r m a c j a d o z a d a D 2 5 . 2 7 .
D a n e s a m i n o k w a s y o n a s t p u j c y c h w z o r a c h p ó Bs t r u k t u r a l n y c h :
C O O H
C O O H C H 3 C H
C H 2 C H 2
X Y C H 2 C H 2 C O O H Z
N H 2
N H 2
N H 2
C H 3 C H 2 C H C H C O O H
H O O C C H 2 C H C O O H
W
U
C H 3 N H 2
N H 2
Z a d a n i e 2 5 . ( 1 p k t )
S p o [r ó d p r z e d s t a w i o n y c h w y |e j w z o r ó w a m i n o k w a s ó w w y b i e r z t e n , k t ó r y n i e m o |e b y
a m i n o k w a s e m b i a Bk o w y m . N a p i s z l i t e r , k t ó r o z n a c z o n o t e n a m i n o k w a s .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 2 6 . ( 1 p k t )
K o r z y s t a j c z p o d a n y c h w y |e j w z o r ó w a m i n o k w a s ó w , n a p i s z w z ó r p ó Bs t r u k t u r a l n y
( g r u p o w y ) t r i p e p t y d u o s e k w e n c j i Z - X - U .
Z a d a n i e 2 7 . ( 1 p k t )
U z u p e Bn i j p o n i |s z e s c h e m a t y , t w o r z c w z o r y d w ó c h d i a s t e r e o i z o m e r ó w ( w p r o j e k c j i
F i s c h e r a ) a m i n o k w a s u o z n a c z o n e g o l i t e r W .
C O O H C O O H
C H 2 C H 3 C H 2 C H 3
1 4 E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 2 8 . ( 1 p k t )
O k r e [l s t o p n i e u t l e n i e n i a a t o m ó w w g l a w c z s t e c z c e k w a s u m l e k o w e g o ( k w a s u
2 - h y d r o k s y p r o p a n o w e g o ) . W a r t o [c i s t o p n i u t l e n i e n i a w p i s z w o d p o w i e d n i e p o l a .
H 3 C C H C O O H
H 3 C C H C O O H
O H
O H
Z a d a n i e 2 9 . ( 1 p k t )
K w a s m l e k o w y ( k w a s 2 - h y d r o k s y p r o p a n o w y ) w y k a z u j e w Ba [c i w o [c i t y p o w e d l a k w a s ó w
k a r b o k s y l o w y c h o r a z a l k o h o l i . G r u p a h y d r o k s y l o w a p o d w p By w e m u t l e n i a c z y p r z e k s z t a Bc a s i
w g r u p k a r b o n y l o w .
N a p o d s t a w i e p o w y |s z y c h i n f o r m a c j i u z u p e Bn i j s c h e m a t r e a k c j i u t l e n i a n i a k w a s u
m l e k o w e g o , w p i s u j c w z ó r p ó Bs t r u k t u r a l n y ( g r u p o w y ) p o w s t a j c e g o p r o d u k t u
o r g a n i c z n e g o .
[ O ]
C H 3 C H C O O H
O H
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 3 0 . ( 2 p k t )
I m b i r s t o s o w a n y j e s t w m e d y c y n i e n a t u r a l n e j n p . d o l e c z e n i a p r z e z i b i e D. Z a o s t r y z a p a c h
i m b i r u i j e g o w Ba [c i w o [c i l e c z n i c z e o d p o w i e d z i a l n e s r ó |n e z w i z k i , m i d z y i n n y m i z i n g e r o n
o w z o r z e :
O
C H 2 C H 2 C C H 3
O C H 3
O H
N a p o d s t a w i e a n a l i z y w z o r u z i n g e r o n u o c e D p o p r a w n o [ p o n i |s z y c h z d a D. W p i s z
w o d p o w i e d n i m w i e r s z u t a b e l i l i t e r P , j e [l i u z n a s z z d a n i e z a p r a w d z i w e , l u b l i t e r F ,
j e [l i u z n a s z z d a n i e z a f a Bs z y w e .
1 . W c z s t e c z c e z i n g e r o n u w y s t p u j e g r u p a k a r b o n y l o w a .
2 . Z i n g e r o n m o |e u l e g a r e a k c j i n i t r o w a n i a .
3 . Z i n g e r o n d a j e p o z y t y w n y w y n i k p r ó b y T o l l e n s a .
4 . Z i n g e r o n m o |e r e a g o w a z w o d o r o t l e n k i e m s o d u .
5 . W c z s t e c z c e z i n g e r o n u z n a j d u j e s i g r u p a e s t r o w a .
E g z a m i n w s t p n y z c h e m i i 1 5
P o z i o m r o z s z e r z o n y
B R U D N O P I S
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