Węglowodory aromatyczne

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

H

2

/Pt

H

2

/Pt

H

2

/Pt

H

hydrog

=-118,6kJ/mol

H

hydrog

=-230kJ/mol

H

hydrog

=-206kJ/mol

2x-118kJ/mol=-237kJ/mol

3x-118kJ/mol=-356J/mol

Energia aromatyzacji 150kJ/mol

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

150 kJ/mol

energia aromatyzacji

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Reguła Hückla 4n+2

Układem aromatycznym jest tylko związek płaski, cykliczny, w którym wiązania
podwójne są sprzężone, a elektrony  obsługują całą cząsteczkę. Liczba
elektronów  obsługująca cząsteczkę musi spełniać warunek:

liczba elektronów =4n+2

N

+

+

-

S

..

..

O

..

..

..

pirydyna

tiofen

furan

O związkach, które spełniają regułę Hückla mówimy, że są aromatyczne

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

+

+

+

+

Mimo, że dla związku możemy zapisać wiele struktur granicznych, a
elektrony  obsługują cały pierścień, związek nie jest aromatyczny
ponieważ posiada 4n elektronów . O takim związku mówimy, że jest

antyaromatyczny

i jest on wybitnie nietrwały (najczęściej nie istnieje).

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Nazewnictwo

Cl

Br

Pierścień numeruje się w taki sposób, by uzyskać jak najmniejszy zbiór
lokantów. Jeżeli to możliwe, podstawnik którego pierwsza litera w nazwie
jest bliżej początku alfabetu uzyskuje mniejszy lokant.

1-bromo-2-chlorobenzen

o-bromochlorobenzen

Br

Cl

O

2

N

2-bromo-1-chloro-4-nitrobenzen

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Nazewnictwo

A

orto (o-)

meta (m-)

para (p-)

orto (o-)

meta (m-)

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Właściwości fizyczne

• Substancje niepolarne lub mało polarne

• Słabo rozpuszczalne w wodzie, dobrze

rozpuszczalne w odczynnikach
organicznych

• Alkilowe pochodne benzenu mają słabe

momenty dipolowe.

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Właściwości chemiczne

• Substytucja elektrofilowa

• Redukcja

• Utlenianie

• Podstawienie w łańcuchu bocznym.

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Substytucja elektrofilowa

+

H

E

+

E

H Nu

c.n.

+ E

c.e.

+

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

H O

N O

O

-

+

+

H O

N O

O

H

-

+

H O

H

-

+

N O

O

N O

O

+

:

..

..

+ H

..

..

:

..

..

..

:

..

..

..:

2

HNO

3

+ 2H

2

SO

4

H

3

O

+

+ NO

2

+

+ 2HSO

4

-

Nitrowanie związków aromatycznych

+

H

NO

2

+

+ NO

2

O

H

H

..

..

O

H

H

H

..

+

NO

2

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

X

X

:

:

..

..

..

..

FeX

3

+

-

X

+ FeX

4

:

..

..

Halogenowanie związków aromatycznych

H

X

+

+ X

+

-

X

FeX

4

+ HX + FeX

3

Br

+ Br

2

Fe

+ HBr

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

CH

3

+ E

+

CH

3

E

CH

3

H

E

+

CH

3

H

E

+

CH

3

H

E

+

+ H

+

CH

3

E

CH

3

H

E

+

CH

3

H

E

+

CH

3

H

E

+

+ H

+

CH

3

E

+

CH

3

H

E

+

CH

3

H

E

+

CH

3

H

E

+ H

+

Wpływ podstawnika

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)