LEKI DZIAA
AJ
CE NA UKA
AD KR
ŻENIA, P/ARYTMICZNE I SALURETYKI
Metyloksantyny i ich pochodne, pochodne pirymidyny i dihydropirymidyny, sole wapnia
Metyloksantyny i ich pochodne
1. Theophyllinum (teofilina)
Nazwa chemiczna: 1,3-dimetylo-1,2,3,6-tetrahydropuryno-2,6-dion = 1,3-dimetyloksantyna
ż występuje w postaci bezwodnej lub uwodnionej
O
H
ż biały, krystaliczny proszek bez zapachu o gorzkawym smaki
H3C
ż rozpuszczalność:
N
N
ż trudno rozpuszczalny w wodzie i etanolu
ż rozpuszczalny w 10% amoniaku
N
ż rozpuszczalny w roztworach rozcieńczonych kwasów i zasad oraz chloroformie O N
ż praktycznie nierozpuszczalny w eterze etylowym
CH3
ż działanie: rozkurczające na mięśnie gładkie
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Substancję zmieszać w parowniczce z kilkoma
kroplami nadtlenku wodoru i 5 kroplami
H O
2 2
stężonego kwasu solnego.
Stęż. HCl Powstaje czerwono-fioletowa barwa
Odparować do sucha na łaz
ni wodnej.
10% NH
3
Pomarańczową pozostałość zwilżyć 10%
Reakcja
amoniakiem
mureksydowa
W reakcji mureksydowej odpowiednia pochodna puryny ulega utlenieniu do alloksanu lub rozszczepia siÄ™ z
utworzeniem pochodnej kwasu pseudomoczowego. Ten ostatni może utlenić się do pochodnej kwasu 5-
aminobarbiturowego. Wobec amoniaku powstaje produkt pośredni, z którego powstaje mureksyd (sól amonowa
pochodnej kwasu purpurowego)
Substancja topi siÄ™, odparowuje a
Niewielką ilość analizowanej substancji ogrzewać na szpatelce lub w
Ogrzewanie następnie ulega resublimacji 
suchej probówce
charakterystyczne, pierzaste płatki
20% KOH Do niewielkiej ilości substancji dodać 20% KOH.
kwas Całość ogrzewać do wrzenia przez kilka minut. Powstaje czerwono-fioletowe
diazobenzeno- Po oziębieniu dodać kilka ml kwasu zabarwienie
sulfonowy dibenzoazosulfonowego
Teofilina ogrzewana ze stężonym roztworem wodorotlenku potasowego ulega rozkładowi z otwarciem
Reakcja pierścienia pirymidynodionu. Utworzona w ten sposób teofilidyna reaguje z kwasem diazobenzosulfonowym, w
teofilidynowa środowisku alkalicznym tworzy się związek azowy o czerwono-fioletowym zabarwieniu
10% amoniak Niewielką ilość substancji rozpuścić w 10%
Powstaje biały, galaretowaty osad
1% AgNO amoniaku, dodać 2ml 1% azotanu srebra
3
Teofilina z roztworem amoniaku tworzy sól amonową. Po dodaniu roztworu azotanu srebra w wyniku
podwójnej wymiany wytrąca się osad soli srebrowej. Reakcja ta może być również podstawą do oznaczenia
Tworzenie soli
ilościowego teofiliny metodą argentometryczną
amonowej
Do niewielkiej ilości substancji dodać 5ml wody, 1
Próba 0,1M NaOH Różowe zabarwienie znika na zimno
kroplÄ™ 0,1M wodorotlenek sodowy i 2 krople
fenoloftaleinowa fenoloftaleina (odróżnienie od kofeiny i teobrominy)
fenoloftaleiny
H O Do substancji dodać 0,1ml nadtlenku wodoru i Pozostałość o barwie żółto-czerwonej
2 2
Reakcja z
kwas solny kwasu solnego. Ogrzewać na łaz
ni wodnej do po dodaniu wodorotlenku amonowego
utleniaczami
NH OH otrzymania pozostałości. Dodać NH OH przejdzie w czerwono-fioletowe
4 4
NaOH Niewielką ilość substancji rozpuścić w wodzie,
Powstaje zielone zabarwienie
Reakcja z KMnO nadmanganian dodać roztworu NaOH oraz nadmanganianu
4
przechodzące w jasnożółte
potasu potasowego
O
2. Diprophyllinum (diprofilina)
CH2CH CH2OH
Nazwa chemiczna: 7-²,Å‚-dihydroksypropylo-teofilina
H3C
N
OH
ż biały, krystaliczny proszek
N
ż rozpuszczalność:
ż łatwo rozpuszczalny w wodzie (odczyn roztworu obojętny)
N
O N
ż trudno rozpuszczalny w etanolu
ż praktycznie nierozpuszczalny w eterze etylowym
CH3
ż diprofilina jest nierozpuszczalna na zimno w stężonych
roztworach zasad (30% r-r wodorotlenku sodowego)
ż podstawienie w położeniu 7 powoduje zanik właściwości kwasowych teofiliny
ż działanie: rozkurczające i moczopędne
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Substancję zmieszać w parowniczce z kilkoma
kroplami nadtlenku wodoru i 5 kroplami
H O
2 2
stężonego kwasu solnego.
Stęż. HCl Powstaje czerwono-fioletowa barwa
Odparować do sucha na łaz
ni wodnej.
10% NH
3
Pomarańczową pozostałość zwilżyć 10%
Reakcja
amoniakiem
mureksydowa
W reakcji mureksydowej odpowiednia pochodna puryny ulega utlenieniu do alloksanu lub rozszczepia siÄ™ z
utworzeniem pochodnej kwasu pseudomoczowego. Ten ostatni może utlenić się do pochodnej kwasu 5-
aminobarbiturowego. Wobec amoniaku powstaje produkt pośredni, z którego powstaje mureksyd (sól amonowa
pochodnej kwasu purpurowego)
Do niewielkiej ilości roztworu analizowanej
Po dodaniu kwasu nadjodowego
kwas nadjodowy substancji dodawać porcjami, chłodząc w
wydziela siÄ™ zapach formaldehydu, a
rezorcynol strumieniu bieżącej wody ok.0,5g kwasu
po dodaniu rezorcynolu i NaOH 
15% NaOH nadjodowego. Do roztworu dodać kilka kropli
pojawia siÄ™ czerwone zabarwienie
rezorcynolu i 15% NaOH. Ogrzać do wrzenia
Podstawnik hydroksyalkilowy ulega dość łatwo utlenieniu np. w reakcji z kwasem nadjodowym powstaje
Reakcja utleniania
aldehyd teofilino-7-octowy, który wydziela się w postaci osad. Obecny w roztworze aldehyd mrówkowy można
wykryć po zapachu lub na podstawie prób chemicznych (reakcja z rezorcynolem)
Pochodne dihydropirymidyny
1. Nifedipinum (nifedipina)
Synonimy: Cordafen, Corinfar, ester di metylowy kwasu 1,4-dihydro-2,6-
dimetylo-4-(2-nitrofenylo)-2,5-pirymidynodikarboksylowego
ż żółty proszek
NO2
ż rozpuszczalność:
ż praktycznie nierozpuszczalny w wodzie
H3COOC COOCH3
ż słabo rozpuszczalny w etanolu
ż rozpuszczalny w acetonie i chloroformie
ż jest wrażliwy na światło
H3C N CH3
ż działanie: wazodilatacyjne (naczynia wieńcowe)
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Reakcja z kwasem Preparat umieścić na szkiełku. Dodać kroplę
stężony H sO Substancja barwi się na oranżowo
2 4
siarkowym stężonego kwasu siarkowego
20% metanolowy Do niewielkiej ilości analizowanej substancji
Reakcja z KOH występuje zabarwienie oranżowe
KOH dodać 1ml 20% metanolowego roztworu KOH
Leki przeciwarytmiczne
CH3
1. Lidocainum hydrochloricum (chlorowodorek lidokainy)
Synonimy: Lignocainum, Xylocainum, chlorowodorek 2-
C2H5
(dietyloamino)-N-(2,6-dimetylofenylo)-acetamidu
NH C CH2N x HCl x H2O
ż biały, krystaliczny proszek
C2H5
O
ż lidokaina, acylowa pochodna 2,6-ksylidyny, mimo
obecności grupy amidowej ma charakter zasadowy
CH3
wynikający z obecności w łańcuchu bocznym III-rzędowej
grupy aminowej
ż rozpuszczalność:
ż łatwo rozpuszcza się w wodzie i etanolu
ż praktycznie nie rozpuszcza się w eterze etylowym
ż działanie: miejscowo znieczulające, p/arytmiczne
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Niewielką ilość analizowanej substancji
10% NaOH rozpuścić w wodzie, dodać 10% NaOH. Odsączyć
Reakcja z jonami
etanol powstały osad i przemyć go wodą do reakcji Powstaje jasnozielony osad
kobaltowymi
chlorek kobaltu obojętnej wobec papierka uniwersalnego. Osad
rozpuścić w etanolu i dodać 2% chlorku kobaltu
dymiący kwas Do badanej substancji dodać kroplę dymiącego
azotowy kwasu azotowego i odparować do sucha na łaz
ni
Reakcja z
aceton wodnej. Do oziębionej pozostałości dodać Powstaje zabarwienie zielone
dymiÄ…cym HNO
3
10% etanolowy acetonu, kilka kropli 10% etanolowego roztworu
KOH KOH
Reakcja diazoniowania i sprzęgania z 36% kwasem siarkowym
Do wodnego roztworu analizowanej substancji
Reakcje jonu 1% AgNO Powstaje biały osad, rozpuszczalny w
3
dodać azotanu srebrowego. Dodać roztworu
chlorkowego 10% amoniak roztworze amoniaku
amoniaku
O
Saluretyki (sulfonamidy o działaniu moczopędnym)
1. Furosemidum (furosemid)
H2NO2S
Synonimy: Lasix, kwas N-furfurylo-4-chloro-5-sulfamoiloantranilowy
OH
ż biały lub prawie biały, krystaliczny proszek ciemniejący pod
wpływem światła
Cl NH CH2
ż rozpuszczalność:
O
ż rozpuszczalny w roztworach zasad
ż trudno rozpuszczalny w etanolu
ż praktycznie nierozpuszczalny w wodzie
ż obecność wolnej grupy karboksylowej nadaje związkowi charakter wyraz
nie kwasowy
ż działanie: moczopędne
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
etanol
Reakcja z Substancję rozpuścić w 2ml acetonu, dodać 0,1% powstaje zabarwienie zielone,
0,1% aldehyd p-
aldehydem p-diM- roztworu aldehydu p- przechodzÄ…ce w ciemnoczerwone i
dimetyloamino-
aminobenzoesowym dimetyloaminobenzoesowego w 65% H SO fioletowe
2 4
benzoesowy
kwas chromo
Reakcja z kwasem Substancję dodać do roztworu kwasu chromo Powstaje zabarwienie czerwone,
tropowy w stęż.
chromotropowym tropowego w stężonym kwasie siarkowym przechodzące w czerwono-fioletowe
H SO
2 4
0,05M H SO Niewielką ilość substancji ogrzewać przez kilka
2 4
Powstaje intensywne purpurowe
5% azotyn sodowy minut z 10ml 0,05M roztworu kwasu
zabarwienie.
10% sulfaminian siarkowego. Po ostudzeniu dodać 3 krople 5%
Utworzona pochodna kwasu
Utworzenie amonowy azotynu sodowego, po upływie 3min. 2 krople
antranilowego ulega diazowania, a
pochodnej 2% r-r di chloro- 10% sulfaminianu amonowego, a następnie 2
następnie sprzęganiu z N-(naftylo)-
wodorku N-(1- krople świeżo przygotowanego 2% roztworu di
etylenodiaminÄ… wobec sulfaminianu
naftylo)- chlorowodorku N-(1-naftylo)-etylenodiaminy w
amonowego
etylenodiaminy 50% etanolu
Sole wapnia i glukoza -
H3C CH COO
2+
1. Calcium lacticum (mleczan wapnia)
Ca x 5H2O
ż biały proszek bez zapachu lub o słabym charakterystycznym zapachu
OH
2
ż wietrzeje na powietrzu
ż rozpuszczalność:
ż rozpuszcza się w wodzie
ż łatwo rozpuszcza się w gorącej wodzie
ż trudno rozpuszcza się w etanolu
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Do wodnego roztworu substancji dodać roztworu
Reakcja na jon szczawian Powstaje biały osad rozpuszczalny w
szczawianu amonowego. Dodać 2M kwasu
wapniowy amonowy kwasie siarkowym
siarkowego
Do wodnego roztworu analizowanej substancji
16% H SO dodać 16% kwasu siarkowego celem strącenia Roztwór odbarwia się wydzielając
2 4
Utlenianie
0,1M KMnO jonów wapniowych i zakwaszenia roztworu. zapach aldehydu octowego
4
Dodać nadmanganianu i ogrzać
Do wodnego roztworu dodać 16% H SO .
2 4
16% H SO
2 4
Przesączyć ewentualny osad. Dodać 15% NaOH i Wydziela się żółty osad jodoformu
15% NaOH
kroplami J w KJ do lekko żółtego zabarwienia. (CHJ ) o charakterystycznym zapachu
2 3
Reakcja
J w KJ
2
Roztwór ogrzać, ochłodzić
jodoformowa
Wodny roztwór analizowanej substancji Powstaje czerwone zabarwienie. W
16% H SO
2 4
Reakcja z zakwasić 16% kwasem siarkowym do strącenia odpowiednich warunkach z jedną
rezorcynol
rezorcynolem jonów wapniowych. Do przesączu dodać cząsteczką utworzone aldehydu
96% H SO
2 4
rezorcynolu i 96% kwasu siarkowego octowego reagujÄ… 2 czÄ…steczki fenolu