1

Caserio, Roberts

CHEMIA ORGANICZNA

Morrison, Boyd

CHEMIA ORGANICZNA

McMurry

CHEMIA ORGANICZNA

KOLOKWIUM

06.11.2007

11.12.2007

22.01.2008

obejmuje materiał wykładowy przedstawiony odpowiednio do dnia

30.10.07; 6.12.07 oraz 17.01.08

Zaliczenie przedmiotu:

-

ocena z ćwiczeń wynika z sumy

punktów uzyskanych na kolokwiach
wykładowych i sprawdzianach
ćwiczeniowych – na ocenę pozytywną
niezbędne jest zgromadzenie co najmniej
60% punktów

-

ocena pozytywna z ćwiczeń jest

warunkiem koniecznym przystąpienia do
egzaminu

ĆWICZENIA Z CHEMII ORGANICZNEJ

Poniedziałek godz. 8.15 s. 11D

I gr. II rok

Wtorek

8.15 s. 11D

II gr. II rok

9.15 s. 222A

III rok

Środa

8.15 s. 410GG

III gr. II rok

Piątek

9.15 s. 222A

IV+V rok

WYKŁADY Z CHEMII ORGANICZNE

Wtorek

7.15 Audytorium Novum

Czwartek

7.25 Audytorium Chemiczne

STRUKTURA I WIĄZANIA W ZWIĄZKACH ORGANICZNYCH

1. Atomy pierwiastków występujących w związkach
organicznych biorą udział w określonej liczbie wiązań, np.

2. Atomy węgla są zdolne do tworzenia wiązań pomiędzy sobą

atomy węgla – czterowiązalne

C

atomy tlenu – dwuwiązalne

O

WIĄZANIA C – C

C C

pojedyncze

C C

podwójne

C C

potrójne

atomy wodoru i halogenów – jednowiązalne

Cl

H

IZOMERIA

IZOMERY – różne związki chemiczne o takim

samym wzorze sumarycznym

C

2

H

6

O

CH

3

CH

2

OH

etanol

CH

3

OCH

3

eter dimetylowy

temp. wrzenia [°C]

78.5

- 24.9

temp. topnienia [°C]

- 117.3

- 138

reakcja z Na

wydziela się H

2

brak reakcji

IZOMERIA

IZOMERY KONSTYTUCYJNE –

różne związki

chemiczne o takim samym wzorze sumarycznym, ale
różniące się konstytucją (sposobem połączenia
atomów ze sobą)

CH

3

CH

2

OH

etanol

CH

3

OCH

3

eter dimetylowy

2

STRUKTURA I WIĄZANIA W ZWIĄZKACH ORGANICZNYCH

SYNTETYCZNE

ZWIĄZKI

ORGANICZNE

SYNTETYCZNE GUMY

SYNTETYCZNY JEDWAB

nylon, rayon

DODATKI DO ŻYWNOŚCI

barwniki

sztuczne słodziki

konserwanty

sztuczne środki zapachowe

TWORZYWA SZTUCZNE

teflony

polistyren

poliuretany

polipropylen

PALIWA

LEKI

WIĄZANIA CHEMICZNE

oddziaływanie pomiędzy atomami warunkujące powstanie
trwałych pod względem chemicznym cząsteczek

1916 r.

G. N. LEWIS (University of California, Berkeley)

W. KÖSSEL (Uniwersität München)

WIĄZANIE JONOWE – elektrostatyczne przyciąganie przeciwnie
naładowanych ładunków elektrycznych

WIĄZANIE KOWALENCYJNE – tworzy się przez ‘uwspólnienie’
elektronów obu atomów biorących udział w wiązaniu

WIĄZANIA JONOWE

występuje pomiędzy atomem metalu o małej wartości energii
jonizacji, a atomem niemetalu o dużej ujemnej wartości
powinowactwa elektronowego

11

Na 1s

2

2s

2

2p

6

3s

1

Na

+

: 1s

2

2s

2

2p

6

[Ne]

-1e

-

KATION

ANION

17

Cl 1s

2

2s

2

2p

6

3s

2

3p

5

Cl

-

: 1s

2

2s

2

2p

6

3s

2

3p

6

[Ar]

+1e

-

WIĄZANIA JONOWE

występuje pomiędzy dwoma atomami: jednym o niskim potencjale
jonizacyjnym oraz drugim – o dużym powinowactwie elektronowym

ELEKTROUJEMNOŚĆ KILKU WYBRANYCH PIERWIASTKÓW

Li

Be

B

C

N

O

F

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

Na

Mg

Al.

Si

P

S

Cl

0.9

1.2

1.5

1.8

2.1

2.5

3.0

K

Br

0.8

2.8

WZROST ELEKTROUJEMNOŚCI

W

Z

R

O

S

T

EL
EK
T

R

OU
J

E

MN
O

Ś

CI

WIĄZANIA JONOWE

NaCl

MgSO

4

NaHCO

3

NH

4

Cl

NaF

związki krystaliczne o wysokich temp. topnienia i wrzenia

dla NaCl tt. 801°C i tw. 1413°C

WIĄZANIA KOWALENCYJNE

tworzy się poprzez ‘uwspólnienie‘ elektronów obu atomów
biorących udział w wiązaniu chemicznym

dwa atomy tego samego pierwiastka – para elektronów należy
w równym stopniu do każdego z atomów tworzących wiązanie

:F:

+

:F:

:F:F:

··

··

·· ··

·· ··

·

·

wzór strukturalny

Lewisa

⏐

F – F

⏐

3

WIĄZANIA KOWALENCYJNE

tworzy się poprzez ‘uwspólnienie‘ elektronów obu atomów
biorących udział w wiązaniu chemicznym

dwa atomy różnych pierwiastków o zbliżonym powinowactwie
elektronowym – para elektronów jest przesunięta w stronę
atomu bardziej elektroujemnego

wzór strukturalny

Lewisa

:O:

+

2H·

:O:H

··

··
··

H

WIĄZANIE KOWALENCYJNE

SPOLARYZOWANE

H

H

O

δ+

δ+

δ−

WIĄZANIE KOWALENCYJNE SPOLARYZOWANE

⏐

N

≡ N

⏐

H

H

O

δ+

δ+

δ−

H – F

δ+

δ−

– O –

N

B

H – Cl

H – Br

δ+

B

F

F

F

δ−

δ−

δ−

– C –

⏐

⏐

δ+

δ−

δ−

O = C = O

WIĄZANIE CHEMICZNE

X X

δ+

δ−

X

Y

X

+

Y

-

CHARAKTER JONOWY WIĄZANIA

WIĄZANIE JONOWE

WIĄZANIE KOWALENCYJNE

WIĄZANIE KOWALENCYJNE

SPOLARYZOWANE

WIĄZANIE KOWALENCYJNE SPOLARYZOWANE

ELEKTROUJEMNOŚĆ – jest to zdolność atomu do
przyciągania elektronów w wiązaniu chemicznym

POLARNOŚĆ WIĄZANIA – jest spowodowana różnicą
elektroujemności atomów biorących udział w wiązaniu
chemicznym

Pauling przyjął elektroujemność równą 4 dla atomu fluoru F

2.5 dla atomu węgla C