KWASY KARBOKSYLOWE - REAKCJE
1. Kwasowość i tworzenie soli
H2O
RCOOH RCOO- + H3O+
O
O O
R
R C R C
O
O O
sp2
Wpływ podstawników
- Grupy wyciągające elektrony stabilizują anion karboksylanowy i zwiększają moc kwasu
- Grupy oddające elektrony destabilizują anion karboksylanowy i zmniejszają moc kwasu
- W kwasach alifatycznych wpływ podstawnika maleje wraz z jedo odległością od grupy karboksylowej
- W kwasach aromatycznych efekty podstwnikowe zależą od charakteu podstawnika i miejsca podstawienia (o-, m- czy p-)
- Podstawnik fenylowy (C6H5), w porównaniu do grupy metylowej ma charakter bardzoiej elektronoakceptorowy, przez co
kwas benzoesowy (pKa = 4.19) jest mocniejszy niż kwas octowy (pKa = 4.75)
2. Przekształcenia w grupie funkcyjnej (przekształcenia w pochodne kwasów karboksylowych)
warunki
pochodna
O
1. SOCl2
R C
2. PCl3
Cl
3. PCl5
chlorek
O
1. R1OH, H3O+
R C
2. R1OH, OH-
OR1 3. a. SOCl2
b. R1OH, pirydyna
ester
O
a. SOCl2
R C
b. NH3
NH2
amid
3. Redukcja
O
LiBH4
NaBH4 nie redukuje kwasów
R C R CH2-OH alkohol 10
OH
4. Reakcja Hella-Volharda-Zielińskiego (halogenowanie w pozycji ą)
ą
ą
ą
O
X O
X2, P
X2: Cl2, Br2
C
C
R OH
R OH
5. Substytucja w pierścieniu aromatycznym
COOH
COOH
grupa karboksylowa dezaktywuje pierścień w reakcjach
podstawienia elektrofilowego i kieruje w położenie meta
P