Reakcje

utleniania

kwasów

tłuszczowych i

triacylogriceroli

Reakcja utleniania

-

to reakcja

chemiczna w ,której jakiś atom (lub
ich grupa) przechodzi z wyższego na
niższy stopień utleniania.
W praktyce daną reakcję nazywamy
utlenianiem (zwłaszcza w chemii
ograniczonej), gdy struktura danego
substratu i głównego produktu
różnią się tylko tym, że jedna
niewielka grupa lub pojedynczy
atom zwiększył w jej wyniku swój
stopień utleniania, kosztem reakcji,
zwykle nieograniczonego, prostego
związku zwanego w tym przypadku
środkiem utleniającym.

Utlenianie -

jest to

przyłączanie tlenu do
pierwiastka
Proces odwrotny do
utleniania to redukcja.

Utlenianie dzielimy

na:

Autooksydację

Utlenianie

fotosensybilizowane

Autooksydacja

jest rodnikową

reakcją łańcuchową, w której można
wyróżnić trzy etapy:



Inicjacji- homolityczne oderwanie wodoru
i utworzenie węglowego rodnika
alkilowego w obecności inicjatora.



Propagacji- Reakcja rodnika z O

2

i

utworzenie rodnika nadtlenkowego,
który następnie reaguje z
nienasyconym lipidem i tworzy się
wodorotlenek oraz nowy rodnik
lipidowy. Nowo powstały rodnik reaguje
z O

2

, tworząc rodnik nadtlenkowy.



Terminacji- (zakończenie reakcji) reakcja może
być zakończona na skutek rekombinacji rodników i
tworzenia się nierodnikowych produktów, które
nie są ani inicjatorami, ani propagatorami

Wciąż niepewny jest mechanizm zainicjowania

reakcji. Znany jest fakt, że raz powstałe są
źródłem dodatkowych rodników inicjujących

Fotosensybilizowane
utlenianie, inaczej
fotoutlenianie

Fotoutlenianie obejmuje reakcję alkenu z

tlenem w obecności światła i
odpowiedniego uczulacza. Sensybilizatory
przeksztalcają tlen

3

O

2

w jego bardziej

reaktywny stan singletowy

1

O

2.

W wyniku

ataku tlenu singletowego na podwójne
wiązanie tworza się wodorotlenki alkilowe
w konfiguracji trans

Wtórne produkty
utleniania lipidów:

Powstające w procesie utleniania lipidów

wodorotlenki są bardzo nietrwałe i
mogą ulegać różnokierunkowym
przemianom, stając się źródłem wielu
produktów wtórnych. Wskutek
rozerwania łańcucha węglowego
powstają produkty krótko łańcuchowe:



Węglowodory, aldehydy, ketony, estry,
laktony, alkohole, etry.