2012-11-09

1

cholester

ol

H

3

C

H

H

OH

H

CH

H

3

C

CH

3

ment

ol

H

3

C

CH

3

CH

3

OH

cytronel

ol

Alkohole

HO

H

H

H

1

Alkohole, fenole i etery

Alkohole, fenole i etery to pochodne wody,

w której atomy wodoru

zostały zast

ąpione grupami węglowodorowymi

H

O

H

H

O

R

R'

O

R

H

O

Ar

2

alkohole

fenole

etery

Alkohole

Klasyfikacja

1

o

2

o

3

o

pierwszorzędowe

drugorzędowe

trzeciorzędowe

H

3

C

CH

2

OH

H

3

C

CH

OH

CH

3

CH

3

C

OH

CH

3

H

3

C

CH

2

CH

CH

2

OH

OH

OH

CH

3

C

OH

CH

3

H

3

C

alkohol monohydroksylowy

alkohol polihydroksylowy

H

O

R

3

2012-11-09

2

Alkohole

Nazwy

1.

Wybrać najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę –

OH

.

Do nazwy macierzystego alkanu doda

ć przyrostek –

ol

.

2. Położenie grupy –

OH

w najdłuższym łańcuchu określić jak najniższą liczbą.

3. Alkohol zawierający dwie lub trzy grupy –

OH

nazwać odpowiednio di

ol

lub tri

ol

.

H

O

R

4

H

3

C

CH

2

CH

2

CH

CH

3

OH

1

H

3

C

CH

CH

CH

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

OH

Cl

OH

H

2

C

CH

2

OH

OH

2

3

4

5

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

pentan-2-ol

2,4-dimetyloheksan-3-ol

etano-1,2-diol

3-chlorocykloheksanol

Alkohole

Nazwy

H

O

R

5

Alkohole

Właściwości

H

3

C

O

H

δ

+

δ

+

δ

-

O

CH

3

H

O

CH

3

H

O

CH

3

H

O

CH

3

H

CH

3

OH (32 g/mol) t.w. = 65

o

C,

CH

3

-CH

3

(30 g/mol) t.w. = - 89

o

C

H

O

R

6

δ

+

δ

-

2012-11-09

3

Alkohole

Właściwości

H

O

R

O

H

H

O

CH

3

H

O

H

H

O

CH

3

H

alkohole posiadające do 4 atomów węgla w cząsteczce
doskonale rozpuszczają się w wodzie.

O

H

część hydrofobowa

część hydrofilowa

7

δ

+

δ

-

δ

+

δ

+

Alkohole

Właściwości

Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania C

-

OH

OH

CH

H

3

C

CH

3

+

H-

Cl

Reakcje z halogenowodorami (substytucja nukleofilowa)

Cl

CH

H

3

C

CH

3

+

H-

OH

propan-2-ol

(izpopropanol)

2-chloropropan

(chlorek izpopropylu)

H

O

R

δ

+

δ

-

8

δ

+

δ

+

δ

-

Alkohole

Właściwości

Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania C

-

OH

H

O

R

OH

+

SO

Cl

2

Cl

+

H

Cl

+

S

O

2

cyklopentanol

chlorek cyklopentylu

chlorek tionylu

9

2012-11-09

4

Alkohole

Właściwości

Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania C

-

OH

Reakcje dehydratacji (eliminacja)

H

3

C

C

OH

CH

3

CH

3

H

3

C

C

CH

3

CH

2

H

3

PO

4

,

∆

+

H-

OH

2-metylopropan-2-ol

(tertbutanol)

2-metylopropen

H

O

R

10

Alkohole

Właściwości

Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania C

−

OH

H

O

R

OH

CH

H

3

C

CH

2

CH

3

H

3

PO

4

H

C

H

3

C

CH

CH

3

+

H-

OH

butan-2-ol

but-2-en

(produkt zgodny z regułą Zajcewa)

H

C

H

2

C

CH

2

CH

3

but-1-en

NIE POWSTAJE

Reakcje dehydratacji (eliminacja)

11

Alkohole

Właściwości

H

O

R

Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO

−

H

Atom wodoru

w grupie –O–H w cząsteczce alkoholu jest związany

z silnie elektroujemnym atomem tlenu,

dzięki temu

wykazuje właściwości kwasowe

.

δ

-

δ

+

CH

3

-CH

2

-

O-H

+

Na

CH

3

-CH

2

-

O

-

Na

+

+

½

H

2

etanolan sodu

etanol

CH

3

-CH

2

-

O-H

+

Na

OH

CH

3

-CH

2

-

O

-

Na

+

+

H-

OH

12

pK

a

∼

16

pK

a

∼

15

2012-11-09

5

Alkohole

Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO

–

H

H

O

R

Właściwości

Utlenianie alkoholi 1

o

H

3

C

CH

2

CH

2

OH

H

3

C

CH

2

C

O

H

H

3

C

CH

2

C

O

OH

K

2

Cr

2

O

7

, H

+

[

O

]

propan-1-ol

propanal

kwas propanowy

KMnO

4

, H

+

13

Alkohole

Utlenianie alkoholi 2

o

OH

CH

H

3

C

CH

3

O

C

H

3

C

CH

3

[

O

]

propan-2-ol

propanon

Alkohole

Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO

-

H

H

O

R

Właściwości

14

Utlenianie alkoholi 3

o

CH

3

C

CH

3

H

3

C

OH

[

O

]

Alkohole

Alkohole

Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO

-

H

H

O

R

Właściwości

15

2012-11-09

6

Alkohole

Alkohole

Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO

–

H

H

O

R

Właściwości

Reakcja z kwasami karboksylowymi - tworzenie estrów

H

3

C

C

OH

O

+

H

+

H

O

CH

2

CH

3

H

3

C

C

O

O

CH

2

CH

3

+

H

2

O

kwas etanowy

etanol

etanian etylu

16

Fenole

Budowa i właściwości

OH

OH

OH

OH

NO

2

fenol

(benzenol)

1-naftol

(naftalen-1-ol)

2-naftol

(naftalen-2-ol)

m-nitrofenol

OH

CH

3

p-krezol

(p-metylofenol)

H

O

Ar

17

Fenole

Budowa i właściwości

Fenole są mocniejszymi kwasami niż alkohole i woda

CH

3

-CH

2

-

O-H

+

Na

OH

CH

3

-CH

2

-

O

-

Na

+

+

H-

OH

O

-

Na

+

OH

+

NaOH

+

H

-OH

H

O

Ar

18

pK

a

∼

10

pK

a

∼

15

O

O

2012-11-09

7

Fenole

Budowa i właściwości

H

O

Ar

Są słabszymi kwasami niż kwas węglowy

O

-

Na

+

+

CO

2

OH

+

H

2

O

+

NaHCO

3

pK

a1

~ 6

pK

a

~ 10

19

Fenole

Budowa i właściwości

Kwasowość alkoholi i fenoli

OH

H

3

C

CH

2

OH

CH

3

OH

OH

NO

2

H

2

O

>

>

>

>

moc kwasu

15.5

15.9

9.9

7.2

15.7

H

3

C C

OH

CH

3

CH

3

>

18.0

H

O

Ar

20

Fenole

Budowa i właściwości

Reakcje substytucji w pierścieniu aromatycznym są jednymi z głównych reakcji fenoli.

Grupa hydroksylowa silnie aktywuje pierścień aromatyczny

w reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej

OH

Br

Br

Br

OH

Br

2

H

O

Ar

21

2012-11-09

8

Synteza Williamsona

(substytucja nukleofilowa)

Fenole i alkohole

Budowa i właściwości

O

-

Na

+

+

CH

3

-

Cl

+

Na

+

Cl

-

O

CH

3

centrum

nukleofilowe

centrum

elektrofilowe

δ

-

δ

+

eter fenylo-metylowy

(anizol)

CH

3

-CH

2

-

O

-

Na

+

+

CH

3

-CH

2

-

Cl

CH

3

-CH

2

-

O-

CH

2

-CH

3

eter dietylowy

+

Na

+

Cl

-

H

O

Ar

22

Etery

Budowa i właściwości

R'

O

R

H

2

C

O

CH

2

CH

3

H

3

C

eter dietylowy

O

CH

3

eter fenylo-metylowy

H

2

C

CH

CH

2

CH

3

H

3

C

O

CH

3

3-metoksypentan

23

Etery

Budowa i właściwości

R'

O

R

H

3

C

O

CH

3

H

2

C

O

H

H

3

C

t.w. = -23,6

o

C

t.w. = 78,5

o

C

eter dimetylowy

etanol

H

2

C

O

H

H

3

C

O

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

H

O

H

O

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

z alkoholem

z wodą

24

2012-11-09

9

Etery

Budowa i właściwości

R'

O

R

H

2

C

O

CH

2

CH

3

H

3

C

+

H-

I

H

2

C

O

H

H

3

C

H

2

C

I

H

3

C

+

eter dietylowy

etanol

jodek etylu

H-

Br

+

O

CH

3

O

H

CH

3

-

Br

+

bromek metylu

fenol

eter fenylowo-metylowy

25