Stereochemia

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Izomeria

Izomeria

Izomeria konstytucyjna

Stereoizomeria

Izomeria optyczna

(izomeria R-S)

Izomeria geometryczna

(izomeria cis-trans)

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Stereochemia

W naszym życiu codziennym spotykamy

wiele

przedmiotów,

których

lustrzane

odbicie

nie

daje

się

nałożyć

na

ten

przedmiot. Przykładem może być nasza
dłoń. Odbiciem w lustrze lewej dłoni jest
dłoń prawa. W żaden sposób nie da się ich
nałożyć na siebie.

Przeciwieństwem są przedmioty,

dla których lustrzane odbicie da się
nałożyć na przedmiot. Przykładem
może

być

poniższa

zlewka.

Wystarczy odbicie lustrzane obrócić
wokół zaznaczonej osi o 180

o

, by

zlewki nałożyły się na siebie.

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Stereochemia

Zlewka ma płaszczyznę symetrii, która dzieli ją na pół

i dlatego jej obraz lustrzany da się na nią nałożyć.

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Izomeria

Steroizomery

enancjomery

(mają się do siebie

jak przedmiot i odbicie lustrzane)

diastereoizomery

(nie są odbiciami lustrzanymi)

diastereoizomery

konstytucyjene

diastereoizomery

cis-trans

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Światło spolaryzowane

Polaryzacja światła to uporządkowanie kierunku drgań pola
elektomagnetycznego fali świetlnej.
Do polaryzowania fal służy polaryzator.

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Polaryzator

Pryzmat Nicola

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Podobnie może być z cząsteczkami związków organicznych. Niektóre z
nich będą identyczne ze swoim odbiciem lustrzanym, jak np. 1-
chloroprpopan, dla innych odbicie lustrzane będzie różne od nich
samych, jak np. 2-chlorobutan:

H

H

Cl

C

2

H

5

H

H

Cl

C

2

H

5

Cl

C

CH

3

H

H

Cl

C

C

H

3

H

H

H

Cl

CH

3

C

2

H

5

H

Cl

CH

3

C

2

H

5

Cl

C

C

2

H

5

H

C

H

3

Cl

C

H

5

C

2

H

CH

3

model cząsteczki 1-chloropropanu

wzór perspektywiczny związku

model cząsteczki 2-chlorobutanu

wzór perspektywiczny 2-chlorobutanu

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

H

Cl

CH

3

C

2

H

5

H

Cl

CH

3

C

2

H

5

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

.

i

.

180

O

S

Cząsteczka posiadająca

środek symetii

Oś inwersyjna jest elementem symetrii
złożonym

z

obrotu

i

odbicia

w

płaszczyźnie

prostopadłej

do

osi

obrotu

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

H

H

COOH

COOH

OH

OH

H

OH

H

OH

COOH

COOH

C

C

OH

H

OH

H

HOOC

HOOC

wzór w projekcji Fischera
kwasu mezowinowego

*

*

*

*

* asymetryczny atom węgla

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

1,3-dichloropropadien

H

H

Cl

Cl

C C C

H

Cl

H

Cl

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Problem

nazewnictwa

cząsteczek

z

uwzględnieniem

konfiguracji został opracowany przez Cahna-Ingolda-Preloga

(CIP). System nazewnictwa podany przez nich nazywa się

systemem RS lub określeniem absolutnej konfiguracji. W

celu określenia absolutnej konfiguracji należy:

Nazewnictwo związków chiralnych



ponumerować podstawniki wg reguł pierwszeństwa



podstawnik o najniższym pierwszeństwie (nr 4) ustawić
jak najdalej od patrzącego (za płaszczyzną w której
znajduje się centrum stereogeniczne).

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)



atomy o wyższych liczbach atomowych mają pierwszeństwo

przed atomami których liczby atomowe są mniejsze. W przypadku

izotopów o pierwszeństwie decyduje liczba masowa



jeżeli zastosowanie powyższej reguły dla atomów bezpośrednio

związanych z centrum asymetrii nie pozwala jednoznacznie

uporządkować podstawników wg pierwszeństwa, to rozpatruje się

następne atomy, nie połączone bezpośrednio z centrum asymetrii



sposób postępowania wobec grup zawierających wiązania

podwójne lub potrójne polega na zamianie wiązania wielokrotnego

na dwa lub trzy wiązania pojedyncze. Np. grupę >C=O traktuje się

jako: ,

gdzie atomy w nawiasach są powtórzeniem atomów związanych

podwójnie.

Reguły pierwszeństwa:

C O

C O

(O) (C)

=

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

1

2

3

4

1

2

3

4

lewa ręka

konfiguracja S

prawa ręka

konfiguracja R

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

1

2

3

4

1

2

3

4

konfiguracja S

1

2

4

3

1

2

4

3

konfiguracja R

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Skręcalność właściwa

α – zmierzony kąt skręcenia w stopniach
λ- długość fali światła
t – temperatura
l – grubość warstwy (dm)
c – stężenie (g/dm

3

)

 

lc

t







100



You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)