REAKCJE FENOLI
1. Kwasowość i tworzenie soli
ArO-H + NaOH ArO Na + H2O
Fenole są silniejszymi kwasami od alkoholi, dlatego do utworzenai soli wystarczy słabsza zasada
(NaOH). Podstawniki elektronoakceptorowe (np. NO2) zwiększają moc fenolu jako kwasu.
2. Tworzenie eterów - synteza Williamsona
NaOH
RX
Ar-O-R
ArO
ArOH
NaOH
(CH3)2SO4 synteza eterów fenylowo-metylowych
Ar-O-CH3 z siarczanem dimetylu
ArO
ArOH
A. Etery allilowo-fenylowe. Przegrupowanie Claisena.
OH
O O CH2CH=CH2
OH
2500 C CH2CH=CH2
B BrCH2CH=CH2
3. Reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej
OH
OH OH
[El]
aktywacja pierścienia
El El
podstawienie orto i para
A. Synteza Kolbego-Schmitta (karboksylacja)
ONa OH
1. CO2
2. H3O+
COOH
OH
4. Powstawanie estrów. Przegrupowanie Friesa.
OH O
O O
OH
+
AlCl3
O
RCOCl
SC2
R
O O
5. Reakcja Reimera-Tiemanna. Synteza fenolo-aldehydów.
OH
O
O
OH
CHO
CHCl2
CHO
HCl
CHCl3
NaOHaq., 700 C