TEMAT 7  Reakcje chemiczne
Dr hab.inż. Daniela Szaniawska, prof. nadzw.
ZChiIÅš, WM, AM
Szczecin 2011
TEMAT 7 - Podstawowe reakcje w
chemii nieorganicznej i organicznej
żð1.Reakcje bez zmiany stopnia utlenienia
reagentów
lð 1.1.dysocjacja
lð 1.2.zobojÄ™tnianie i hydroliza
lð 1.3.strÄ…canie
żð2.reakcje redox
żð3. podstawowe reakcje w chemii
organicznej
1.1.Dysocjacja
żðKwasy (Arrheniusa)
lð zwiÄ…zki zawierajÄ…ce wodór, uwalniajÄ…ce w
wodzie jony wodorowe ( tworzÄ…ce jony
oksoniowe), zabarwiajÄ… lakmus na czerwono:
lð HCl (g) + H2O (c) H3O+(aq) + Cl-(aq)
żðzasady Arrheniusa
lð zwiÄ…zki wytwarzajÄ…ce w wodzie jony
wodorotlenowe, lakmus - niebieski:
lð NH3(aq) + H2O (c) NH4+(aq) + OH- (aq)
" lakmus - barwnik roślinny otrzymywany z porostów
Przykład: które z następujących związków są
kwasami, a które zasadami; a) HNO3; b) C6H6; c)
KOH; d)C3H5COOH; e) NH4OH
żða) HNO3 H+ + NO3- (mocny kwas -
całkowicie zjonizowany w wodzie)
żðc)KOH K+ + OH- (mocna zasada)
żðd) C3H5COOH C3H5COO- + H+ (sÅ‚aby
kwas - częściowo zjonizowany)
żðe) NH4OH NH4+ + OH- (sÅ‚aba zasada)
Mocne kwasy i zasady
żðMocne kwasy mocne zasady
lð HBr wodorotlenki litowców
lð HCl wodorotlenki wapniowców
lð HI Ca(OH)2, Sr(OH)2, Ba(OH)2
lð HNO3
lð H2SO4
lð HClO4 kwas chlorowy (VII)
lð HClO3 kwas chlorowy (V)
Klasyfikacja elektrolitów
żðElektrolity mocne
lð mocne kwasy
lð mocne zasady
lð rozpuszczalne zwiÄ…zki jonowe (NaCl)
żðsÅ‚abe
lð sÅ‚abe kwasy
lð sÅ‚abe zasady
żðnieelektrolity ( nie przewodzÄ… elektrycznoÅ›ci)
lð zwiÄ…zki czÄ…steczkowe (C6H6)
Przykład: czy substancje: a) NaOH, b) HCN, c) HNO3, d)
NH3,e) H2O, f) CH3COCH3 , g) C6H12O6 sÄ… elektrolitami i
czy rozpuszczone w wodzie przewodzą elektryczność
żða) mocna zasada, mocny elektrolit,
przewodzi elektryczność
żðb) sÅ‚aby kwas, sÅ‚aby elektrolit, nieznacznie
przewodzi elektryczność
żðc) mocny kwas
żðd) sÅ‚aba zasada
żðe,f,g) nieelektrolity
1.2.Reakcje zobojętniania
żðKwas + zasada sól + woda lub inne
produkty
lð HCl(aq) + NaOH(aq) NaCl (aq) + H2O (c)
lð 2HNO3 (aq) + Mg(OH)2(s) Mg(NO3)2(aq)
+ 2H2O (c)
lð H2SO4(aq) + 2NaOH(aq) Na2SO4(s) +
2H2O(c)
" H2SO4(aq) + NaOH(aq) NaHSO4(aq) + H2O(c)
" NaHSO4(aq) + NaOH(aq) Na2SO4(s) + H2O (c)
Reakcje zobojętniania -przeniesienie
protonu
żðRównanie jonowe (m. kwas + m. zasada):
lð H+(aq) + Cl-(aq) + Na+(aq) + OH-(aq)
Na+(aq) + Cl-(aq) + H2O (c)
żðrównanie skrócone:
lð H+(aq) + OH-(aq) H2O(c)
" ostatecznym wynikiem reakcji zobojętniania mocnego kwasu
mocną zasadą jest utworzenie wody z jonów wodorowych i
wodorotlenkowych - w wyniku przeniesienia protonu z jonu
oksoniowego (jony H+ występują w wodzie jako jony H3O+) na
jon wodorotlenkowy - cechÄ… charakterystycznÄ… reakcji kwas -
zasada jest przeniesienie protonu z jednej czÄ…stki na innÄ…
Reakcje zobojętniania - przeniesienie
protonu ßðÄ…ð hydroliza
żðSÅ‚aby kwas + mocna zasada
lð HCN(aq) + Na+(aq) + OH-(aq) Na+(aq) +
CN-(aq) + H2O (c)
lð HCN(aq) + OH-(aq) CN-(aq) + H2O(c)
" słaby kwas zostaje zobojętniony w wyniku
przeniesienia protonu (H+) z czÄ…steczki kwasu na
zasadÄ™ (jon wodorotlenkowy)
" W reakcji odwrotnej odtwarza się słaby kwas; pH
zasadowe
Reakcje zobojętniania - przeniesienie
protonu ßðÄ…ð hydroliza
żðMocny kwas + sÅ‚aba zasada
lð H+(aq) + Cl-(aq) + NH3(aq) NH4+ (aq) + Cl-
(aq)
lð H+(aq) + NH3(aq) NH4+(aq)
lð H3O+(aq) + NH3(aq) NH4+(aq) + H2O(c)
" też przeniesienie protonu z kwasu na zasadę
" W reakcji odwrotnej powstaje słaba zasada; pH
kwaśne
1.3.reakcje strÄ…cania
żðM.elektrolit + m.elektrolit (rozpuszczalne zwiÄ…zki
jonowe); dwie rozpuszczalne sole wymieniajÄ…
jony:
lð AgNO3(aq) + NaCl(aq) AgCl(s) + NaNO3(aq)
lð Ag+(aq) + Cl-(aq) AgCl(s)
" reakcja strącania zachodzi po zmieszaniu roztworów
dwóch mocnych elektrolitów i prowadzi do powstania
nierozpuszczalnego osadu
" pełne r-nie jonowe opisuje reakcję z uwzględnieniem
jonów obecnych w roztworze, skrócone r-nie jonowe po
wyeliminowaniu jonów nie uczestniczących w reakcji
Przykład: jaki osad powstanie w wyniku zmieszania
wodnych roztworów siarczku amonu i siarczanu
miedzi (II); napisać skrócone r-nie jonowe tej reakcji
żðSiarczek amonu - (NH4)2S
żðsiarczan miedzi (II) - CuSO4
żð(NH4)2S + CuSO4 CuS + (NH4)2SO4
żðCu+2(aq) + S-2(aq) CuS [siarczek miedzi
(II)]
Zastosowanie reakcji strÄ…cania
żðOtrzymywanie nowych zwiÄ…zków - Å‚atwo
wydzielić
żðochrona Å›rodowiska - wyznaczanie
zawartości ołowiu lub rtęci w wodzie
żðmałże - tworzenie muszli z wÄ™glanu wapnia
(CaCO3 )
2.Reakcje utleniania-redukcji
żðPrzykÅ‚ady:
lð 6CO2 + 6H2O = C6H12O6 + 6 O2 (fotosynteza)
lð CH4 + 2O2 = CO2 + H2O (spalanie)
lð 2 Mg + O2 = MgO
lð Mg + Cl2 = MgCl2
lð Zn + 2HCl = ZnCl2 + H2
Utlenianie i redukcja
żðUtlenianie - utrata elektronów (pojÄ™cie
szerokie, węższe reakcja z tlenem) - wzrost
ładunku cząsteczki jest dowodem, że została
utleniona:
lð Fe+2 Fe+3
lð Cl- Cl2
żðredukcja - pobieranie elektronów -
zmniejszenie Å‚adunku czÄ…steczki:
lð Fe+3 Fe+2
lð Cl2 Cl-
Przykład: identyfikowanie substancji, które zostały
utlenione i zredukowane
żðZidentyfikować substancje, które zostaÅ‚y
utlenione i zredukowane w następującej
reakcji:
lð 3 Ag+(aq) + Al(s) 3Ag(s) + Al+3(aq)
" Ag zmiana stopnia utlenienia z +1 na 0 (pobranie
3x1 elektronu) - redukcja
" Al z 0 na +3( utrata 3 elektronów) - utlenianie
Przykład: wyznaczanie stopnia utlenienia
żðWyznaczyć stopnie utlenienia siarki w A)
SO2, B) SO4-2; C) SO3-2; D) H2S
lð A) +4
lð B) +6
lð C) +4
lð D) -2
Utleniacze i reduktory
żðUtleniacz - czÄ…stka zawierajÄ…ca pierwiastek,
który sam ulegając redukcji powoduje
utlenienie
żðreduktor - czÄ…stka zawierajÄ…ca pierwiastek ,
który sam ulegając utlenieniu powoduje
redukcjÄ™
PRZYKA
AD: identyfikowanie utleniaczy i
reduktorów
żðZidentyfikować utleniacz i reduktor w
następującym skróconym r-niu jonowym:
lð Cr2O7-2 + 6Fe+2 + 14 H+ 6Fe+3 + 2Cr+3 +7 H2O
" wyznaczenie stopnia utlenienia wszystkich
pierwiastków po L i P stronie r-nia
" zidentyfikowanie pierwiastków, których stopnie
utlenienia uległy zmianie
 Cr z +6 na +3 (ulega redukcji jest utleniaczem)
 Fe z +2 na +3 (utlenia siÄ™ jest reduktorem)
Przykład: identyfikowanie utleniaczy i reduktorów
żðZidentyfikować utleniacz i reduktor w
następującej reakcji (proces otrzymywania
siarki z gazu ziemnego i ropy naftowej m.
Clausa):
lð 2 H2S + SO2 3 S + 2 H2O
" S w H2S z -2 na 0 ( utlenia siÄ™ jest reduktorem)
" S w SO2 z +4 na 0 (ulega redukcji jest utleniaczem)
Przykład: identyfikowanie utleniaczy i reduktorów
żðZidentyfikować utleniacz i reduktor w
reakcji, w której reaguje kwas siarkowy
(VI) z jodkiem potasu i powstaje tlenek
siarki (IV) oraz jodan (V) potasu
lð kwas siarkowy- utleniacz (S ulega redukcji z
+6 w H2SO4 na +4 w SO2)
lð jodek sodu reduktor (I utlenia siÄ™ z -1 w KI do
+5 w KIO3)
Kwasy tlenowe fluorowców
żðHXO4 (+7); np.:HClO4 - kwas chlorowy(VII),
nadchlorowy; sole chlorany (VII), nadchlorany;
pozostałe: HBrO4, HIO4, HFO4
żðHXO3 (+5); np.:HBrO3 - kwas bromowy(V);
borany(V)
żðHXO2 (+3); np.: HIO2 (kwas jodowy (III),
jodawy, sole jodany (III)
żðHXO (+1); np.:HFO - kwas fluorowy (I),
podfluorowy; fluorany (I), podfluorany
Przykład : bilansowanie reakcji redox
żðZbilansować nastÄ™pujÄ…ce r-nie:
lð Cu + Ag+ Cu+2 + Ag
" Cu Cu+2 + 2e
" Ag+ + 1e Ag / x 2
" Cu + 2Ag+ Cu+2 + 2Ag
Przykład: klasyfikowanie i bilansowanie reakcji
żðNapisać, zbilansować i zidentyfikować
reakcje: a) kwasu solnego i siarczku potasu
w roztworze wodnym z utworzeniem
gazowego siarkowodoru i roztworu chlorku
potasu:
lð HCl + K2S H2S + KCl
" STWIEDZIĆ CZY ULEGAJ
ZMIANIE
STOPNIE UTLENIENIA PIERWIASTKÓW (nie)
" jest to reakcja wymiany - powstawania gazu (2HCl i
2KCl)
Przykład: klasyfikowanie i bilansowanie reakcji
żðB) rozkÅ‚ad chloranu (V) potasu z
utworzeniem chlorku potasu i tlenu:
lð KClO3 KCl + O2
" jest to reakcja redox
" Cl+5 + 6e Cl- / x 2
" 2 O-2 O2 + 4e / x 3
" 2KClO3 2KCl + 3O2
" sprawdzić, czy liczba elektronów utraconych jest =
liczbie elektronów pobranych (12)
3. Podstawowe typy reakcji w
chemii organicznej
żðReakcje podstawienia
żðReakcje addycji
żðReakcje eliminacji
żðReakcje kondensacji
żðReakcje polimeryzacji
3. Podstawowe typy reakcji w
chemii organicznej
żð3.1. Reakcje podstawienia
lð mechanizm wolnorodnikowy
lð mechanizm podstawienia nukleofilowego
lð mechanizm aromatycznego podstawienia
elektrofilowego
3.1.1.mechanizm podstawienia
wolnorodnikowego
żðZad.3.1.
lð Napisać reakcjÄ™ chlorowania metanu
lð nazwać produkty tej reakcji
lð wyjaÅ›nić Å‚aÅ„cuchowy mechanizm
wolnorodnikowy
3.1.2.mechanizm podstawienia
nukleofilowego
żðZad.3.2.
lð Na przykÅ‚adzie chlorometanu, napisać reakcje
podstawienia fluorowca we fluorowcoalkanach
z następującymi odczynnikami:1.wodą, H2O;
2. jonem OH- ( wodne roztwory wodorotlenków
litowców); 3.amoniakiem, NH3;
lð nazwać produkty reakcji
lð podać schemat ogólny reakcji
lð wyjaÅ›nić mechanizm reakcji
3.1.3. Mechanizm elektrofilowego
podstawienia aromatycznego
żðZad.3.3.
lð Reakcja katalitycznego bromowania benzenu i
reakcja nitrowania benzenu są przykładami
reakcji aromatycznego podstawienia
elektrofilowego
lð zapisać równania tych reakcji; nazwać produkty
lð wyjaÅ›nić mechanizm reakcji
3.2. Reakcje addycji
3.2.1.mechanizm addycji elektrofilowej
żðZad.3.4.
lð Napisać reakcje etylenu (etenu) z bromem
(Br2); bromowodorem (HBr) i wodÄ… (H2O) oraz
wodorem (H2); nazwać produkty reakcji
lð podać schemat ogólny reakcji; jak nazywajÄ… siÄ™
tego typu reakcje
lð wyjaÅ›nić mechanizm reakcji
Reakcje etylenu (etenu) z Br2,
HBr, H2O, H2
lð CH2=CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2-Br
(1,2 - dibromoetan)
lð CH2=CH2 + HBr = CH3-CH2-Br
(bromoetan)
lð CH2=CH2 + H2O = CH3-CH2-OH
(etanol)
lð CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3 (etan)
lð C = C + X Y C C
X Y
Reakcje addycji
żðSÄ… charakterystyczne dla zwiÄ…zków
organicznych zawierajÄ…cych wiÄ…zania
podwójne i potrójne
żðreakcja uwodornienia etenu jest też reakcjÄ…
addycji
żðsÅ‚abe wiÄ…zanie p ulega rozpadowi z
przyłączeniem (addycją)
Mechanizm addycji
elektrofilowej
żð etap I: 1. dysocjacja silnie spolaryzowanej
czÄ…steczki np. HBr (H+, Br-);
2. przyłączenie kationu H+ (czynnik elektrofilowy)
do jednego z atomów węgla cząsteczki etylenu, z
wykorzystaniem pary elektronowej wiÄ…zania p
(podwójnego);
3. powstanie karbokationu (kationu z Å‚adunkiem +
na atomie węgla)
żð etap II: reakcja karbokationu z anionem Br-
(czynnik nukleofilowy) - powstanie czÄ…steczki
bromoetanu
Mechanizm addycji
elektrofilowej
żðSchemat reakcji:
C C + Br-
C C + H+
+
bromoetan
C C
H Br
3.3. Reakcje eliminacji
żðZad.3.5.
lð Napisać podstawowe reakcje otrzymywania
etylenu:
" odwodnienie odpowiedniego alkoholu
" usuwanie bromu i bromowodoru z odpowiednich
fluorowcopochodnych
lð przedstawić schemat ogólny reakcji
lð wyjaÅ›nić mechanizm
Reakcje otrzymywania etylenu
żðOdwodnienie alkoholu etylowego
lð CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
(T, Al2O3)
żðusuwanie bromu z bromoetanu
lð CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H2O +
KBr ( środowisko etanolu)
żðusuwanie bromu z dibromoetanu
lð BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2
Reakcje eliminacji
żðSchemat ogólny reakcji
C C C C + XY
lub produkt reakcji
X Y
XY z użytym
odczynnikiem
Reakcje eliminacji
żðCechy charakterystyczne:
lð sÄ… odwróceniem reakcji addycji (przyÅ‚Ä…czenia)
lð z odpowiednich nasyconych zwiÄ…zków
organicznych odrywa siÄ™ prosta czÄ…steczka
nieorganiczna i powstaje związek z podwójnym
wiÄ…zaniem
Reakcje eliminacji
żðMechanizm reakcji
Br
-
C C + H2O + Br
C C
H
duża różnica elektroujemności
ułatwia rozerwanie wiązania C-Br
OH-
z utworzeniem anionu Br-
3.4. Reakcje kondensacji
żðZad.3.6.
lð Napisać reakcje; 1. kondensacji aldehydu octowego
(etanalu); 2. reakcjÄ™ estryfikacji kwasu octowego z
alkoholem metylowym; 3. otrzymywania amidów z
kwasów karboksylowych i amoniaku (lub amin I i II-
rzędowych); 4. reakcję kondensacji 2 cząsteczek
aminokwasów z utworzeniem dipeptydu
lð czy można je uogólnić; podać schemat ogólny tych
reakcji
Reakcje kondensacji
żðReakcja kondensacji aldehydu octowego
lð CH3CHO + CH3CHO = CH3CH(OH)CH2CHO
( 3-hydroksybutanal - aldol- zwiÄ…zek
dwufunkcyjny OH, CHO)
żðreakcja estryfikacji
lð CH3COOH + CH3OH = CH3COOCH3 + H2O
(octan metylu - ester)
Reakcje kondensacji
żðReakcje otrzymywania amidów
lð CH3COOH + NH3 = CH3CONH2 + H2O
kwas octowy acetamid - amid kwasu
octowego (I-rzędowy)
lð CH3COOH + CH3NH2 = CH3CONHCH3 +
H2O N-metyloacetamid (II)
lð CH3COOH + CH3NHCH2CH3 = CH3CONCH3
+ H2O
C2H5
N, N-metyloetyloacetamid (III)
Reakcje kondensacji
żðReakcje otrzymywania dipeptydów z
aminokwasów, np. z kwasu aminooctowego
- glicyny - Gly
lð NH2CH2COOH + NH2CH2COOH =
NH2CH2CONHCH2COOH (dipeptyd)
WiÄ…zanie peptydowe - grupa amidowa Å‚Ä…czÄ…ca dwie reszty
aminokwasów (występuje w białkach)
Aminokwasy białkowe
żðCechy charakterystyczne
lð wspólny element strukturalny - grupa aminowa
związana zawsze z atomem węgla, z którym
związana jest grupa karboksylowa - atom węgla
a - a-aminokwasy
Np. NH2CH2COOH - glicyna - Gly
atom węgla a
Reakcje kondensacji
żðCechy charakterystyczne
lð z dwóch czÄ…steczek reagentów organicznych
powstaje cząsteczka produktu złożona z fragmentów
obu reagentów oraz niewielka cząsteczka produktu
ubocznego (najczęściej wody)
lð powstajÄ…ca czÄ…steczka zawiera szkielet wÄ™glowy
będący sumą szkieletów cząsteczek substratów
(tworzenie nowego wiÄ…zania C-C - zastosowanie w
syntezie związków organicznych - konstruowanie
szkieletu węglowego)
3.5. Reakcje polimeryzacji
żðZad.3.7.
lð Napisać reakcje polimeryzacji: 1. etylenu
(etenu); 2. chlorku winylu (chloroetenu)
lð zanalizować wpÅ‚yw tworzyw sztucznych na
środowisko
lð jakie sÄ… metody neutralizowania niekorzystnego
wpływu tworzyw sztucznych na środowisko
Reakcje polimeryzacji
żðpolimeryzacja etylenu (etenu):
H H
H H
P, T
C C C C
katalizator
H H
H H
n
polimer - polietylen
(tworzywo sztuczne)
Reakcje polimeryzacji
Reakcje polimeryzacji
żðPolimeryzacja chlorku winylu
H H
H H
P, T
C C C C
katalizator
H Cl
H Cl
n
polimer - poli(chlorek winylu)
(PCW - tworzywo sztuczne)
Tworzywa sztuczne
żð polimer + barwniki i pigmenty +
wypełniacze + plastyfikatory + stabilizatory
żðproblem odpadów
lð powtórne wykorzystywanie (np.opakowaÅ„)
lð przerób na inne wyroby ( zbiórka odpadów,
odpowiednie polimery)
lð tworzywa sztuczne biodegradowalne
Tworzywa do wyrobu przedmiotów
mających styczność z żywnością
żðTworzywa polikondensacyjne
(polikondensacja  Å‚Ä…czenie siÄ™ wielu
czÄ…steczek w makroczÄ…steczkÄ™ z
jednoczesnym wydzieleniem zwiÄ…zku
małocząsteczkowego , np. wody)
lð fenoplasty ( żywice fenolowo-formaldehydowe) -
fenol + aldehyd mrówkowy
lð aminoplasty ( polikondensacja aldehydu
mrówkowego z mocznikiem)
HOMOLOGI
żðCHEMIA NIEORGANICZNA 
pierwiastki jednej grupy układu okresowego
o zbliżonych właściwościach fizycznych i
chemicznych;
lð np. azotowce: N, P, As, Sb, Bi
HOMOLOGI
żðCHEMIA ORGANICZNA
lð szereg homologiczny  szereg zwiÄ…zków
organicznych:
" o jednakowej liczbie tych samych grup funkcyjnych
w czÄ…steczce
" i jednakowej budowie
" różniące się jedynie składem rodnika
węglowodorowego (liczbą grup metylenowych 
CH2- w tym rodniku)
Szereg homologiczny
żðPrzykÅ‚ady:
lð normalne alkany ( metan, etan, propan itd.)
lð alkeny (eten, propen, n-buten itd.)
lð alkiny ( etyn, propyn, n-butyn, itd.)
lð alkohole (metanol, etanol, propanol itd.)
lð nasycone kwasy jednokarboksylowe
( metanowy, etanowy, propanowy, itd.)
lð chloroalkany (chlorometan, chloroetan, itd.)
Szereg homologiczny
żð masy molowe kolejnych homologów w
poszczególnych szeregach homologicznych różnią
siÄ™ o 14 ( C=12 i 2H=2)
żð wÅ‚aÅ›ciwoÅ›ci fizyczne zmieniajÄ… siÄ™ w zasadzie w
prosty sposób: wraz ze wzrostem liczby grup 
CH2- np. ciepło spalania wzrasta o 150  160
kcal/mol
żð wÅ‚aÅ›ciwoÅ›ci chemiczne, z pewnymi wyjÄ…tkami, sÄ…
podobne
Szereg izologiczny
żðzwiÄ…zki z różnych szeregów homologicznych
lð o jednakowej liczbie atomów wÄ™gla w rodniku
węglowodorowym
lð i jednakowej liczbie tych samych grup
funkcyjnych
lð np.:
" etan, eten, etyn
" propan, propen, propyn
Szeregi genetyczne
żðzwiÄ…zki z różnych szeregów homologicznych
lð o jednakowej liczbie atomów wÄ™gla w rodniku
węglowodorowym
lð jednakowym rodzaju wiÄ…zaÅ„ chemicznych
lð różnych grupach funkcyjnych
lð np.:
" metan, metanol, kwas octowy, chlorometan