Izomeria związków

organicznych

-Izomeria konstytucyjna
(strukturalna)
-Izomeria przestrzenna
(stereoizomeria)

Izomeria



Izomeria

(izos z greckiego taki sam) –

zjawisko występowania związków

chemicznych o tym samym wzorze

sumarycznym

, ale różniących się:



Sposobem połączenia atomów w cząsteczce



Konfiguracją przestrzenną atomów w

cząsteczce



Zawiązki

identycznych wzorach

sumarycznych

są

wobec siebie izomerami



Wyróżnia się dwa zasadnicze typy izomerii:



Izomeria konstytucyjna (strukturalna)



Izomeria przestrzenna – stereoizomeria

Tu kliknij, aby prześć do sla
jdu 3

Klasyfikacja izomerii

Izomeria

Iz

o

m

e

ri

a

k

o

n

st

yt

u

c

yj

n

a

Iz

o

m

e

ri

a

p

rz

e

st

rz

e

n

n

a

Szkieletowa – łańcuch
owa

Optyczna – enancjom
eria

Konformacyjna

Geometryczna (cis- t
rans)

Metameria – funkcjo
nalna

Szkieletowa – pierścien
iowa

Pozycyjna

Podstawien
ia

Położenia wiąza
nia wielokrotne
go

Orto, meta, p
ara

Kliknij na typ

izomerii

Kliknij na typ

izomerii

Izomeria szkieletowa

łańcuchowa

 Izomeria szkieletowa łańcuchowa

– typ izomerii

konstytucyjnej polegającej na różnej budowie
łańcucha węglowego

 Przykłady izomerii łańcuchowej

w cząsteczce

pentanu: C

5

H

12

:

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3

1

CH

3

2

CH

2

4

CH

2

5

CH

3

3

CH

2

n –
pentan

CH

3

1

CH

3

2

CH

4

CH

3

3

CH

2

izo – pentan:

2-

metylo

butan

CH

3

1

CH

3

2

C

3

CH

3

CH

3

izo – pentan:

2,2-

di

metylo

propam

Izomeria szkieletowa

pierścieniowa

 Izomeria szkieletowa pierścieniowa

– typ

izomerii konstytucyjnej polegającej na różnej
budowie pierścienia węglowego

 Przykłady izomerii pierścieniowej

w cząsteczce

cyklop

entanu

: C

5

H

10

:

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3

cyklo

pent

an

CH

3

metylo

cyklo

but

an

H

3

C

CH

3

1

2

3

1,1

-

di

metylo

cyklo

propa

n

1,2

-

di

metylo

cyklop

ropa

n

CH

3

CH

3

1

2

3

1

2

3

CH

2

CH

3

etylo

cyklop

rop

an

Izomeria pozycyjna położenia

wiązań wielokrotnych

 Izomeria pozycyjna położenia wiązań

wielokrotnych

–

typ izomerii szkieletowej związany

z różnym

położeniem wiązań wielokrotnych

w

cząsteczkach izomerów

 Przykład izomerii w cząsteczkach

but

en

u

C

4

H

8

i but

yn

u

C

4

H

6

:

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3

1

CH

2

2

CH

4

CH

3

3

CH

2

but-

1

-

en

1

CH

3

2

CH

4

CH

3

3

CH

but-

2

-

en

1

CH

2

C

4

CH

3

3

CH

2

1

CH

3

2

C

4

CH

3

3

C

but-

1

-

yn

but-

2

-

yn

Izomeria podstawienia

 Izomeria podstawienia

– izomeria pozycyjna,

związana

z różnym położeniem (pozycją)
podstawników

w takich

samych szkieletach

węglowych

cząsteczek izomerów

 Przykład izomerii podstawienia w cząsteczce

bromo

pentanu C

5

H

1

1

Br

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3

1

CH

2

2

CH

2

4

CH

2

5

CH

3

3

CH

2

Br

1

CH

3

2

CH

2

4

CH

2

5

CH

3

3

CH

Br

1

CH

3

2

CH

4

CH

2

5

CH

3

3

CH

2

Br

1

-

bromo

penta

n

2

-

bromo

penta

n

3

-

bromo

penta

n

Izomeria orto-, meta-, para-

 Izomeria orto-, meta-, para-

, typ izomerii pozycyjnej

występujący
w dwupochodnych benzenu

, przy pomocy w/w

przedrostków określa się dwóch różnych
podstawników

(

X

i

Y

) zgodnie ze schematem:

 Lokant

1

– podstawnik

X

 Lokanty

2

i

6

podstawnika

Y

– pozycja

orto

 Lokanty

3

i

5

podstawnika

Y

– pozycja

meta

 Lokant

4

podstawnika

Y

– pozycja

para

 Przykład izomerii orto-, meta-, para- w cząsteczce

chloro

toluenu

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3

Cl

CH

3

1

2

3

4

5

6

Cl

CH

3

1

2

3

4

5

6

Cl

CH

3

1

2

3

4

5

6

orto

-

chloro

toluen

meta

-

chloro

toluen

para

-

chloro

toluen

Izomeria funkcjonalna –

metameria



Metameria – izomeria funkcjonalna

: typ izomeria

konstytucyjnej

związany z obecnością różnych grup

funkcyjnych

:

 Przykład metamerii w na przykładzie

propanalu

i

propanonu

- acetonu (C

3

H

6

O) oraz

kwasu etanowego

– octowego
i

estru - metanianu metylu

(C

2

H

4

O

2

)

Tu kliknij, aby powrócić do

slajdu 3

CH

3

CH

2

H

C

O

CH

3

CH

3

C

O

CH

3

O

C

O
H

H

O

C

O

CH

3

aldehyd

:

propan

al

kwas

etan

owy –

octowy

keton

:

propan

on

Wiązanie estrowe

–

metan

ian

metylu

Izomeria geometryczna

cis-trans

 Izomeria geometryczna cis-trans

:

typ stereoizomerii

związanej z

różnym położeniem podstawników tego

samego rodzaju

połączonych

do at. C tworzących

wiązanie podwójne

(izomeria cis-trans może

wystąpić również
w cykloalkanach – na atomach węgla z wiązaniami
pojedynczymi połączonych z różnymi
podstawnikami)

 Forma cis

- występuje w przypadku,

gdy podstawniki

tego samego rodzaju znajdują się po tej samej
stronie płaszczyzny

,

w której leży wiązanie podwójne

 Forma trans

- występuje w przypadku,

gdy

podstawniki tego samego rodzaju znajdują się po
przeciwnych stronach płaszczyzny

,

w której leży

wiązanie podwójne

Tu kliknij, aby przejść do

slajdu 11

Izomeria geometryczna

cis-trans

 Przykład izomerii cis-trans w:
 but-

2

-enie C

4

H

8

 1,2-di

chloro

etenie

Tu kliknij, aby powrócić do

slajdu 3

C

H

CH

3

H

3

C

C

H

C

CH

3

H

H

3

C

C

H

C

H

Cl

Cl

C

H

C

Cl

H

Cl

C

H

cis –

but

–

2

– en

trans –

but

–

2

–

en

cis -

1,2

–

di

chloro

eten

trans –

1,2

-

di

chloro

eten

Izomeria konformacyjna

 Izomeria konformacyjna

–

typ stereoizomerii

związany
z

obrotem atomów lub grup atomów

wokół

wiązań pojedynczych

 Izomery konformacyjne – konformery

(rotamery), różnią się rozmieszczeniem
przestrzennym atomów w cząsteczce

 W określonych warunkach pozostają one w

stanie równowagi dynamicznej

 W odróżnieniu

od

izomerów geometrycznych

mogą przekształcać wzajemnie się w siebie

bez

zrywania wiązań

,

a jedynie w efekcie obrobtu

wokół wiązania (wiązań) pojedynczego

- C – C -

Tu kliknij, aby powrócić do

slajdu 3

Izomeria optyczna –

enancjomeria



Izomeria optyczna – enancjomeria

:

typ stereoizomerii

związanej z

przestrzennym rozmieszczeniem atomów
lub grup atomów

Cząsteczki enancjomerów

mają się do siebie

jak obiekt do swojego odbicia lustrzanego

,

tj. nie można ich na siebie nałożyć

Izomery optyczne

wykazują czynność

optyczną

, tj. skręcają płaszczyznę światła

s

polaryzowanego

, które przechodzi przez

te związki lub ich roztwory.

Zobacz więcej prezentację -

Izomeria

optyczna

Tu kliknij, aby powrócić do

slajdu 3