Reakcje związków

organicznych – sacharydy

(cukry - węglowodany)

Monosacharydy
Disacharydy
Polisacharydy

Reakcje związków

organicznych –

monosacharydy

Reakcje związków

organicznych –

monosacharydy cd

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Reakcja

wewnątrz-

cząsteczko

wa z

wytworzeni

em formy

cyklicznej

6

CH

2

-OH

6

CH

2

-

OH

5

OH O

5

O
H H // H H

OH

1

C ↔

4

1

↔

4

OH H \

OH H
HO

3

2

H HO

3

2

H

H OH H

OH

(D-glukoza) (

β

-D-

glukopiranoza)

6

CH

2

-OH

5

O

H H H

↔

4

1

OH H

HO

3

2

OH

H OH

(

α

-D-

glukopiranoza)

Wiązanie
hemiacetylo
we
w glukozie
powstaje
między

1

i

5

atomem
węgla,
natomiast w
fruktozie
między

2

i

5

atomem
węgla.
Zjawisko
przekształca
nia się
formy

α

-D-

glukopiranoz
y

w formę

β

-D-

glukopiranoz
ę

nazywa się

mutoracją.

Reakcje związków

organicznych –

monosacharydy cd

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Redukcja

H O

\ //

C

|

H – C – OH

|

HO – C – H

|

NaBH

4

H – C – OH

↔

|

H

2

O

H – C –

OH

|

CH

2

– OH

D-

glukoza

H

|

H – C – OH

|

H – C – OH

|

HO – C – H

|

H – C – OH

|

H – C –

OH

|

CH

2

– OH

D-

glucital

(sorbit)

Redukcję

można

przeprowad
zić

wodorem

w obecności

katalizatora

Reakcje związków

organicznych –

monosacharydy cd

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Katalityc

zne

utleniani
e

H O

\ //

C

|

H – C – OH

|

HO – C – H

|

[O]

H – C – OH

↔

|

H – C –

OH

|

CH

2

– OH

D-

glukoza

COOH

|

H – C – OH

|

HO – C – H

|

H – C – OH

|

H – C –

OH

|

CH

2

–

OH

Kwas

glukonowy

W obecności

HNO

3

i w podwyższonej temp.
glukoza utlenia się do

kwasu glukarowego

(tej

reakcji ulegają tylko
aldozy)

COOH

|

H – C – OH

|

HO – C – H
|

H – C – OH

|

H – C –

OH

|

COOH

Reakcje związków

organicznych –

monosacharydy cd

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Dehydrata

cja

HO – CH – CH – OH HC

– CH

/ \

H

+

/T

// \\

HC CH – CH

2

-OH  H – C

C – H

| O |

\ /

HO OH
O + 3H

2

O

pentoza

furfural

HO – CH – CH – OH HC –

CH
/ \

H

+

/T

//

\\

HC CH - CH

2

-OH  C

C - CHO

| O | |

O
H

2

C-OH OH H

2

C-OH

+ 3H

2

O

heksoza

5-

hydroksymetylofurfural

Reakcja
zachodzi
w
środowis
ku silnie
kwasowy
m,

służy

do
odróżnia
nia

heksoz

od

pentoz

Reakcje związków

organicznych – disacharydy

i polisacharydy

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Hydroliza

disacharydó

w
C

12

H

22

O

11

katalizator

C

12

H

22

O

11

+ H

2

O 

2C

6

H

12

O

6

Produkty hydrolizy zależą

od rodzaju disacharydu:

sacharoza



α-D-glukopiranoza

+

β-D-fruktofuranoza

,

maltoza

 2

α-D-

glukopiranoza

,

celobioza



2β-D-

glukopiranoza

,

maltoza



β-D-

galakotopiranoza

+

β-D-

glukopiranoza

Hydroliza

polisachary

dów
(C

6

H

10

O

5

)

n

katalizator

(C

6

H

10

O

5

)

n

+ nH

2

O 

różne produkty

Skrobia

 dekstryny 

maltoza 

α-D-

glukopiranoza