357503048

Materiały do ćwiczeń

Farmacja 2014/2015 - Chemia organiczna

Alkiny

W widmach alkinów obserwuje się charakterystyczne pasma absorpcyjne związane z drganiami rozciągającymi wiązania potrójnego pomiędzy atomami węgla oraz sąsiedniego wiązania sigma C-H. Odpowiadające im zakresy liczb falowych to: 2260-2100 oraz 3340-3250 cm¹.

Węglowodory aromatyczne

Charakterystyczne pasma absorpcyjne pierścienia aromatycznego związane są z drganiami wiązania Car-H rozciągającymi (3100-3000 cm-¹) oraz deformacyjnymi (900-650 cm-¹). W tym drugim zakresie obraz widma uzależniony jest od sposobu podstawienia pierścienia aromatycznego; liczba i położenie sygnałów wynika z ilości sąsiadujących ze sobą atomów wodoru, a nie z rodzaju podstawników. Sposób rozmieszczenia podstawników w pochodnych benzenu można także określić w oparciu o tzw. nadtony i pasma kombinacyjne drgań deformacyjnych wiązań Car-H. Pasma te pojawiają się w rejonie 2000-1600 cm-¹ widma. Dla drgań rozciągających szkieletowych wiązań C=C w płaszczyźnie pierścienia pojawiają się zazwyczaj cztery wąskie pasma w obszarze 1625-1450 cm¹. Jednakże obecność innych grup może utrudniać ich identyfikację.

Typ podstawienia	Zakres (cm^1)	Nadtony			Typ podstawienia	Zakres (cm^1)	Nadtony
Mono-	910-890 (czasem brak) 770-730 710-680		1	667	1,2,3-	800-750 780-760 (czasem brak) 720-680		1
Orto- 1,2-	780-735		W		1,2,4-	900-860 860-800 730-690		1	•f
Meta- 1,3-	900-835 810-750 725-670		A		1,3,5-	900-840 865-800 730-675 czasem brak
Para- 1,4-	900-840 865-800 730-675 (czasem brak)		1 1 1

Alkohole i fenole

Obecność grupy wodorotlenowej w cząsteczce skutkuje pojawieniem się pasm absorpcyjnych związanych z drganiami wiązań O-H i C-O. Drganiom rozciągającym wiązania O-H odpowiadają pasma w obszarze 3700-2500 cm¹, a ich położenie i kształt zależą od możliwości tworzenia przez badany związek wiązań wodorowych. Cząsteczki swobodne, niezasocjowane dają ostry sygnał w zakresie 3670-3580 cm¹. Pasmo takie jest

4