Chemia Organiczna-konwersatorium; gr. D1; 2011/12Z (B. Kozik)

Spektroskopia IR - zadania

1. Uzupełnij poniższą tabelę:

ν

~

[cm

-1

]

4000

1735

λ

[

µm]

5.0

25.0

2. W jakim zakresie będą położone pasma pochodzące od drgań rozciągających wskazanych wiązań? W każdej parze

związków określ, które pasma będą bardziej intensywne.

O C

CH

3

CH

3

C C

CH

3

H

CH

3

H

C C

H

H

CH

3

CH

3

HN C

CH

3

CH

3

a)

b)

C

C

H

H

H

H

H

H

C

C

H

H

H

H

H

H

c)

3. Określ, jakie grupy funkcyjne są obecne w związkach A-D, których widma przedstawiono poniżej:
A

B

C

D

4. Zaproponuj struktury izomerycznych związków E-H o wzorach sumarycznych C

8

H

8

O

2

, których widma IR

zamieszczono poniżej. Zinterpretuj wszystkie diagnostyczne pasma, podając symboliczny opis widm, np: związek J
(KBr)

ν [cm

-1

]: 3240 (

ν

N-H

, -CONHR), 2970 i 2890 (

ν

Csp3-H

), 1640 (

ν

C=O

, -CONHR), 1605 (

δ

N-H

), itd.

E

F

G

H

5. Przy jakich wartościach liczby falowej można oczekiwać pasm pochodzących od drgań:

a) C-D w heksadeuterobenzenie (C

6

D

6

, benzen-d

6

)

b) C=S w tioacetonie ?

6. W jaki sposób na podstawie widma IR można rozróżnić: a) heks-4-enal od heks-2-enalu, b) alkohol benzylowy od

eteru fenylowo-metylowego (anizolu), c) p-aminoacetofenon od N-metyloamidu kwasu benzoesowego?