ZAKRES MATERIAŁU DO 2. KOLOKWIUM Z FARMAKOGNOZJI

I. Budowa glikozydów.

Cukry w postaci cyklicznej, wiązanie hemiacetalowe.

Typy Glikozydów:

O-glikozydy

C-glikozydy

S-glikozydy

N-glikozydy

Inny podział:

Monoglikozydy

Diglikozydy

…

Znaczenie glikozydów:

Zwiększają rozpuszczalność związków, wiążą związki toksyczne, wiążą

reaktywne nietrwałe związki, magazynowanie nadmiaru cukru.

Właściwości fizyczne: krystaliczne, czasem barwne, czynność optyczna, rozp. W

wodzie, hydrolizują( środ. kwaśne I enzymy)

Klasyfikacja ze wzgl. Na aglikon:

Fenolowe, nasercowe, saponinowe, antocjanoglikozydy, kumarynowe,

flawonoidowe, indolowe …

II. Glikozydy fenolowe.

1. Działanie farmakologiczne glikozydów fenolowych – ważniejsze związki.

Związki:

a. Arbutyna – glukozyd hydrochinonu, działanie: przy pH alkalicznym

dezynfekuje drogi mocznowe

b. Metyloarbutyna

c. Salicyna – glukozyd saligeniny, działanie: słabe przeciwgorączkowe,

obecnie nie stosowana

2. Systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie surowców

zawierających glikozydy fenolowe.

Uvae Ursi Folium – liść mącznicy

Vitis ideae folium – liść brusznicy

Pyri Folium – Lisć Gruszy

Bergeniae Folium – Liść Bergenii (Badanu)

Callunae herba – ziele wrzosu

Salicis Cortex – kora wierzby

Salicis cortex extractum siccum

Filipendulae ulmariae herba – ziele wiązówki

Populi gemmae/folium/cortex – topoli pączek/liśc/kora

III. Kwasy fenolowe i ich pochodne.

1. Ogólna charakterystyka i podział:

Występują w postaci wolnej, depsydów, estrów, glikozydów. Rola w roślinach:

ochrona prze czynnikami chorobotwórczymi, inhibitory celulaz, ochrona przed UV

Podział:

- pochodne kwasu benzoesowego – powstają z metabolizmu cukrów, metabolizm

kwasu szikimowego,

1) Kwas benzoesowy – działanie antyseptyczne i wykrztuśne,

2) Kwas salicylowy – wiadomo, wyst. W wiązówce, topoli,

3) Kwas galusowy – składnik garbników hydrolizujących, działa:

przeciwutleniająco, immunostymulująco, wirusostatycznie,

antymutagennie, apoptoza kom. nowotworowych

- pochodne kwasu cynamonowego – powstają po deaminacji fenyloalaniny,

metabolizm aminokwasów

1) Kwas cynamonowy – wyst. w balsamach, stosowany do aseptyki i

przyśpiesza gojenie ran.

2) Kwas kawowy – buduje fenylopropanoidy (Werbaskozyd, Eukowozyd),

działa: przeciwutleniająco, immunostymulujaco, wiruso- i

bakteriostatycznie, pobudza wydzielanie HCl, poprawia perystaltykę jelit,

żółciopędnie.

3) Kwas Ferulowy – w skład ścian komórkowych zbóż, silnie choleretycznie

2. Właściwości farmakologiczne i zastosowanie kwasów fenolowych i ich pochodnych. –

Aseptyka, przyśpiesza gojenie ran, wiruso- i bakteriostatycznie, pobudza wydzielanie

soku żołądkowego, żółciopędnie i żółciotwórczo, wykrztuśnie, immunostymulująco,

3. Depsydy – pochodne kwasów fenolowych

a. ogólna charakterystyka – połączenie dwóch lub więcej fenolokwasów, wyróżnia się

również depsydy eterowe, Większość depsydów i fenylopropanoidów wchłaniana w

żołądku i jelicie im mniejsza masa czasteczkowa tym lepsza biodostępność,

b. ważniejsze depsydy,

1) Kwas elagowy – działanie przeciwutleniające, przeciwzapalne, przeciw krwotoczne

2) Kwas chlorogenowy – działanie żółciopędne, hamuje przemiany GABA,

immunostymulujaco, zmniejsza stęż. Lipidów i wolnych rodników, hamuje

uwalnianie histaminy

3) Cynaryna – w liściach Cynara Skolymus, działa: żółciopędnie, obniża stęż.

Cholesterolu i lipidów.

4) Kwas rozmarynowy – z rozmarynu lekarskiego, działanie: przeciwzapalne,

przeciwutleniające, immunostymulujące,

c. systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie ważniejszych

surowców zawierających depsydy.

Cynarae Folium – Liść karczocha

Echinaceae Pallidae radix

Echinaceae angustifoliae radix

Echinaceae purpureae radix et herba

Fraxini Folium – Liść jesionu

Urticae folium – liśc pokrzywy

Curcumae longan rhizoma – kłącze podróżnika

Leonuri herba – ziele serdecznika

Cichorii radix – korzeń cykori

Taraxaci Radix – korzeń mniszka

4. Fenylopropanoidy

a. ogólna charakterystyka – Estry kwasu hydroksycynamonowego (kawowy) z mono-

lub oligocukrami, połączenia glikozydowe, Podział: monosacharydowe, disacharydowe,

trisacharydowe

Werbaskozyd – fenylopropanoid disacharydowy, wyst. W Werbasci Flos działa:

przeciwzapalnie, przeciwutleniająco, rozkurczająco, hipotensyjnie, ośrodkowe działanie

przeciwbólowe,

Echinakozyd – fenylopropanoid trisacharydowy, wiadomo skąd, działa:

przeciwzapalnie, wspomaga gojenie ran.

Kurkumina – wiadomo skąd, działa: żółciopędnie, silnie antyoksydacyjnie,

przeciwzapalnie, chemoprewencyjnie, Słabo się wchłania,

b. systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie ważniejszych

surowców zawierających fenylopropanoidy

IV. Garbniki – wielocząsteczkowe, bezazotowe, duzo grup hydroksylowych, wytrącają z

roztworów białka, alkaloidy, metale cieżkie, zdolność garbowania skór, cierpki smak,

1. Podział związków garbnikowych

1. Hydrolizujace – wiązania estrowe

a. Galotanoidy – połaczenie kwasu galusowego

i. Galoilowe estry bezcukrowe – kwas galusowy + kwas chinowy,

szikimowy,

ii. Galoilowe estry cukrowe – najczęściej glukoza

iii. Galoiloe estry złożone – obecność innego związku fenolowego

b. Elagotanoidy- połączenia kwasu elagowego, powstają w wyniku

kondensacji cząstek kwasu galusowego i hydrolizy do kw. Elagowego i

dehydroelagowego

2. Skondensowane = niehydrolizujące(Katechinowe/procyjanidyny) – wiązania

C-C, pochodne flawan-3-olu, szlak biosyntezy katechin, rośliny

nagozalążkowe

3. Mieszane

2. Charakterystyka i właściwości garbników hydrolizujących i skondensowanych j.w

Właściwości farmakologiczne:

1. Ściągające, koagulujące białko

2. Przeciwzapalne

3. Zmniejszają podrażnienie

4. Odwadniają włókna nerwowe = słabo znieczulająco

5. Obkurczają drobne naczynia krwionośne

Właściwości Biologiczne:

1. Przeciwdorbnoustrojowe

2. Przeciw zapalne

3. Przeciw wirusowi HIV – hamuje odwrotna trankryptazę

4. Przeciwnowotworowe

5. Wymiata wolne rodniki’

6. Wiąże metale ciężkie

Wykorzystanie:

Zewnętrznie: stany zapalne jamy ustnej, hemoroidy, drobne krwawienia, łagodzenie

odmrożeń, stany zapalne skóry,

Wewnętrznie: Biegunki, stany zapalne żołądka i jelit

3. Systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie ważniejszych surowców

zawierających garbniki.

Quercus cortex – kora dębu

Galla - galla

Tormentillae rhizoma – kłącze pięciornika

Myrthylli fructus – owoc borówki czernicy

Rubi fructicosi folium – liść jeżyny

Agrimoniae herba – ziele rzepiku

Alchemillae herba – ziele przywrotnika

Auserillae Herba – ziele pięciornika gęsiego

Fragariae folium – lisć poziomki

Sanguisorbae radix – korzeń krwiściągu

Gei Urbami rhizoma- kłacze kuklika

Hamamelidis cortex et folium – oczaru kora I liść

Juglandis folium – liść orzecha włoskiego

Ratanhiae radix – korzeń ratanii – crameria triandra – pastwin trójpręcikowy

V. Antocyjany

a. ogólna charakterystyka, przykłady związków. – Polifenole, barwniki, glikozydy,

pochodne benzo-γ-pironu, rozpuszczalne, hydrolizują w pH kwaśnym i zasadowym,

Właściwości farmakologiczne:

1. zmiejszają przepuszczalność naczyń krwionośnych,

2. przeciwzapalne,

3. poprawiają ukrwienie tęczówki,

4. przeciwutleniacze,

Barwa zależy od ilości –OH, rodzaju cukru, pH, ilości cukru, metylacji.

b. systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie ważniejszych

surowców zawierających antocyjanów

1. Cyani flos – kwiat bławatka

2. Myrtilli Fructus – owoc borówki czernicy

3. Malvae Arborae Flos – kwiat malwy czarnej

4. Sambuci fructus – owoc bzu czarnego

5. Aroniae fructus – owoc aronii

6. Oxycocci fructus – owoc żurawiny blotnistej

7. Vittis Viniferae fructus – owoc winorośli

8. Crategi folium cum florae – głogu liśc i kwiat

9. Hibisci Sabdarifae flos – kwiat hibiskusa